(R)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yl benzoate | 685559-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yl benzoate
• 英文别名: [(3R)-3,7-dimethyloct-6-enyl] benzoate
• CAS: 685559-29-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: UDPCCAUIDDVTEL-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yl benzoate 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium dichloride 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 153.66h， 生成 methyl (R)-(+)-3-methyl-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  抗坏血酸二萜类红酮类化合物 AD 的结构解析和仿生全合成

  摘要：

  Hongkonoids AD (1-4) 是抗坏血酸化萜类化合物的第一个例子，具有独特的 5,5,5-稠合三环螺酮丁内酯部分和二萜衍生长链，是从 Dysoxylum hongkongense 中分离出来的。它们的结构通过光谱数据、化学降解、X 射线晶体学、CD 分析和全合成的组合明确指定。化合物1-4的全合成通过收敛策略有效完成，最长的线性序列为12-14步，总产率为5.4-9.6%。值得注意的是，我们利用一种仿生的一锅法，通过涉及精心制作的克莱森重排、脱保护和 5-exo-trig 环化的级联反应，从易于制备的化合物 12 构建关键中间体 14。然后将所需的主要差向异构体 14a 转化为主要结构单元 21。21 和长链乙烯基碘化物 7 的组装通过 NHK 偶联反应进行，以提供 1-4 的骨架。一些类黄酮类化合物和/或合成类似物对 NF-κB、11β-HSD1 和甾醇合成显示出显着至中度的抑制活性。最活跃的

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10135
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-β-香茅醇 在 硫酸 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以19%的产率得到(R)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Tyrosinase inhibitors

  摘要：

  提供了一种用于抑制宿主中酪氨酸酶活性的方法和组合物，从而抑制黑色素形成。酪氨酸酶抑制剂活性成分是由以下结构式（I）和（II）所表示的化合物或化合物混合物：##STR1## 其中在a、b、c、d、e、f、g处的虚线表示可选的双键，前提是双键不同时位于b和c或f和g处。R.sup.1、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7分别为氢或甲基；当a和f处没有双键时，R.sup.2和R.sup.8分别为无基团、氢或羟基；当b处有双键时，R.sup.3为亚甲基，或当b处没有双键时，R.sup.3为氢或甲基；R.sup.4为甲酰基或--（CH.sub.2）.sub.n--R.sup.10，其中R.sup.10为氢、羟基、酰氧基或氰基，n为1至3的整数；当g处有双键时，R.sup.9为亚甲基，或当g处没有双键时，R.sup.9为--（CH.sub.2）.sub.n--R.sup.10。

  公开号：

  US05466718A1

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of Nepetalactones by One-Step Oxidative NHC Catalysis
  作者：Wacharee Harnying、Jörg-M. Neudörfl、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04034

  日期：2020.1.17

  An efficient oxidative NHC-catalyzed one-step transformation of (S)- or (R)-8-oxocitronellal to nepetalactone (NL) in enantio- and diastereomerically pure form has been developed. Several new and "easy to make" N-Mes- or N-Dipp-substituted 1,2,4-triazolium salts carrying nitroaromatic groups on N1 were synthesized and evaluated as precatalysts in combination with base and stoichiometric organic oxidant

  已经开发了一种有效的氧化NHC催化的对映体和非对映体纯形式的（S）-或（R）-8-氧鞘甾醇向荆芥内酯（NL）的一步转化。合成了几种在N1上带有硝基芳族基团的新型且易于制造的N-Mes或N-Dipp取代的1,2,4-三唑鎓盐，并与碱和化学计量有机氧化剂一起作为预催化剂进行了评估。在优化的条件下，NLs的收率非常好，在温和条件下非对映异构纯。所使用的氧化剂可在操作简单的条件下回收和再循环。
• Photocatalytic hydrofluoroalkylation of alkenes with carboxylic acids
  作者：Kang-Jie Bian、Yen-Chu Lu、David Nemoto、Shih-Chieh Kao、Xiaowei Chen、Julian G. West

  DOI：10.1038/s41557-023-01365-0

  日期：2023.12

  fluoroalkyl carboxylic acids as the sole reagents. Hydrotrifluoro-, difluoro-, monofluoro- and perfluoroalkylation are all demonstrated, with broad scope, mild conditions (redox neutral) and potential for late-stage modification of bioactive molecules. Critical to success is overcoming the exceedingly high redox potential of feedstock fluoroalkyl carboxylic acids such as trifluoroacetic acid by leveraging cooperative

  在药物中掺入氟烷基基序可以增强母体分子的治疗特性。烯烃的氢氟烷基化已成为获得多种氟烷基化化合物的有前途的途径;然而，目前的方法需要超化学计量氧化剂、昂贵/氧化性氟烷基化试剂和贵金属，并且通常表现出有限的范围，因此非常需要解决这些限制的通用方案。在这里，我们报道了烯烃的氢氟烷基化反应，其中廉价、丰富且可用 氟烷基羧酸 作为唯一试剂。氢三氟、二氟、单氟和全氟烷基化均已得到证明，具有范围广、条件温和（氧化还原中性）和生物活性分子后期修饰的潜力。成功的关键是利用地球上丰富的廉价铁和氧化还原活性巯基硫醇催化作用，克服原料氟烷基羧酸（如三氟乙酸）极高的氧化还原潜力，使这些试剂无需预活化即可直接用作氢全氟烷基化供体。初步的机理研究支持这种合作过程的根本性质。
• Acetals as insect repellant agents
  申请人：Bencsits Franz

  公开号：US20050249767A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  This invention relates to a new type of insect repellent which contains an acetal as the active component.

  本发明涉及一种新型驱虫剂，其活性成分为缩醛。
• (Radio)Fluoro-iodination of Alkenes Enabled by a Hydrogen Bonding Donor Solvent
  作者：Junbin Han、Xiaolei Lu、Li Chen、Kehao Gong、Bo Xu、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00971

  日期：2024.4.26

  We have developed a widely applicable (radio)fluoro-iodination of alkenes using readily available and easily handled KF (18F). The reactions exhibited high functional group tolerance and needed only an ambient atmosphere. Furthermore, the resulting product could be further functionalized with various nucleophiles.

  我们使用现成且易于处理的 KF ( 18 F) 开发了一种广泛适用的烯烃（放射性）氟碘化。该反应表现出高官能团耐受性并且仅需要环境气氛。此外，所得产物可以用各种亲核试剂进一步官能化。
• Enhancement of antiproliferative activity by molecular simplification of catalpol
  作者：Celina García、Leticia G. León、Carlos R. Pungitore、Carla Ríos-Luci、Antonio H. Daranas、Juan C. Montero、Atanasio Pandiella、Carlos E. Tonn、Víctor S. Martín、José M. Padrón

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.044

  日期：2010.4

  Two iridoid scaffolds were synthesized enantioselectively using as key step an L-proline-catalyzed alpha-formyl oxidation. The in vitro antiproliferative activities were evaluated against a representative panel of human solid tumor cell lines. Both iridoids induced considerably growth inhibition in the range 0.38-1.86 mu M. Cell cycle studies for these compounds showed the induction of cell cycle arrest at the G(1) phase. This result was consistent with a decrease in the expression of cyclin D1. Damaged cells underwent apoptosis as indicated by specific Annexin V staining. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.