(7S,8R,9S,10R,E)-13-(benzyloxy)-7,9-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,8,10-trimethyltridec-4-en-2-yn-1-ol | 944052-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7S,8R,9S,10R,E)-13-(benzyloxy)-7,9-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,8,10-trimethyltridec-4-en-2-yn-1-ol
• CAS: 944052-15-7
• 化学式: C₃₅H₆₂O₄Si₂
• 分子量: 603.046
• InChiKey: OAUONMTYUOYFRN-ATFYKIFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.37
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8R,9S,10R,E)-13-(benzyloxy)-7,9-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,8,10-trimethyltridec-4-en-2-yn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 [(2E,4E,7S,8R,9S,10R)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-iodo-4,8,10-trimethyl-13-phenylmethoxytrideca-2,4-dienyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies directed towards the total synthesis of lycoperdinosides: stereoselective construction of the C1–C9 and C10–C21 segments of the molecules

  摘要：

  The three chiral centres of the C1-C9 moiety of the six-membered lactone glycosides, lycoperdinosides A and B, have been derived from a common starting material containing a single chiral centre. In contrast, the C10-C21 segment of these molecules has been synthesized using, as key steps, a highly stereoselective aldol reaction, a Ti(III)-mediated opening of a trisubstituted epoxy alcohol and an efficient directed hydrostannylation of a suitably substituted internal alkyne. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.016
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-7-phenylmethoxyheptane-3,5-diol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 三氧化硫 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.09h， 生成 (7S,8R,9S,10R,E)-13-(benzyloxy)-7,9-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,8,10-trimethyltridec-4-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies directed towards the total synthesis of lycoperdinosides: stereoselective construction of the C1–C9 and C10–C21 segments of the molecules

  摘要：

  The three chiral centres of the C1-C9 moiety of the six-membered lactone glycosides, lycoperdinosides A and B, have been derived from a common starting material containing a single chiral centre. In contrast, the C10-C21 segment of these molecules has been synthesized using, as key steps, a highly stereoselective aldol reaction, a Ti(III)-mediated opening of a trisubstituted epoxy alcohol and an efficient directed hydrostannylation of a suitably substituted internal alkyne. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.016