12-methoxyabieta-2,8,11,13-tetraen-1α-ol | 79720-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-methoxyabieta-2,8,11,13-tetraen-1α-ol
• CAS: 79720-63-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: AZJOHIHGBAAOMY-IRFCIJBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methoxyabieta-2,8,11,13-tetraen-1α-ol 在 吡啶 、 jones reagent 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 12-acetoxyabieta-2,8,11,13-tetraen-1-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Shonanol的结构与合成

  摘要：

  shonanol 的结构被重新研究，发现是 12-hydroxyabieta-2,8,11,13-tetraen-1-one (1) 通过以下合成。(+)-12-甲氧基abieta-8,11,13-trien-18-oate 与苯基溴化镁的格氏反应，然后用四乙酸铅和碳酸钙处理，得到 Δ3-、Δ4- 和 Δ4( 18)-19-也不是化合物。这用二氧化硒氧化得到 (+)-12-甲氧基 19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-3α-ol。通过已知方法将该醇转化为(+)-12-甲氧基松香-5,8,11,13-tetraen-3-one(6)。用氢化铝锂还原 6，然后进行催化氢化，得到 (+)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-3β-ol (8) 及其少量顺式异构体。然后通过一系列反应将化合物 (8) 转化为 (+)-12-甲氧基松香-1,8

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2099
• 作为产物：
  描述：

  12-methoxyabieta-8,11,13-trien-3-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 lithium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 12-methoxyabieta-2,8,11,13-tetraen-1α-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Shonanol的结构与合成

  摘要：

  shonanol 的结构被重新研究，发现是 12-hydroxyabieta-2,8,11,13-tetraen-1-one (1) 通过以下合成。(+)-12-甲氧基abieta-8,11,13-trien-18-oate 与苯基溴化镁的格氏反应，然后用四乙酸铅和碳酸钙处理，得到 Δ3-、Δ4- 和 Δ4( 18)-19-也不是化合物。这用二氧化硒氧化得到 (+)-12-甲氧基 19-norabieta-4(18),8,11,13-tetraen-3α-ol。通过已知方法将该醇转化为(+)-12-甲氧基松香-5,8,11,13-tetraen-3-one(6)。用氢化铝锂还原 6，然后进行催化氢化，得到 (+)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-3β-ol (8) 及其少量顺式异构体。然后通过一系列反应将化合物 (8) 转化为 (+)-12-甲氧基松香-1,8

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2099