4-(7-乙酰氧基-4-氧代-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3-基)苯基乙酸酯 | 81267-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 4-(7-乙酰氧基-4-氧代-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3-基)苯基乙酸酯
• 英文名称: 4',7-diacetoxyisoflavan-4-one
• 英文别名: 7-acetoxy-3-(4-acetoxy-phenyl)-chroman-4-one；4',7-diacetoxydihydrodaidzein；4',7-Diacetoxy-isoflavanon；Dihydrodaidzein diacetate；[4-(7-acetyloxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl)phenyl] acetate
• CAS: 81267-11-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: ZTHHHLXSEUUASE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  522.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-乙酰氧基-4-氧代-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3-基)苯基乙酸酯 在 咪唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到二氢黄豆苷元
  参考文献：
  名称：

  Production of isoflavone derivatives

  摘要：

  描述了异黄酮氢化的方法，可以获得可操作数量的异黄烷-4-醇、异黄烯和异黄烷。在使用药用可接受的试剂和溶剂时，可以高纯度地获得异黄酮衍生物，并且产率接近定量。

  公开号：

  US20050143588A1
• 作为产物：
  描述：

  大豆甙元 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 4-(7-乙酰氧基-4-氧代-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3-基)苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF ISOFLAVANES AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE D'ISOFLAVONES ET INTERMÉDIAIRES DE CELLES-CI

  摘要：

  该发明涉及一种从异黄酮生产异黄素的对映选择性方法，包括以下步骤：(a) 选择性还原异黄酮，使得异黄酮的4-酮基转化为4-羟基，并使得异黄酮的2,3-双键转化为2,3-单键，从而获得4-羟基中间体；(b) 将4-羟基中间体与手性试剂反应，使得手性基团共价连接到4-羟基中间体的C4位置，从而获得手性中间体。该发明还涉及在该创新过程中可获得的式(IV)、(V)、(VI)和(VII)的中间体。

  公开号：

  WO2016038061A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Isoflavanones by Catalytic Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Tao Qin、Peter Metz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01218

  日期：2017.6.2

  A ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of racemic isoflavanones with dynamic kinetic resolution yields virtually enantiopure isoflavanols as single diastereomers. Subsequent oxidation gives rise to isoflavanones in high enantiomeric purities.

  钌催化的具有动态动力学拆分的外消旋异黄酮类化合物的不对称转移氢化反应，实际上产生了对映体纯的异黄烷醇，为单一的非对映异构体。随后的氧化产生高对映体纯度的异黄酮。
• ENZYME ASSOCIATED WITH EQUOL SYNTHESIS
  申请人：Shimada Yoshikazu

  公开号：US20100330627A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  An object of the present invention is to provide enzymes associated with equol synthesis, genes coding such enzymes, and a process for producing equol and its intermediates using the enzymes and genes. The present invention provides a dihydrodaidzein synthesizing enzyme, tetrahydrodaidzein synthesizing enzyme, equol synthesizing enzyme, and genes coding these enzymes. The present invention also provides a process for synthesizing dihydrodaidzein, tetrahydrodaidzein, and/or equol using these enzymes.

  本发明的目的是提供与大豆异黄酮代谢有关的酶、编码这些酶的基因以及利用这些酶和基因生产大豆异黄酮代谢产物的方法。本发明提供了一种合成二氢异黄酮的酶、四氢异黄酮合成酶、大豆异黄酮合成酶和编码这些酶的基因。本发明还提供了一种利用这些酶合成二氢异黄酮、四氢异黄酮和/或大豆异黄酮的方法。
• [EN] PRODUCTION OF ISOFLAVONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ISOFLAVONE
  申请人：NOVOGEN RES PTY LTD

  公开号：WO2000049009A1

  公开（公告）日：2000-08-24

  Methods for the hydrogenation of isoflavones are described which provide access to workable quantities of isoflavan-4-ols, isoflav-3-enes, and isoflavans. The isoflavone derivatives can be obtained in high purity and in near quantitative yields whilst employing pharmaceutically acceptable reagents and solvents.

  本文描述了一些对异黄酮进行氢化的方法，可以获得可用量的异黄酮-4-醇、异黄酮-3-烯和异黄酮。在使用药用可接受试剂和溶剂的同时，可以高纯度地获得异黄酮衍生物，并且接近定量收率。
• [EN] CHROMAN DERIVATIVES, MEDICAMENTS AND USE IN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMANE, MÉDICAMENTS ET UTILISATION À DES FINS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：NOVOGEN RES PTY LTD

  公开号：WO2006032086A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Novel chroman derivatives and intermediate compounds, compositions containing same, methods for their preparation and uses thereof as therapeutic agents particularly as anti-cancer and chemotherapeutic selective agents are described.

  本发明涉及新型的色烷衍生物和中间化合物，含有这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法以及将其用作治疗剂，特别是作为抗癌和化疗选择性剂的用途。
• Chroman derivatives, medicaments and use in therapy
  申请人：Heaton Andrew

  公开号：US20060074126A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Novel chroman derivatives and intermediate compounds, compositions containing same, methods for their preparation and uses thereof as therapeutic agents particularly as anti-cancer and chemotherapeutic selective agents are described.

  本文描述了新型色烷衍生物及其中间化合物，含有它们的组合物，制备它们的方法以及将其用作治疗剂的用途，尤其是作为抗癌和化疗选择性剂。