4-[2-氨基-1-(1-羟基环己基)乙基]苯酚盐酸盐(1:1) | 135308-76-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-[2-氨基-1-(1-羟基环己基)乙基]苯酚盐酸盐(1:1)
• 中文别名: 文拉法辛O-去甲基N,N-双去甲基杂质
• 英文名称: 1-(2-amino-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)cyclohexanol hydrochloride
• 英文别名: 4-(2-amino-1-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl)phenol hydrochloride；D,L-N,N-Didesmethyl-O-desmethyl Venlafaxine Hydrochloride；4-[2-amino-1-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl]phenol;hydrochloride
• CAS: 135308-76-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂*ClH
• 分子量: 271.787
• InChiKey: CJNMZHKSKAPHPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-107°C
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-氨基-1-(1-羟基环己基)乙基]苯酚盐酸盐(1:1) 在 三乙胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80.77%的产率得到2-cyclohexene-2-(4-methoxyphenyl)ethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  琥珀酸去甲文拉法辛杂质及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了琥珀酸去甲文拉法辛杂质，即琥珀酸去甲文拉法辛杂质2和杂质I；此外，还公开了琥珀酸去甲文拉法辛杂质2、5、6、7、H、I的制备方法。本发明提供的琥珀酸去甲文拉法辛相关杂质及其制备，为琥珀酸去甲文拉法辛中间体、原料药及其组合物的质量研究夯实了基础。

  公开号：

  CN107935869A
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， -70.0 ℃ 、350.01 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 4-[2-氨基-1-(1-羟基环己基)乙基]苯酚盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  WO2007/147564

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 一种去甲文拉法辛和其琥珀酸盐的绿色工业化合成方法
  申请人：合肥师范学院

  公开号：CN114805097A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明提出了一种去甲文拉法辛和其琥珀酸盐的绿色工业化合成方法，通过将4‑苄氧基苯乙腈作为原料，与环己酮进行羰基亲核加成反应后，再进行苄基脱保护和氰基还原反应，之后进行氨基甲基化反应，得到所述去甲文拉法辛；将去甲文拉法辛与琥珀酸进行成盐反应，得到琥珀酸去甲文拉法辛。本发明所述方法克服了环己酮的污染问题，同时可实现以对羟基苯乙腈为起始物料，高收率合成得到去甲文拉法辛及其琥珀酸盐，具有原料易得，反应试剂环保、不需柱层析分离等优点，有利于工业化生产。
• PROCESS FOR PREPARATION OF 0-DESMETHYLVENLAFAXINE AND ITS ANALOGUES
  申请人：KRKA

  公开号：EP2035366A1

  公开（公告）日：2009-03-18
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 0-DESMETHYLVENLAFAXINE AND ITS ANALOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'O-DESMÉTHYLVENLAFAXINE ET DE SES ANALOGUES
  申请人：KRKA

  公开号：WO2007147564A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] The present invention belongs to the field of organic chemistry and refers to a process for the preparation of O-desmethylvenlafaxine (l-[2-Dimethylamino)-l-(4-hydroxyphenyl)ethyl]cyclo- hexanol), its analogues and pharmaceutical acceptable salts thereof. The invention also relates to a catalytic hydrogenation of cyano-group of the substituted acetonitrile.
  [FR] La présente invention se rapporte au domaine de la chimie organique, et concerne un procédé de préparation d'O-desméthylvenlafaxine (l-[2-Diméthylamino)-l-(4-hydroxyphényl)éthyl]cyclo - hexanol), de ses analogues, et de sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci. L'invention concerne également une hydrogénation catalytique d'un groupe cyano de l'acétonitrile substitué.
• WO2007/147564
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 琥珀酸去甲文拉法辛杂质及其制备方法和用途
  申请人：重庆植恩药业有限公司

  公开号：CN107935869A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明公开了琥珀酸去甲文拉法辛杂质，即琥珀酸去甲文拉法辛杂质2和杂质I；此外，还公开了琥珀酸去甲文拉法辛杂质2、5、6、7、H、I的制备方法。本发明提供的琥珀酸去甲文拉法辛相关杂质及其制备，为琥珀酸去甲文拉法辛中间体、原料药及其组合物的质量研究夯实了基础。