3-Methyl-but-2-enoic acid (1aR,3aS,5S,7aS,7bR)-7b-[(R)-acetoxy-(6-acetoxy-3,4-bis-benzyloxy-2-methyl-phenyl)-methyl]-1a,4,4,7a-tetramethyl-decahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-5-yl ester | 393803-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Methyl-but-2-enoic acid (1aR,3aS,5S,7aS,7bR)-7b-[(R)-acetoxy-(6-acetoxy-3,4-bis-benzyloxy-2-methyl-phenyl)-methyl]-1a,4,4,7a-tetramethyl-decahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-5-yl ester
• CAS: 393803-80-0
• 化学式: C₄₅H₅₄O₉
• 分子量: 738.918
• InChiKey: DEKMEGWZCWHQRQ-MTBPUYJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.32
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  109.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-but-2-enoic acid (1aR,3aS,5S,7aS,7bR)-7b-[(R)-acetoxy-(6-acetoxy-3,4-bis-benzyloxy-2-methyl-phenyl)-methyl]-1a,4,4,7a-tetramethyl-decahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-5-yl ester 在 palladium on activated charcoal 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 UPA0043
  参考文献：
  名称：

  UPA0043和UPA0044（具有对苯醌甲基结构的细胞毒性抗生素）的合成和绝对立体化学。

  摘要：

  从市场上可买到的18β-甘草次酸和香草醛开始，完成了新抗生素UPA0043和UPA0044的第一批合成。本发明的合成涉及倍半萜醛和芳基锂的偶联，对醌-甲基化物系统的立体选择性形成，以及经由环氧环开口的区域选择性分子内环化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016960n
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(benzyloxy)-5-methylbenzaldehyde 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氟酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 叔丁基锂 、 silica gel 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 3-Methyl-but-2-enoic acid (1aR,3aS,5S,7aS,7bR)-7b-[(R)-acetoxy-(6-acetoxy-3,4-bis-benzyloxy-2-methyl-phenyl)-methyl]-1a,4,4,7a-tetramethyl-decahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  UPA0043和UPA0044（具有对苯醌甲基结构的细胞毒性抗生素）的合成和绝对立体化学。

  摘要：

  从市场上可买到的18β-甘草次酸和香草醛开始，完成了新抗生素UPA0043和UPA0044的第一批合成。本发明的合成涉及倍半萜醛和芳基锂的偶联，对醌-甲基化物系统的立体选择性形成，以及经由环氧环开口的区域选择性分子内环化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016960n