1-(3-furyl)-2-[(1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-trans-naphthyl]methylketone | 383159-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(3-furyl)-2-[(1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-trans-naphthyl]methylketone
• 英文别名: 15,16-epoxylabda-8(17),13(16),14-trien-12-one；2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-1-(furan-3-yl)ethanone
• CAS: 383159-58-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: UUSIYMWSYSKPIS-XKGZKEIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-furyl)-2-[(1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-trans-naphthyl]methylketone 在 咪唑 、 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S,3aR,5aS,9aS,9bR)-2-(3-furyl)-1,2,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-dodecahydro-3a-hydroxymethyl-6,6,9a-trimethyl-trans-naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  具有1,1,5-三甲基-反-十氢萘核的旋光环状萜类化合物的常见合成策略：（+）-伞形内酯，（-）-海绵状内酯A和（+）-角ar烯醛的合成

  摘要：

  我们已经开发了一种简单而实用的方法，可提供对映体纯的具有1,1,5-三甲基-反式十氢化萘核的双，三和四环骨架，并证明了它们可用于合成萜类化合物。因此，我们从相应的光学纯的环状β-酮酸酯中获得了立体控制的（+）-um啶内酯为双环，（-）-海绵状内酯A为三环和（+）-scal烯二醛作为四环萜烯的立体合成。通过重复相同的环构建方法，包括用路易斯酸将烯烃环化，然后分别使用手性助剂进行缩醛形成，进行简单的光学拆分，即可获得环戊二烯。这是合成具有1,1,5-三甲基-反式的对映体纯的环状萜类化合物的通用且有价值的策略-萘烷核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00825-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-1,3,3-三甲基环己烯 在 正丁基锂 、 仲丁基锂 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(3-furyl)-2-[(1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-trans-naphthyl]methylketone
  参考文献：
  名称：

  具有1,1,5-三甲基-反-十氢萘核的旋光环状萜类化合物的常见合成策略：（+）-伞形内酯，（-）-海绵状内酯A和（+）-角ar烯醛的合成

  摘要：

  我们已经开发了一种简单而实用的方法，可提供对映体纯的具有1,1,5-三甲基-反式十氢化萘核的双，三和四环骨架，并证明了它们可用于合成萜类化合物。因此，我们从相应的光学纯的环状β-酮酸酯中获得了立体控制的（+）-um啶内酯为双环，（-）-海绵状内酯A为三环和（+）-scal烯二醛作为四环萜烯的立体合成。通过重复相同的环构建方法，包括用路易斯酸将烯烃环化，然后分别使用手性助剂进行缩醛形成，进行简单的光学拆分，即可获得环戊二烯。这是合成具有1,1,5-三甲基-反式的对映体纯的环状萜类化合物的通用且有价值的策略-萘烷核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00825-0

文献信息

• Diversity Oriented Synthesis of Hispanane-like Terpene Derivatives from (R)-(+)-Sclareolide
  作者：María C. de la Torre、Isabel García、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/chem.200401220

  日期：2005.6.6

  (R)-(+)-Sclareolide 1 has been used as a starting material to develop a diversity oriented methodology to access hispanane 28 a, and hispanane-like derivatives 27 b-27 e. This methodology is based on the intramolecular Friedel-Crafts acylation of the corresponding 12-desoxylabdanoic-like acids 27, for the construction of the cycloheptane ring which is characteristic of the hispananes. Acids 27 are

  （R）-（+）-Sclareolide 1已被用作起始材料，以开发面向多样性的方法，以接近组胺28a和组胺样衍生物27b-27e。该方法是基于相应的12-脱氧labdanoic样酸27的分子内Friedel-Crafts酰化作用，用于构建具有庚烷特征的环庚烷环。酸27是从醇20中获得的，可以通过将锂或镁试剂加至酰胺12（随后进行卢氏还原）或醛21中来获得。该顺序导致制备了正庚烷骨架27a。因此，该方法的多功能性使得结构多样性导向的合成成为可能，因为它允许访问各种各样的类似组胺的衍生物。
• Stereocontrolled Synthesis of (+)-Acuminolide and Determination of Its Absolute Configuration
  作者：Noriyuki Furuichi、Mariko Kato、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1246/cl.1999.1247

  日期：1999.11

  As a demonstration for an easy supply of the enantiomerically pure intermediate for the synthesis of labdane diterpenoids, stereocontrolled synthesis of (+)-acuminolide was achieved, and its absolute configuration was determined.

  为了证明可以轻松获得用于合成腊烷二萜类化合物的手性纯中间体，我们实现了（+）-acuminolide的立体控制合成，并确定了其绝对构型。
• Synthesis of (+)-Zerumin B Using a Regioselective Singlet Oxygen Furan Oxidation
  作者：Ioannis Margaros、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/jo7025405

  日期：2008.3.1

  (+)-zerumin B has been accomplished starting from (+)-sclareolide. At the heart of the synthetic strategy lies the regioselective formation of the α-substituted γ-hydroxybutenolide moiety of zerumin B. This was achieved by means of a [1,4] O→C triisopropylsilyl migration followed by singlet oxygen (1O2) oxidation of the resulting 2-triisopropylsilyl-3-(α-hydroxy)alkylfuran.

  从（+）-香紫苏内酯开始已经完成了短而有效的抗肿瘤二萜类（+）-血清白蛋白B的合成。合成策略的核心在于区域选择性形成塞鲁米宁B的α-取代的γ-羟基丁烯内酯部分。这是通过[1,4] O→C三异丙基甲硅烷基迁移，然后通过单线态氧（1 O 2）实现的氧化所得的2-三异丙基甲硅烷基-3-（α-羟基）烷基呋喃。
• Photochemical Access to Tetra- and Pentacyclic Terpene-like Products from <i>R</i>-(+)-Sclareolide
  作者：María C. de la Torre、Isabel García、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1021/jo034177y

  日期：2003.8.1

  Fused tetracyclic oxetanes 4, highly substituted cyclobutenes 6, and the pentacyclic derivatives 7 and 8 were obtained by irradiation of derivatives 3 that were prepared from commercial R-(+)-sclareolide (1) in three steps. Compounds 4 are formed through a Paterno-Buchi reaction, while tricyclic derivatives 6 are the fragmentation products of the first formed oxetanes. In clear contrast, cyclopentenyl and 3-furyl derivatives, 3e and 3f, gave the [2+2] adducts, namely pentacyclic derivatives 7 and 8. All the reported reactions are totally regio- and stereoselective, with the exception of the cyclization of furyl derivative 3f, which gave the mixture of both the crossed (7b) and the right (8) isomers.
• Synthesis of Chinensines A−E
  作者：Ioannis Margaros、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/jo070527v

  日期：2007.6.1

  Short and efficient syntheses of coronarin E (4) and chinensines A-E (5-9) have been accomplished. The use of two different types of reaction of singlet oxygen (O-1(2)) lies at the heart of the synthetic strategy. The syntheses have facilitated the clarification of certain previously unknown, or unconfirmed, stereochemical details (the relativity stereochemistries of chinensines D and E and the absolute stereochemistries for all the synthesized family members).