12-methoxyabieta-5,8,11,13-tetraen-3-one | 35011-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-methoxyabieta-5,8,11,13-tetraen-3-one
• 英文别名: 12-methoxy-5,8,11,13-abietetraen-3-one；12-Methoxyabieta-5,8,11,13-tetraen-3-on；(4aR)-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-4,9-dihydro-3H-phenanthren-2-one
• CAS: 35011-86-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: LORSBBLUYBVPCJ-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methoxyabieta-5,8,11,13-tetraen-3-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 双氧水 、 lithium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 12-methoxyabieta-2,8,11,13-tetraen-1α-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Shonanol的结构与合成

  摘要：

  shonanol 的结构被重新研究，发现是 12-hydroxyabieta-2,8,11,13-tetraen-1-one (1) 通过以下合成。(+)-12-甲氧基abieta-8,11,13-trien-18-oate 与苯基溴化镁的格氏反应，然后用四乙酸铅和碳酸钙处理，得到 Δ3-、Δ4- 和 Δ4( 18)-19-也不是化合物。这用二氧化硒氧化得到 (+)-12-甲氧基 19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-3α-ol。通过已知方法将该醇转化为(+)-12-甲氧基松香-5,8,11,13-tetraen-3-one(6)。用氢化铝锂还原 6，然后进行催化氢化，得到 (+)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-3β-ol (8) 及其少量顺式异构体。然后通过一系列反应将化合物 (8) 转化为 (+)-12-甲氧基松香-1,8

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2099
• 作为产物：
  描述：

  12-methoxy-19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-3α-ol 在 jones reagent 、 potassium tert-butylate 、 lithium 、 乙二胺 作用下， 生成 12-methoxyabieta-5,8,11,13-tetraen-3-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Shonanol的结构与合成

  摘要：

  shonanol 的结构被重新研究，发现是 12-hydroxyabieta-2,8,11,13-tetraen-1-one (1) 通过以下合成。(+)-12-甲氧基abieta-8,11,13-trien-18-oate 与苯基溴化镁的格氏反应，然后用四乙酸铅和碳酸钙处理，得到 Δ3-、Δ4- 和 Δ4( 18)-19-也不是化合物。这用二氧化硒氧化得到 (+)-12-甲氧基 19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-3α-ol。通过已知方法将该醇转化为(+)-12-甲氧基松香-5,8,11,13-tetraen-3-one(6)。用氢化铝锂还原 6，然后进行催化氢化，得到 (+)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-3β-ol (8) 及其少量顺式异构体。然后通过一系列反应将化合物 (8) 转化为 (+)-12-甲氧基松香-1,8

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2099

文献信息

• A New Synthesis of 3-Oxosapriparaquinone, a Diterpene from Salvia prionitis HANCE (Labiatae).
  作者：Takashi MATSUMOTO、Yoshio TAKEDA、Kimiko SOH、Hiroyuki MATSUMURA、Sachihiko IMAI

  DOI：10.1248/cpb.44.1588

  日期：——

  5, 8, 11, 13-Abietatetraen-3-one (3) and its 12-methoxy derivative (7) were oxidized to the corresponding 3, 7-diones, which were rearranged respectively into 2-isopropyl-6-methyl-5-(4-methyl-3-oxopentyl)naphthalene (6) and its 12-methoxy derivative (10) by sodium borohydride reduction and subsequent dehydration with boron trifluoride etherate. Compound 10 was further converted into 3-oxosapriparaquinone (1) via 5-(3-acetoxy-4-methylpentyl)-2-isopropyl-6-methyl-3, 4-naphthoquinone (14).

  5，8，11，13-联四烯-3-酮（3）及其 12-甲氧基衍生物（7）被氧化成相应的 3，7-二酮，通过硼氢化钠还原和随后的三氟化硼醚脱水，分别重排为 2-异丙基-6-甲基-5-(4-甲基-3-氧代戊基)萘（6）及其 12-甲氧基衍生物（10）。化合物 10 通过 5-(3-乙酰氧基-4-甲基戊基)-2-异丙基-6-甲基-3, 4-萘醌 (14) 进一步转化为 3-氧代四氢呋喃萘醌 (1)。