4-(4-碘苯基)-3-氨基硫脲 | 41401-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-碘苯基)-3-氨基硫脲
• 英文名称: 4-(4-iodophenyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-amino-3-(4-iodophenyl)thiourea
• CAS: 41401-36-9
• 化学式: C₇H₈IN₃S
• 分子量: 293.131
• InChiKey: CCSJNFXUPWXVKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200°C (dec.)
• 沸点：
  353.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-碘苯基)-3-氨基硫脲 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-p-Iodphenylamino-1,3,4,5-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  Dubenko,R.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 266 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘异硫氰酸苯酯 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到4-(4-碘苯基)-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基脲，具​​有有前景的吲哚胺-2,3-双加氧酶（IDO）抑制特性的片段

  摘要：

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.044

文献信息

• Synthesis, Cytotoxic and Phytotoxic Effects of Some New N4-Aryl Substituted Isatin-3-thiosemicarbazones
  作者：Humayun Pervez、Muhammad Ramzan、Muhammad Yaqub、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.2174/157018011795514159

  日期：2011.6.1

  A series of N4-aryl substituted isatin-3-thiosemicarbazones was prepared by the reaction of isatin with an appropriate thiosemicarbazide in ethanol containing a few drops of acetic acid. The newly synthesized compounds were characterized by means of their analytical (CHN) and spectral (IR, 1H-NMR, EIMS) data, and evaluated for their cytotoxicity and phytotoxicity potential. Eleven out of thirteen compounds tested proved to be active in the brine-shrimp lethality bioassay exhibiting significant cytotoxic activity with LD50 values ranging from 1.75x10-5M to 1.91x10-4M. In phytotoxicity assay, all the synthesized compounds, regardless of the nature of aryl substituents, demonstrated weak to moderate (5-30%) plant growth inhibition at the highest tested concentration (500 μg/mL).

  一系列N4-芳基取代的异吲哚-3-硫半卡巴脒通过异吲哚与适当的硫脲在含有几滴醋酸的乙醇中反应制备。新合成的化合物通过其分析（CHN）和谱学（IR、1H-NMR、EIMS）数据进行表征，并评估了它们的细胞毒性和植物毒性潜力。在十三种测试的化合物中，有十一种在卤虫 lethality 生物测定中表现出显著的细胞毒活性，LD50值范围从1.75x10-5M到1.91x10-4M。在植物毒性测定中，所有合成的化合物，无论芳基取代基的性质如何，在最高测试浓度（500 μg/mL）下均表现出轻微至中等（5-30%）的植物生长抑制作用。
• Synthesis of novel quinoline‐thiosemicarbazide hybrids and evaluation of their biological activities, molecular docking, molecular dynamics, pharmacophore model studies, and ADME‐Tox properties
  作者：Dhaval B. Patel、Drashti G. Darji、Krupa R. Patel、Dhanji P. Rajani、Smita D. Rajani、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1002/jhet.3855

  日期：2020.3

  antifungal, antimalarial, and antituberculosis activity as well as for in‐silico study. The antimalarial results demonstrated that compounds 7c and 7q (0.02 μg/mL) have notable potency against Plasmodium falciparum compared with chloroquine (0.02 μg/mL); compounds 7l (0.10 μg/mL), 7e, 7s (0.19 μg/mL), 7b, 7p (0.15 μg/mL), 7a, 7f, and 7f (0.25 μg/mL) also exhibited good activity against P. falciparum compared

  在本研究中，通过微波辅助方法合成了一系列新的N -（（取代）氨基甲硫酰基）-2-，4-二甲基喹啉-3-羧酰胺（7a - 7s）。这些衍生物的结构通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和ESI-MS等光谱技术进行了检查。此外，评估了新合成的化合物对抗菌，抗真菌，抗疟疾和抗结核活性的体外生物学活性，以及​​进行了硅树脂研究。抗疟结果表明，化合物7c和7q（0.02μg/ mL）对恶性疟原虫具有显着效力与氯喹（0.02μg/ mL）相比；化合物7升（0.10微克/毫升），7E，7S（0.19微克/毫升），图7b，7P（0.15微克/毫升），图7a，图7F和图7f（0.25微克/毫升）也表现出对良好的活性恶性疟原虫相比奎宁（0.26μg/ mL）作为标准药物。鉴于化合物对恶性疟原虫菌株的效果优于标准药物，因此对PFDHFR-TS进行了对接。分子对接表明化合物7b，7i和7c，7e和7l分
• Synthesis and Toxicity Evaluation of Some N4-Aryl Substituted 5-Trifluoromethoxyisatin-3-thiosemicarbazones
  作者：Humayun Pervez、Naveeda Saira、Mohammad Saeed Iqbal、Muhammad Yaqub、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.3390/molecules16086408

  日期：——

  A series of twenty one N4-aryl substituted 5-trifluoromethoxyisatin-3-thiosemicarbazones 3a-3u was synthesized by the reaction of trifluoromethoxyisatin 1 with different arylthiosemicarbazides 2 in aqueous ethanol (50%), containing a few drops of acetic acid. Their structures were established on the basis of analytical (CHN) and spectral (IR, 1H-NMR, EIMS) data. All the synthesized compounds were evaluated for their toxicity potential by a brine shrimp lethality bioassay. Ten compounds i.e., 3a, 3e, 3i-3l and 3n-3q proved to be active in this assay, displaying promising toxicity (LD50 = 1.11 × 10−5 M − 1.80 × 10−4 M). Amongst these, 3k, 3n and 3o were found to be the most active ones (LD50 = 1.11 × 10−5 M − 1.43 × 10−5 M). Compound 3k showed the highest activity with a LD50 value of 1.11 × 10−5 M and can, therefore, be used as a lead for further studies. Structure-activity relationship (SAR) studies revealed that the presence of strong inductively electron-attracting trifluoromethoxy substituent at position-5 of the isatin moiety played an important role in inducing or enhancing toxic potentiality of some of the synthesized compounds.

  通过三氟甲氧基异吲哚1与不同芳基缩氨基脲2在含有几滴醋酸的50%乙醇水溶液中的反应，合成了一系列21种N4-芳基取代的5-三氟甲氧基异吲哚-3-缩氨基脲3a-3u。它们的结构是基于分析（CHN）和光谱（IR，1H-NMR，EIMS）数据确定的。所有合成的化合物都通过卤虫致死生物测定法评估了它们的毒性潜力。其中10种化合物，即3a，3e，3i-3l和3n-3q在此测定中表现活跃，显示出有前景的毒性（LD50 = 1.11 × 10−5 M − 1.80 × 10−4 M）。在这些化合物中，3k，3n和3o被发现是最活跃的（LD50 = 1.11 × 10−5 M − 1.43 × 10−5 M）。化合物3k显示出最高的活性，其LD50值为1.11 × 10−5 M，因此可以作为进一步研究的先导化合物。构效关系（SAR）研究表明，在异吲哚部分的5位上存在强诱导电子吸引的三氟甲氧基取代基，在诱导或增强某些合成化合物的毒性潜力方面发挥了重要作用。
• Application of Sulfinyl bis(2,4‐dihydroxythiobenzoyl) in the Synthesis of N‐Substituted 2‐Amino‐5‐(2,4‐dihydroxyphenyl)‐1,3,4‐thiadiazoles
  作者：Joanna Matysiak、Andrzej Niewiadomy

  DOI：10.1080/00397910600591896

  日期：2006.6.1

  Abstract One‐stage synthesis of N‐substituted 2‐amino‐5‐(2,4‐dihydroxyphenyl)‐1,3,4‐thiadiazoles is described. The compounds were prepared by the reaction of the sulfinyl bis(2,4‐dihydroxythiobenzoyl) (STB) with 4‐substituted 3‐thiosemicarbazides. STB was obtained from 2,4‐dihydroxybenzenecarbodithioic acid and thionyl dichloride. The structure of compounds was confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, and

  摘要描述了 N 取代的 2-氨基-5-(2,4-二羟基苯基)-1,3,4-噻二唑的一步合成。这些化合物是通过亚磺酰基双（2,4-二羟基硫代苯甲酰基）（STB）与 4-取代的 3-氨基硫脲反应制备的。STB 由 2,4-二羟基苯碳二硫代酸和亚硫酰二氯得到。化合物的结构经IR、1H NMR、13C NMR和EI-MS数据确证。
• [EN] USE OF DERIVATIVES OF 2, 4-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLE-3-THIONE AS INHIBITORS O FTEH ENZYME MYELOPEROXIDASE (MPO)<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE 2, 4-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLE-3-THIONES COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME MYELOPEROXYDASE (MPO)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004096781A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  There is disclosed the use of a compound of formula (I) wherein X, Y, W and Q are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in the manufacture of a medicament, for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of the enzyme myeloperoxidase (MPO) is beneficial. Certain novel compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, together with processes for their preparation. The compounds of formulae (I) are MPO inhibitors and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders.

  揭示了使用公式(I)中X、Y、W和Q如规范中定义的化合物及其药用盐，在制造药物中用于治疗或预防对髓过氧化物酶（MPO）抑制有益的疾病或症状。公开了某些公式(I)的新化合物及其药用盐，以及它们的制备方法。公式(I)的化合物是MPO抑制剂，因此在治疗或预防神经炎症性疾病中特别有用。