methyl (S)-4-[1-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclohex-2-en-1-yl]butanoate | 890123-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-4-[1-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclohex-2-en-1-yl]butanoate
• 英文别名: 4-(1-methoxycarbonylmethyl-cyclohex-2-enyl)-butyric acid methyl ester；4-((S)-1-methoxycarbonylmethyl-cyclohex-2-enyl)-butyric acid methyl ester；methyl 4-[(1S)-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclohex-2-en-1-yl]butanoate
• CAS: 890123-59-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: NSTAFHLWBGJWRK-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-[1-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclohex-2-en-1-yl]butanoate 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 sodium iodide 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 (7S,9R)-9-iodomethyl-1,4-dioxadispiro[4.1.4.3]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D3的螺[4.5]癸烷CF环类似物的合成。

  摘要：

  开发了一系列新的骨化三醇类似物（1），其特征是由C18 / C21连接和C15 / C16缺失（2a，2b）形成的螺环中心核。关键中间体的合成涉及对映体纯的溴取代的环己烯醇的埃森莫塞尔重排。

  DOI：

  10.1021/ol061575p
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 重铬酸吡啶 、 15-冠醚-5 、 偶氮二异丁腈 、 (S)-methyloxazaborolidine 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 、 magnesium 、 sodium iodide 、 二溴甲烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl (S)-4-[1-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclohex-2-en-1-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D3的螺[4.5]癸烷CF环类似物的合成。

  摘要：

  开发了一系列新的骨化三醇类似物（1），其特征是由C18 / C21连接和C15 / C16缺失（2a，2b）形成的螺环中心核。关键中间体的合成涉及对映体纯的溴取代的环己烯醇的埃森莫塞尔重排。

  DOI：

  10.1021/ol061575p

文献信息

• WO2006/60884
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/60885
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7888338B2
  申请人：——

  公开号：US7888338B2

  公开（公告）日：2011-02-15
• Synthesis of Spiro[4.5]decane CF-Ring Analogues of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃
  作者：Wim Schepens、Dirk Van Haver、Maurits Vandewalle、Roger Bouillon、Annemieke Verstuyf、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1021/ol061575p

  日期：2006.9

  A novel series of analogues of calcitriol (1) is developed featuring a spirocyclic central core resulting from C18/C21-connection and C15/C16-deletion (2a, 2b). The synthesis of the key intermediate involves an Eschenmoser rearrangement of an enantiomerically pure bromo-substituted cyclohexenol.

  开发了一系列新的骨化三醇类似物（1），其特征是由C18 / C21连接和C15 / C16缺失（2a，2b）形成的螺环中心核。关键中间体的合成涉及对映体纯的溴取代的环己烯醇的埃森莫塞尔重排。