(3aSR,3bRS,4RS,6aSR,7SR)-4,7-diacetoxy-3,3a,3b,4,5,6,6a,7-octahydro-3a,5,5-trimethyl-3-methylene-2H-cyclopentapentalen-2-one | 73828-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aSR,3bRS,4RS,6aSR,7SR)-4,7-diacetoxy-3,3a,3b,4,5,6,6a,7-octahydro-3a,5,5-trimethyl-3-methylene-2H-cyclopentapentalen-2-one
• 英文别名: (1RS,2RS,7SR,8SR,11RS)-7,11-diacetoxy-2,10,10-trimethyl-3-methylenetricyclo<6.3.0.0^2,6>undec-5-en-4-one；(1RS,2SR,7SR,8SR,11RS)-7,11-diacetoxy-2,10,10-trimethyl-3-methylenetricyclo[6.3.0.0^2,6]undec-5-en-4-one；(1SR,2RS,3RS,6SR,7SR)-3,7-diacetoxy-11-methylene-1,4,4-trimethyltricyclo[6.3.0.0^2,6]undec-8-en-10-one
• CAS: 73828-14-5；82079-95-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: ZIHGWLFAXJBVGZ-YVMVKQTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aSR,3bRS,4RS,6aSR,7SR)-4,7-diacetoxy-3,3a,3b,4,5,6,6a,7-octahydro-3a,5,5-trimethyl-3-methylene-2H-cyclopentapentalen-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,7a-环氧八氢-4,7-二羟基-3a,5,5-三甲基-螺(3H-环戊二烯并(a)并环戊二烯-3,2'-环氧乙烷)-2(1H)-酮立体异构体
  参考文献：
  名称：

  （±）-coriolin的全合成

  摘要：

  的第一全合成（±）-coriolin从三环6-4-5 -融合环照片加合物通过键三环5-5-5稠环中间，7,8,11 -三羟基- 1,4，描述了4-三甲基三环[6.3.0.0 2,6 ]十一碳双酚-3-。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80002-6
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-6,6-dimethylcyclohex-2-enone ethylene acetal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 硫酸 、 氨 、 sodium methylate 、 lithium 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 thallium(III) nitrate 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 231.58h， 生成 (3aSR,3bRS,4RS,6aSR,7SR)-4,7-diacetoxy-3,3a,3b,4,5,6,6a,7-octahydro-3a,5,5-trimethyl-3-methylene-2H-cyclopentapentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-coriolin的全合成

  摘要：

  的第一全合成（±）-coriolin从三环6-4-5 -融合环照片加合物通过键三环5-5-5稠环中间，7,8,11 -三羟基- 1,4，描述了4-三甲基三环[6.3.0.0 2,6 ]十一碳双酚-3-。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80002-6

文献信息

• A total synthesis of d1-coriolin
  作者：Masakatsu Shibasaki、Katsuhiko Iseki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80242-5

  日期：1980.1

  A total synthesis of d1-coriolin has been accomplished starting from 1,3-cyclooctadiene, in which a rational and efficient introduction of various functional groups to the synthetic intermediate, 7-endo-t-butyldimethylsilyloxybicyclo[3.3.0]-oct-8-en-2-one, is involved.

  从1，3-环辛二烯开始，完成了d1-coriolin的全合成，其中将各种官能团合理有效地引入到合成中间体7-内-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] -oct-8中-en-2-one，涉及到。
• Synthesis of dl-coriolin
  作者：Toshio Ito、Nobuya Tomiyoshi、Koki Nakamura、Shizuo Azuma、Makoto Izawa、Fumio Maruyama、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85126-1

  日期：1984.1

  The total synthesis of dl-coriolin has been achieved in a stereoselective way. The key tricyclic intermediate was synthesized from dicyclopentadiene through a route which involved an SN2 reaction at a neopentylic position.

  dl-coriolin的全合成已经以立体选择的方式实现。关键的三环中间体是由二环戊二烯通过一种途径进行的，该途径涉及新戊基位置处的S N 2反应。
• A new synthesis of d1-coriolin A. Application of a new SN2 reaction at a neopentylic position
  作者：Toshio Ito、Nobuya Tomiyoshi、Koki Nakamura、Shizuo Azuma、Makoto Izawa、Fumio Maruyama、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87199-3

  日期：1982.1

  Dicyclopentadiene has been stereoselectively converted to a key tricyclic intermediate for the total synthesis of coriolin, through a route which involves a new SN2 reaction at a neopentylic position.

  二环戊二烯已通过一种途径在新戊基位置上进行了新的S N 2反应，已被立体选择性地转化为关键三环中间体，从而实现了总的皮质醇的合成。
• Tatsuta, Kuniaki; Akimoto, Kohji; Kinoshita, Mitsuhiro, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4365 - 4369
  作者：Tatsuta, Kuniaki、Akimoto, Kohji、Kinoshita, Mitsuhiro

  DOI：——

  日期：——
• Iseki, Katsuhiko; Yamazaki, Mayumi; Shibasaki, Masakatsu, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4411 - 4418
  作者：Iseki, Katsuhiko、Yamazaki, Mayumi、Shibasaki, Masakatsu、Ikegami, Shiro

  DOI：——

  日期：——