methyl (3aR,6S,7R,7aR,E)-3-((2E,4S,5S,6E)-8-((2R,4S,6S,8R,9S)-8-((S)-sec-butyl)-4-hydroxy-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl)-5-hydroxy-4,6-dimethylocta-2,6-dien-1-ylidene)-3a,7-dihydroxy-6-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrobenzofuran-4-carboxylate | 102979-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3aR,6S,7R,7aR,E)-3-((2E,4S,5S,6E)-8-((2R,4S,6S,8R,9S)-8-((S)-sec-butyl)-4-hydroxy-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl)-5-hydroxy-4,6-dimethylocta-2,6-dien-1-ylidene)-3a,7-dihydroxy-6-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrobenzofuran-4-carboxylate
• CAS: 102979-83-9
• 化学式: C₃₅H₅₂O₉
• 分子量: 616.792
• InChiKey: XFHGNKOGELPHBK-MPLJZMIASA-N

物化性质

• 沸点：
  760.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  134.91
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,6S,7R,7aR,E)-3-((2E,4S,5S,6E)-8-((2R,4S,6S,8R,9S)-8-((S)-sec-butyl)-4-hydroxy-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl)-5-hydroxy-4,6-dimethylocta-2,6-dien-1-ylidene)-3a,7-dihydroxy-6-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrobenzofuran-4-carboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antiparasitic Agent Avermectin B1a

  摘要：

  The synthesis of avermectin B-1a has been completed by a route that assembles the aglycon from three subunits consisting of the hexahydrobenzofuran moiety (A), the spiroketal segment (B), and the acyclic portion (C) comprising C9-C15. Connection is made in a B + C --> (B - C) + A sequence, and the synthesis is concluded by attachment to the aglycon of the L-oleandrosyl-L-oleandrose disaccharide via the pyridylthio glycoside.

  DOI：

  10.1021/ja00112a006
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-Methoxymethoxy-2,4-dimethyl-hexan-1-ol 在 Pd-BaSO₄ 、 甲烷 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium amalgam 、 三甲基溴硅烷 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (3aR,6S,7R,7aR,E)-3-((2E,4S,5S,6E)-8-((2R,4S,6S,8R,9S)-8-((S)-sec-butyl)-4-hydroxy-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl)-5-hydroxy-4,6-dimethylocta-2,6-dien-1-ylidene)-3a,7-dihydroxy-6-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrobenzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-avermectin B1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00270a059

文献信息

• The controlled degradation of avermectin B1a
  作者：Stephen Hanessian、Antonio Ugolini、Paul J Hodges、Daniel Dubé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84620-1

  日期：——

  An efficient oxidative degradation of avermectin B1a affording suitably functionalized C1C10 and C11C28 segments is reported.

  阿维菌素B的一种有效的氧化降解1A得到适当官能Ç 1 C 10和C 11 C 28段被报告。