1,3-Dioxolane-4,5-dicarboxylic acid, 2,2-diethyl-, diethyl ester, (4R,5R)- | 68572-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-Dioxolane-4,5-dicarboxylic acid, 2,2-diethyl-, diethyl ester, (4R,5R)-
• 英文别名: diethyl (4R,5R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate；O,O'-(1-ethyl-propylidene)-L_g-tartaric acid diethyl ester；O,O'-(1-Aethyl-propyliden)-L_g-weinsaeure-diaethylester
• CAS: 68572-82-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: FWASNAKBEXBREB-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-125 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dioxolane-4,5-dicarboxylic acid, 2,2-diethyl-, diethyl ester, (4R,5R)- 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氰基磷酸二乙酯 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.59h， 生成 ethyl [2S,2(1R,2S),3S,4R]-5-benzyloxy-2-[1,2-(diethylmethylenedioxy)-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]propyl]-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-2-hydroxy-3-(methylthio)carbonylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过基于醛醇的策略全合成泽拉果酸C

  摘要：

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.030
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 3-戊酮 在 对甲苯磺酸 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,3-Dioxolane-4,5-dicarboxylic acid, 2,2-diethyl-, diethyl ester, (4R,5R)-
  参考文献：
  名称：

  在相转移反应中开发新型不对称两中心催化剂

  摘要：

  设计了一种新的不对称两中心相转移催化剂，并建立了包含40多种新的两中心催化剂的催化剂库。将催化剂用于相转移烷基化和迈克尔加成中，以分别提供至多93％ee和82％ee的相应产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02416-4

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Intramolecular Carbonylative [2+2+1] Cycloadditions and Cycloisomerizations of Bis(sulfonylallene)s
  作者：Takamasa Kawamura、Fuyuhiko Inagaki、Syu Narita、Yasuhito Takahashi、Shuichi Hirata、Shinji Kitagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/chem.200903568

  日期：——

  Novel [RhCl(CO)dppp}2]‐catalyzed intramolecular carbonylative [2+2+1] cycloadditions of bis(phenylsulfonylallene) derivatives under CO, leading to the facile formation of bis(phenylsulfonyl)bicyclo[n.3.0] frameworks (n=4–6), have been developed. The terminal double bonds of both allenyl moieties served exclusively as the two π‐components. In particular, this newly developed method was shown to be

  新型[RhCl（CO）dppp} 2 ]催化双（苯基磺酰基烯丙基）衍生物在CO下的分子内羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应，导致双（苯基磺酰基）双环[ n .3.0]骨架的容易形成（n = 4–6），已经开发出来。两个烯基部分的末端双键仅充当两个π成分。特别是，这种新开发的方法被证明是构建双环[6.3.0]十一碳二烯酮的有力工具，而已知的Pauson-Khand（-型）反应很难制备这种双环[6.3.0]十一碳二烯酮。双环[7.3.0] dodecadienone的同系物（多出一个碳）可以很低的产率形成。或者，在相同的Rh的催化下，双（苯基磺酰基烯丙基）衍生物的新型环异构化在N 2下，我络合物很容易产生3,4-二亚甲基-2,5-双（苯磺酰基）环壬烯以及相应的环辛烯和环庚烯骨架。
• Synthesis of Cyclic Derivatives of Tartaric Acid by Condensing Alkyl<i>d</i>-Tartrates with Aliphatic Ketones. (Optical Activity and Chemical Structure in Tartaric Acid. V)
  作者：Yojiro Tsuzuki

  DOI：10.1246/bcsj.14.19

  日期：1939.1