methyl (S)-2-oxospiro[5.5]undec-7-ene-3-carboxylate | 913295-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (S)-2-oxospiro[5.5]undec-7-ene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (6S)-4-oxospiro[5.5]undec-10-ene-3-carboxylate
• CAS: 913295-29-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: YURIQSGPMNOGRG-JLOHTSLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-oxospiro[5.5]undec-7-ene-3-carboxylate 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(S)-spiro[5.5]undec-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D3的螺[4.5]癸烷CF环类似物的合成。

  摘要：

  开发了一系列新的骨化三醇类似物（1），其特征是由C18 / C21连接和C15 / C16缺失（2a，2b）形成的螺环中心核。关键中间体的合成涉及对映体纯的溴取代的环己烯醇的埃森莫塞尔重排。

  DOI：

  10.1021/ol061575p
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-4-[1-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclohex-2-en-1-yl]butanoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 以91%的产率得到methyl (S)-2-oxospiro[5.5]undec-7-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D3的螺[4.5]癸烷CF环类似物的合成。

  摘要：

  开发了一系列新的骨化三醇类似物（1），其特征是由C18 / C21连接和C15 / C16缺失（2a，2b）形成的螺环中心核。关键中间体的合成涉及对映体纯的溴取代的环己烯醇的埃森莫塞尔重排。

  DOI：

  10.1021/ol061575p

文献信息

• Synthesis of Spiro[4.5]decane CF-Ring Analogues of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃
  作者：Wim Schepens、Dirk Van Haver、Maurits Vandewalle、Roger Bouillon、Annemieke Verstuyf、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1021/ol061575p

  日期：2006.9

  A novel series of analogues of calcitriol (1) is developed featuring a spirocyclic central core resulting from C18/C21-connection and C15/C16-deletion (2a, 2b). The synthesis of the key intermediate involves an Eschenmoser rearrangement of an enantiomerically pure bromo-substituted cyclohexenol.

  开发了一系列新的骨化三醇类似物（1），其特征是由C18 / C21连接和C15 / C16缺失（2a，2b）形成的螺环中心核。关键中间体的合成涉及对映体纯的溴取代的环己烯醇的埃森莫塞尔重排。