(E)-5-((4S,5R)-5-((2R,4S,5S,6R)-6-((E)-3-((1R,3S,4R,5R,7R)-7-((E)-2-iodovinyl)-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)allyl)-4-(methoxymethoxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-en-1-ol | 1186073-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-((4S,5R)-5-((2R,4S,5S,6R)-6-((E)-3-((1R,3S,4R,5R,7R)-7-((E)-2-iodovinyl)-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)allyl)-4-(methoxymethoxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 1186073-93-7
• 化学式: C₃₀H₄₇IO₈
• 分子量: 662.603
• InChiKey: CCQMCLYECSKYHZ-YTJAKKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-((4S,5R)-5-((2R,4S,5S,6R)-6-((E)-3-((1R,3S,4R,5R,7R)-7-((E)-2-iodovinyl)-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)allyl)-4-(methoxymethoxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(E)-5-[(4S,5R)-5-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(E)-3-[(1R,3S,4R,5R,7R)-7-[(E)-2-iodoethenyl]-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]prop-2-enyl]-4-(methoxymethoxy)-5-methyloxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Sorangicin A

  摘要：

  The final synthetic challenges associated with (+)-sorangicin A have been overcome, thus leading to the first total synthesis of this complex macrolide antibiotic. Highlights of the highly convergent synthesis include two Julia-Kocienski olefinations to unite three advanced fragments with high E-stereoselectivity. Critical to the final-stage success was the use of a carefully defined Stille coupling and a Mukaiyama macrolactonization as well as Lewis and protic acid-promoted deprotections carefully designed to suppress E/Z isomerization and/or destruction of the delicate (Z,Z,E)-trienoate linkage.

  DOI：

  10.1021/ja906115a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methylhex-5-en-1-one 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 Dimethylzinc 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (+)-二异松蒎烯基硼烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 123.83h， 生成 (E)-5-((4S,5R)-5-((2R,4S,5S,6R)-6-((E)-3-((1R,3S,4R,5R,7R)-7-((E)-2-iodovinyl)-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)allyl)-4-(methoxymethoxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Sorangicin A

  摘要：

  The formal synthesis of (+)-sorangicin A was completed by two independent routes. Both approaches feature a cross metathesis reaction to form the C29-C30 bond to arrive at the bicyclic ether/tetrahydropyran fragment. Formation of the C15-C16 olefin to unite the dihydropyran fragment with the rest of the molecule was achieved by either a cross metathesis reaction or a Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/ol201920j