| 552890-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 552890-59-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: YGWHSBJPEIGCKW-CAOSSQGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 biscobalthexacarbonyl-2-methyl-but-3-yn-2-ol 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 Co(CO)8 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 175.66h， 生成 (2S,5S,6S)-6-[(2S,3R,4aS,6R,7S,8S,9S,9aR)-9-(benzenesulfonylmethyl)-7,8-dihydroxy-2-(2-oxopropyl)-3-phenylmethoxy-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-2-phenylmethoxyheptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素JKLM环片段的合成

  摘要：

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00873-1
• 作为产物：
  描述：

  Bn(-2)[pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]3-deoxy-a-D-ribHex 在 sodium methylate 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of JKLM Ring Fragment of Ciguatoxin via Acetylene-Cobalt Strategy

  摘要：

  通过异共轭加成、乙炔钴络合物介导的七元醚环形成和螺酮化反应，两个片段之间的偶联实现了 JKLM 环片段的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37533