1,2-Didehydro-hinokion | 18326-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2-Didehydro-hinokion
• 英文别名: (4aS,10aR)-6-hydroxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-10,10a-dihydro-9H-phenanthren-2-one
• CAS: 18326-19-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: POQWLCRKASQCAO-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Didehydro-hinokion 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.67h， 以98%的产率得到1,2-epoxyhinokione
  参考文献：
  名称：

  来自chamaecyparis obtusa 种子的萜类化合物

  摘要：

  摘要 对桧木种子提取物的研究表明存在 14 种单萜、4 种倍半萜和 10 种二萜，包括一种新化合物和一种木脂素。阐明了新型二萜的结构。Sabinene、α-terpinyl acetate、terpinen-4-ol、trans-sabinene hydrate、longifolene 和 thujopsene 是单萜和倍半萜的主要成分。Ferruginol 和桧木酮是主要的二萜成分。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80268-x
• 作为产物：
  描述：

  12-methoxyabieta-8,11,13-trien-3-one 在 三溴化硼 、 lithium carbonate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-Didehydro-hinokion
  参考文献：
  名称：

  (+)-Shonanol的结构与合成

  摘要：

  shonanol 的结构被重新研究，发现是 12-hydroxyabieta-2,8,11,13-tetraen-1-one (1) 通过以下合成。(+)-12-甲氧基abieta-8,11,13-trien-18-oate 与苯基溴化镁的格氏反应，然后用四乙酸铅和碳酸钙处理，得到 Δ3-、Δ4- 和 Δ4( 18)-19-也不是化合物。这用二氧化硒氧化得到 (+)-12-甲氧基 19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-3α-ol。通过已知方法将该醇转化为(+)-12-甲氧基松香-5,8,11,13-tetraen-3-one(6)。用氢化铝锂还原 6，然后进行催化氢化，得到 (+)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-3β-ol (8) 及其少量顺式异构体。然后通过一系列反应将化合物 (8) 转化为 (+)-12-甲氧基松香-1,8

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2099