4-oxo-2-(p-tolyl)quinazoline-3(4H)-carbothioamide | 67796-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-oxo-2-(p-tolyl)quinazoline-3(4H)-carbothioamide
• 英文别名: 4-oxo-2-p-tolyl-4H-quinazoline-3-carbothioic acid amide；2-(4-methylphenyl)-4-oxoquinazoline-3-carbothioamide
• CAS: 67796-02-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃OS
• 分子量: 295.365
• InChiKey: DZOGZNIDKYBPIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羧基-9-茚酮 、 4-oxo-2-(p-tolyl)quinazoline-3(4H)-carbothioamide 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到N-(4-oxo-2-(p-tolyl)-3,4-dihydroquinazoline-3-carbonothioyl)-9-oxo-9,10-dihydroacridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮标记吖啶酮作为细胞毒剂的设计和合成及其对 EGFR 酪氨酸激酶的影响

  摘要：

  为了寻找有效的细胞毒性分子，我们通过用吖啶酮部分标记喹唑啉酮设计并合成了一种新的支架。评估了新的吖啶酮-4-羧酰亚胺衍生物对 MCF7 乳腺癌细胞系和三种结肠癌细胞系（LS174T、SW1398 和 WiDr）的细胞毒性潜力。对于所有测试的细胞系，化合物 26 在衍生物中显示出相对有效的细胞毒活性。选定的衍生物 7、8、16、17、25 和 26 的机理研究是通过体外 EGFR 酪氨酸激酶抑制研究进行的。结果表明化合物26具有更好的EGFR酪氨酸激酶抑制特性。体外 EGFR 抑制数据与细胞毒特性相关，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400065
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylbenzoyl)anthranilic acid 在 乙酸酐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-oxo-2-(p-tolyl)quinazoline-3(4H)-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮标记吖啶酮作为细胞毒剂的设计和合成及其对 EGFR 酪氨酸激酶的影响

  摘要：

  为了寻找有效的细胞毒性分子，我们通过用吖啶酮部分标记喹唑啉酮设计并合成了一种新的支架。评估了新的吖啶酮-4-羧酰亚胺衍生物对 MCF7 乳腺癌细胞系和三种结肠癌细胞系（LS174T、SW1398 和 WiDr）的细胞毒性潜力。对于所有测试的细胞系，化合物 26 在衍生物中显示出相对有效的细胞毒活性。选定的衍生物 7、8、16、17、25 和 26 的机理研究是通过体外 EGFR 酪氨酸激酶抑制研究进行的。结果表明化合物26具有更好的EGFR酪氨酸激酶抑制特性。体外 EGFR 抑制数据与细胞毒特性相关，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400065

文献信息

• EL-ABBADY A. M.; ANWAR M.; ABDEL-HAY F. I.; ABDEL-MEGEED M. F., EGYPT. J. CHEM., 1975, 18, NO 6, 1063-1071
  作者：EL-ABBADY A. M.、 ANWAR M.、 ABDEL-HAY F. I.、 ABDEL-MEGEED M. F.

  DOI：——

  日期：——