methyl (R)-(+)-3-methyl-6-oxohexanoate | 63707-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (R)-(+)-3-methyl-6-oxohexanoate
• 英文别名: methyl (R)-(+)-6-oxo-3-methylhexanoate；(+)-methyl 3(R)-methyl-6-oxohexanoate；methyl (R)-3-methyl-6-oxo-hexanoate；Methyl (R)-(+)-6-oxo-3-methylhexanoat；Hexanoic acid, 3-methyl-6-oxo-, methyl ester, (R)-；methyl (3R)-3-methyl-6-oxohexanoate
• CAS: 63707-85-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: RIVRMECUVIHGMD-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  52.5 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.975 g/cm3(Temp: 24 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-3-methyl-6-oxohexanoate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 3-methyl-6-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of both enantiomers of L-761,000 as inhibitors of cyclooxygenase 1 and 2

  摘要：

  Both enantiomers of L-761,000 were prepared and evaluated for their cyclooxygenase activities.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00101-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3(R),7-dimethyl-6,7-epoxyoctanoate 在 过碘酸 作用下， 生成 methyl (R)-(+)-3-methyl-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  （−）-4-methylheptan-3-ol（欧洲小榆树皮甲虫的信息素）的绝对构型，由其（3 R，4 R）-（+）-和（3 S，4的合成确定R）-（+）-异构体

  摘要：

  将Nerol和香叶醇分别立体选择性地转化为（±）-苏式-和（±）-赤型-4-甲基庚烷-3-醇。将（R）-（+）-香acid酸转化为（3 R，4 R）-（+）-苏式-和（3 S，4 R）-（+）-赤型异构体的混合物GLC。这些合成建立的天然存在的绝对构型（ - ） - 4-甲基庚-3-醇为3小号，4小号。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80108-7

文献信息

• Structural Elucidation and Bioinspired Total Syntheses of Ascorbylated Diterpenoid Hongkonoids A–D
  作者：Jin-Xin Zhao、Yan-Yan Yu、Sha-Sha Wang、Su-Ling Huang、Yu Shen、Xin-Hua Gao、Li Sheng、Jing-Ya Li、Ying Leng、Jia Li、Jian-Min Yue

  DOI：10.1021/jacs.7b10135

  日期：2018.2.21

  combination of spectroscopic data, chemical degradation, X-ray crystallography, CD analysis, and total synthesis. The total syntheses of compounds 1-4 were effectively accomplished by a convergent strategy with the longest linear sequences of 12-14 steps and overall yields of 5.4-9.6%. Notably, we exploited a bioinspired one-pot method to construct the key intermediate 14 from an easily made compound 12

  Hongkonoids AD (1-4) 是抗坏血酸化萜类化合物的第一个例子，具有独特的 5,5,5-稠合三环螺酮丁内酯部分和二萜衍生长链，是从 Dysoxylum hongkongense 中分离出来的。它们的结构通过光谱数据、化学降解、X 射线晶体学、CD 分析和全合成的组合明确指定。化合物1-4的全合成通过收敛策略有效完成，最长的线性序列为12-14步，总产率为5.4-9.6%。值得注意的是，我们利用一种仿生的一锅法，通过涉及精心制作的克莱森重排、脱保护和 5-exo-trig 环化的级联反应，从易于制备的化合物 12 构建关键中间体 14。然后将所需的主要差向异构体 14a 转化为主要结构单元 21。21 和长链乙烯基碘化物 7 的组装通过 NHK 偶联反应进行，以提供 1-4 的骨架。一些类黄酮类化合物和/或合成类似物对 NF-κB、11β-HSD1 和甾醇合成显示出显着至中度的抑制活性。最活跃的
• Stereoselective intramolecular enone-olefin photocycloadditions of 1,7-dienes: Model studies on the synthesis of lycopodium alkaloids
  作者：Michael T. Crimmins、Paul S. Watson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60546-4

  日期：1993.1

  The synthesis and stereoselective intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions of enones 4a and 4s has been accomplished, yielding possible precursors for the development of a total synthesis of several lycopodium alkaloids.

  烯酮4a和4s的合成和立体选择性分子内[2 + 2]光环加成反应已经完成，产生了可能开发的几种莱科足生物碱的全合成的前体。
• Absolute configuration of (−)-4-methylheptan-3-ol, a pheromone of the smaller european elm bark beetle, as determined by the synthesis of its (3R,4R)-(+)- and (3S,4R)-(+)-isomers
  作者：K. Mori

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80108-7

  日期：1977.1

  Nerol and geraniol were stereoselectively converted to (±)-threo- and (±)-erythro-4-methylheptan-3-ol respectively. (R)-(+)-Citronellic acid was converted to a mixture of (3R,4R)-(+)-threo- and (3S,4R)-(+)-erythro-isomers which was separable by GLC. These syntheses established the absolute configuration of the naturally occurring (−)-4-methylheptan-3-ol to be 3S,4S.

  将Nerol和香叶醇分别立体选择性地转化为（±）-苏式-和（±）-赤型-4-甲基庚烷-3-醇。将（R）-（+）-香acid酸转化为（3 R，4 R）-（+）-苏式-和（3 S，4 R）-（+）-赤型异构体的混合物GLC。这些合成建立的天然存在的绝对构型（ - ） - 4-甲基庚-3-醇为3小号，4小号。
• N-benzyl indol-3-yl butanoic acid derivatives as cyclooxygenase
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05639780A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  The invention encompasses the novel compound of Formula I useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  本发明涵盖了具有式I的新型化合物，其在治疗环氧合酶-2介导的疾病中非常有用。 ##STR1## 本发明还涵盖了某些药物组合物，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病，包括式I的化合物。
• Suzuki, Takahisa; Ozaki, Jotaro; Sugawara, Ryozo, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 4, p. 869 - 876
  作者：Suzuki, Takahisa、Ozaki, Jotaro、Sugawara, Ryozo

  DOI：——

  日期：——