1,3-di-O-[cis-9-octadecenyl]-2-O-[4'-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2',3',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]-sn-glycerol | 872692-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-di-O-[cis-9-octadecenyl]-2-O-[4'-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2',3',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]-sn-glycerol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[1,3-bis[(Z)-octadec-9-enoxy]propan-2-yloxy]-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 872692-45-0
• 化学式: C₆₅H₁₁₀O₂₀
• 分子量: 1211.58
• InChiKey: MULTZLZLOLTVNU-OEISGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  56
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-O-[cis-9-octadecenyl]-2-O-[4'-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2',3',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]-sn-glycerol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到1,3-di-O-[cis-9-octadecenyl]-2-O-[4'-O-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  带有饱和，不饱和和甲基支链脂肪酸和脂肪醇链的糖基二烷基甘油和二酰基甘油的合成和介晶性质。第一部分：合成。

  摘要：

  合成了在尾部带有饱和，不饱和或手性甲基支链的糖基二烷基和二酰基甘油，以及二糖和三糖碳水化合物头基。使用标准程序制备离析物和糖脂：使用三氯乙亚胺酸酯程序制备长链化合物，使用β-过乙酸酯和三氟化硼醚化物进行糖基化成功制备了中等烷基链长的脂质。根据公开的方法，通过多步合成提供了酯的制备。因此，在几个合成步骤中以高收率合成了几种脂质。不饱和或甲基支链的引入导致环境温度下的液晶性，因为这些化合物将用作生物系统的模型化合物。这些化合物的生物物理特性将在随后的论文中报道。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2005.01.004
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-di-O-[cis-9-octadecenyl]-2-O-[4'-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-2',3',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  带有饱和，不饱和和甲基支链脂肪酸和脂肪醇链的糖基二烷基甘油和二酰基甘油的合成和介晶性质。第一部分：合成。

  摘要：

  合成了在尾部带有饱和，不饱和或手性甲基支链的糖基二烷基和二酰基甘油，以及二糖和三糖碳水化合物头基。使用标准程序制备离析物和糖脂：使用三氯乙亚胺酸酯程序制备长链化合物，使用β-过乙酸酯和三氟化硼醚化物进行糖基化成功制备了中等烷基链长的脂质。根据公开的方法，通过多步合成提供了酯的制备。因此，在几个合成步骤中以高收率合成了几种脂质。不饱和或甲基支链的引入导致环境温度下的液晶性，因为这些化合物将用作生物系统的模型化合物。这些化合物的生物物理特性将在随后的论文中报道。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2005.01.004

文献信息

• Use of glycolipids as adjuvants
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP1897557A1

  公开（公告）日：2008-03-12

  The present invention relates to adjuvants of the glycolipid type and their uses in pharmaceutical compositions, like in vaccines. In particular, the present invention provides uses of compounds useful as adjuvants for prophylactic and/or therapeutic vaccination in the treatment of infectious diseases, inflammatory diseases, autoimmune diseases, tumours and allergies. The compounds are particularly useful not only as systemic, but preferably as mucosal adjuvants.

  本发明涉及甘油脂类辅助剂及其在制药组合物中的应用，例如在疫苗中的应用。具体而言，本发明提供了化合物的应用，这些化合物可用作预防性和/或治疗性疫苗的辅助剂，用于治疗传染病、炎症性疾病、自身免疫疾病、肿瘤和过敏症。这些化合物不仅特别适用于系统性，而且更适用于粘膜辅助剂。