(2S,3S,4aS,6R,7S,9aR)-2-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-3,9a-dimethyl-6-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-7-ol | 1028432-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4aS,6R,7S,9aR)-2-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-3,9a-dimethyl-6-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-7-ol
• CAS: 1028432-65-6
• 化学式: C₄₀H₆₆O₅Si₂
• 分子量: 683.132
• InChiKey: OQPFMTUBTBSWPN-KQFFSQCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.63
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4aS,6R,7S,9aR)-2-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-3,9a-dimethyl-6-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-7-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 C₃₅H₆₂O₈Si
  参考文献：
  名称：

  （-）-Brevenal的全合成：多环醚实用合成的简化策略

  摘要：

  我们描述了一种用于合成反式稠合多环醚的简化策略，并将其应用于简明的全合成（-）-brevenal的合成中，这是一种具有令人感兴趣的生物活性的新的五环聚醚天然产物。B环，D环和E环是由TEMPO / PhI（OAc）2构造的介导的相应的1,6-二醇的氧化内酯化，对氧官能度的控制需求最少。B和E环内酯通过内酯衍生的烯醇磷酸的Suzuki-Miyaura偶联和随后的立体选择性硼氢化反应进行了适当的功能化。A环是通过我们的混合硫缩醛化方法形成的。AB环和DE环碎片是通过Suzuki-Miyaura联轴器组装而成的，C环的锻造方式与A环的锻造方式相同。通过本研究开发的合成途径合成了超过两克（-）-brevenal的五环聚醚核。

  DOI：

  10.1002/chem.201101437
• 作为产物：
  描述：

  Phosphoric acid (6S,7R)-6-benzyloxy-7-benzyloxymethyl-4,5,6,7-tetrahydro-oxepin-2-yl ester diphenyl ester 在 咪唑 、 四丙基高钌酸铵 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 叔丁基锂 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 (2S,3S,4aS,6R,7S,9aR)-2-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-3,9a-dimethyl-6-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Brevenal的全合成：多环醚实用合成的简化策略

  摘要：

  我们描述了一种用于合成反式稠合多环醚的简化策略，并将其应用于简明的全合成（-）-brevenal的合成中，这是一种具有令人感兴趣的生物活性的新的五环聚醚天然产物。B环，D环和E环是由TEMPO / PhI（OAc）2构造的介导的相应的1,6-二醇的氧化内酯化，对氧官能度的控制需求最少。B和E环内酯通过内酯衍生的烯醇磷酸的Suzuki-Miyaura偶联和随后的立体选择性硼氢化反应进行了适当的功能化。A环是通过我们的混合硫缩醛化方法形成的。AB环和DE环碎片是通过Suzuki-Miyaura联轴器组装而成的，C环的锻造方式与A环的锻造方式相同。通过本研究开发的合成途径合成了超过两克（-）-brevenal的五环聚醚核。

  DOI：

  10.1002/chem.201101437

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Brevenal: A Concise Synthetic Entry to the Pentacyclic Polyether Core
  作者：Makoto Ebine、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol800685c

  日期：2008.6.5

  Total synthesis of (-)-brevenal, a novel marine polycyclic ether natural product, is described. Highly efficient and scalable entries to the AB-ring exo-olefin and the DE-ring enol phosphate and a rapid construction of the C-ring by means of our Suzuki-Miyaura coupling-based strategy realized a concise synthesis of the pentacyclic skeleton of (-)-brevenal. The present synthesis is considerably more

  描述了一种新型海洋多环醚天然产物（-）-brevenal的全合成。通过我们基于Suzuki-Miyaura偶联的策略，AB环外烯烃和DE环烯醇磷酸酯的高效且可扩展的引入以及C环的快速构建实现了（）的五环骨架的简明合成-）-brevenal。本合成比我们以前的合成效率更高（最长的线性序列：从2-脱氧-d-核糖起50步）。