2-溴-3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 | 51326-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-3-乙氧基-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 2-bromo-3-ethoxycyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-bromo-3-ethoxy-2-Cyclohexen-1-one
• CAS: 51326-00-2
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: AWLXCIUTVIJNGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 生成 2-溴-1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  Silver(I) ion-catalyzed rearrangements of strained .sigma. bonds. XXII. Kinetic deuterium isotope and electronic effects in the silver(I) promoted type .gamma. isomerization of 1-alkyltricyclo[4.1.0.0.2,7]heptanes. Mechanistic analysis of the formation of bicyclo[3.2.0]hept-6-enes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00808a036
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以99%的产率得到2-溴-3-乙氧基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  立体选择性溶剂诱导手性锂酰胺催化烯丙基醇盐向均烯丙基醇盐的1,3-质子转移

  摘要：

  手性锂酰胺对例如内消旋环氧化物的立体选择性重排产生高对映体过量的手性烯丙基醇。这样的产物是有用的合成中间体。已发现（S）-2-（吡咯烷-1-基甲基）吡咯锂Li- 2在四氢呋喃（THF）中使环己烯氧化物1脱质子化，生成（S）-cyclohex-2-en-1-的烯丙基醇锂80％ee中的ol（S）-Li- 3。在改变溶剂从THF中的2,5-二甲基四氢呋喃（2,5- DMTHF）的（1,3-质子传递小号-Li-）3被诱导产生的醇锂（小号）-cyclohex-3-en-1-ol（S）-Li- 4。因此，该反应获得了均丙醇4。先前已经证明这种重排是在保留立体中心和分子内的情况下发生的。我们在此报告了有关该异构化的立体化学的进一步结果。用于此目的的合成氘标记的化合物的，（小号）-2-氘代-3-甲基环己-2-烯-1-醇（小号） - 2 H- 5，已经研制成功。溶剂诱导的（S）-2 H - 5的醇锂在2,5

  DOI：

  10.1039/b111676b

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010070021A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and their use in the treatment of allergic disorders, such as allergic rhinitis and asthma.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药用盐或溶剂化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗过敏性疾病，如过敏性鼻炎和哮喘中的用途。
• Efficient Synthesis of Anastrephin via the Allylic Substitution for Quaternary Carbon Construction
  作者：Yuichi Kobayashi、Kyohei Wada、Masahiro Sakai、Hidehisa Kawashima、Narihito Ogawa

  DOI：10.1055/s-0035-1561576

  日期：——

  Horner–Wadsworth–Emmons olefination, conversion to the allylic moiety, and epoxide ring opening with Et2AlCH2CO2 t-Bu. The allylic substitution of the picolinate with Me2CuMgBr·MgBr2 furnished a quaternary carbon center with 92% ds. Finally, the lactonization of the product, the tert-butyl ester of the seco acid, under acidic conditions, afforded (–)-anastrephin.

  通过 (R)-3-methylcyclohex-2-en-1-ol (99% ee) 的 OH 导向环氧化 (98% ds)、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化制备内酯部分连接的 2-亚环己基乙基吡啶甲酸酯，转化为烯丙基部分，并用 Et2AlCH2CO2 t-Bu 开环。吡啶甲酸酯与 Me2CuMgBr·MgBr2 的烯丙基取代提供了具有 92% ds 的季碳中心。最后，在酸性条件下内酯化产物，seco 酸的叔丁酯，得到 (-)-anastrephin。
• Asymmetric Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Cyclopentanes and Cyclohexanes as Key Components of Substance P Antagonists
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Audrey Wong、Jimmy Wu、Ian W. Davies、Peter G. Dormer、Christopher J. Welch、Michael C. Hillier、David L. Hughes、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo025883m

  日期：2002.8.1

  An efficient asymmetric synthesis of 1,2,3-trisubstituted cyclopentanes and cyclohexanes is described. Three methods were developed for the preparation of the 2,3-disubstituted cyclopentenones and cyclohexenones, which are key achiral building blocks. These intermediates are reduced catalytically with (R)-2-methyloxazaborolidine in high yield (82-98%) and excellent ee (89-96%). Directed reduction of

  描述了1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷的有效不对称合成。开发了三种方法来制备2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮，这是关键的非手性构建单元。这些中间体可以用（R）-2-甲基恶唑硼烷催化还原，产率高（82-98％）和优良的ee（89-6％）。使用Red-Al直接还原手性烯丙基醇只能得到1,2-抗立体化学（> 99：1）。酯中心的差向异构化，然后进行皂化/结晶，以良好的收率（65-70％）和高的对映体过量（＞ 99％）提供所需的羟基酸。
• Synthesis of Spiro[4.5]decane CF-Ring Analogues of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃
  作者：Wim Schepens、Dirk Van Haver、Maurits Vandewalle、Roger Bouillon、Annemieke Verstuyf、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1021/ol061575p

  日期：2006.9

  A novel series of analogues of calcitriol (1) is developed featuring a spirocyclic central core resulting from C18/C21-connection and C15/C16-deletion (2a, 2b). The synthesis of the key intermediate involves an Eschenmoser rearrangement of an enantiomerically pure bromo-substituted cyclohexenol.

  开发了一系列新的骨化三醇类似物（1），其特征是由C18 / C21连接和C15 / C16缺失（2a，2b）形成的螺环中心核。关键中间体的合成涉及对映体纯的溴取代的环己烯醇的埃森莫塞尔重排。
• [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012083170A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus ("HCV") are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备此类化合物的方法、含有此类化合物的组合物，以及使用此类化合物治疗HCV感染的方法。