3,4-bis(benzyloxy)-5-methylbenzaldehyde | 97073-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-bis(benzyloxy)-5-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 3-Methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 97073-44-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: YAEWDEVPVNVLBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(benzyloxy)-5-methylbenzaldehyde 在 ammonium acetate 、 硝酸 、 silica gel 、 铁粉 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 5,6-bis(benzyloxy)-7-methylindole
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基色胺的分子作用机理。4-甲基-，7-甲基-和4,7-二甲基-5,6-二羟基色胺的合成及生物学评估。

  摘要：

  血清素神经毒素5,6-二羟基色胺（5,6-DHT）表达其神经退行性作用的主要机制可能涉及通过亲电性醌类自氧化产物对生物亲核试剂进行烷基化。为了确定这些自氧化产物上各个部位对烷基化的相对重要性，我们合理设计并合成了4-Me-5,6-DHT（16a），7-Me-5,6-DHT（16b）和4,7 -Me2-5,6-DHT（16c）。这些类似物的吲哚核是通过相应的2，β-二硝基苯乙烯的还原环化作用而构建的，而氨基乙基侧链则是通过氨基甲硫氨酸引入的。氧化还原数据显示，与5，6-DHT相比，所有类似物都更容易被氧化。在培养的分化的神经母细胞瘤N-2a细胞中评估生物学活性。抑制效力的顺序，通过测量对[3 H]胸苷掺入DNA的抑制作用确定的C 16远大于16 a，大于5 a，6-DHT约等于16 b。通过测量其对[3H] -5-HT吸收的抑制作用确定的对血清素能摄取的亲和力顺序（以microM表示，以IC50值表示）为5

  DOI：

  10.1021/jm00147a027
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯邻二酚 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 3,4-bis(benzyloxy)-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成甲基化槲皮素类似物以增强自由基清除活性†

  摘要：

  设计并合成了三种具有增强的自由基清除活性的槲皮素衍生物。因为已知槲皮素的自由基清除反应是通过电子从槲皮素转移至自由基，产生相应的槲皮素自由基阳离子中间体，将电子给体基团引入槲皮素分子中有望增强其自由基清除活性。因此，甲基被引入到槲皮素分子中2'-或5'-位置或两者的邻苯二酚部分中。发现所有三种槲皮素类似物均比亲本槲皮素具有更高的自由基清除活性。在这三个类似物中，5'-甲基槲皮素的活性最高。通过密度泛函理论计算得出的5'-甲基槲皮素的优化结构显示了4 H之间的共面结构-curomen（AC环）和儿茶酚（B环）部分，而二甲基槲皮素和2'-甲基槲皮素在AC和B环之间具有扭曲的结构。这些结果证明5'-甲基槲皮素的最高自由基清除活性是由于通过甲基的供电子作用以及分子的平面结构对自由基阳离子中间体的稳定作用。

  DOI：

  10.1039/c7ra02329d

文献信息

• NOVEL ANALOGUES OF EPICATECHIN AND RELATED POLYPHENOLS
  申请人：SPHAERA PHARMA PVT. LTD.

  公开号：US20160039781A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention provides novel analogues of epicatechin and related polyphenols, their variously functionalized derivatives, process for preparation of the same, composition comprising these compounds and their method of use.

  本发明提供了表儿茶素及相关多酚的新颖类似物，它们的各种官能化衍生物，以及它们的制备方法、包含这些化合物的组合物和它们的使用方法。
• Syntheses and Absolute Stereochemistries of UPA0043 and UPA0044, Cytotoxic Antibiotics Having a <i>p</i>-Quinone-methide Structure
  作者：Ken-ichi Takao、Tomoko Sasaki、Tomohito Kozaki、Yumiko Yanagisawa、Kin-ichi Tadano、Akira Kawashima、Hideki Shinonaga

  DOI：10.1021/ol016960n

  日期：2001.12.1

  first syntheses of new antibiotics UPA0043 and UPA0044 were accomplished starting from commercially available 18beta-glycyrrhetinic acid and vanillin. The present syntheses involve the coupling of a sesquiterpenoid aldehyde and an aryllithium, the stereoselective formation of a p-quinone-methide system, and regioselective intramolecular cyclization via an epoxy ring opening. [reaction: see text]

  从市场上可买到的18β-甘草次酸和香草醛开始，完成了新抗生素UPA0043和UPA0044的第一批合成。本发明的合成涉及倍半萜醛和芳基锂的偶联，对醌-甲基化物系统的立体选择性形成，以及经由环氧环开口的区域选择性分子内环化。[反应：看文字]
• US9975869B2
  申请人：——

  公开号：US9975869B2

  公开（公告）日：2018-05-22
• Molecular mechanism of action of 5,6-dihydroxytryptamine. Synthesis and biological evaluation of 4-methyl-, 7-methyl- and 4,7-dimethyl-5,6-dihydroxytryptamines
  作者：Achintya K. Sinhababu、Anil K. Ghosh、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jm00147a027

  日期：1985.9

  The major mechanism by which the serotonin neurotoxin 5,6-dihydroxytryptamine (5,6-DHT) expresses its neurodegenerative action may involve alkylation of biological nucleophiles by the electrophilic quinoid autoxidation products. To determine the relative importance of various sites on these autoxidation products toward alkylation we have rationally designed and synthesized 4-Me-5,6-DHT (16a), 7-Me-5

  血清素神经毒素5,6-二羟基色胺（5,6-DHT）表达其神经退行性作用的主要机制可能涉及通过亲电性醌类自氧化产物对生物亲核试剂进行烷基化。为了确定这些自氧化产物上各个部位对烷基化的相对重要性，我们合理设计并合成了4-Me-5,6-DHT（16a），7-Me-5,6-DHT（16b）和4,7 -Me2-5,6-DHT（16c）。这些类似物的吲哚核是通过相应的2，β-二硝基苯乙烯的还原环化作用而构建的，而氨基乙基侧链则是通过氨基甲硫氨酸引入的。氧化还原数据显示，与5，6-DHT相比，所有类似物都更容易被氧化。在培养的分化的神经母细胞瘤N-2a细胞中评估生物学活性。抑制效力的顺序，通过测量对[3 H]胸苷掺入DNA的抑制作用确定的C 16远大于16 a，大于5 a，6-DHT约等于16 b。通过测量其对[3H] -5-HT吸收的抑制作用确定的对血清素能摄取的亲和力顺序（以microM表示，以IC50值表示）为5
• Synthesis of methylated quercetin analogues for enhancement of radical-scavenging activity
  作者：Kohei Imai、Ikuo Nakanishi、Kei Ohkubo、Yusuke Ohba、Takuya Arai、Mirei Mizuno、Shunichi Fukuzumi、Ken-ichiro Matsumoto、Kiyoshi Fukuhara

  DOI：10.1039/c7ra02329d

  日期：——

  introduced into the catechol moiety in the quercetin molecule at either the 2′- or 5′-position, or both. All three quercetin analogues were found to exhibit higher radical-scavenging activity than the parent quercetin. The activity of 5′-methylquercetin is the highest among the three analogues. The optimised structure of 5′-methylquercetin calculated by density functional theory demonstrated a coplanar structure

  设计并合成了三种具有增强的自由基清除活性的槲皮素衍生物。因为已知槲皮素的自由基清除反应是通过电子从槲皮素转移至自由基，产生相应的槲皮素自由基阳离子中间体，将电子给体基团引入槲皮素分子中有望增强其自由基清除活性。因此，甲基被引入到槲皮素分子中2'-或5'-位置或两者的邻苯二酚部分中。发现所有三种槲皮素类似物均比亲本槲皮素具有更高的自由基清除活性。在这三个类似物中，5'-甲基槲皮素的活性最高。通过密度泛函理论计算得出的5'-甲基槲皮素的优化结构显示了4 H之间的共面结构-curomen（AC环）和儿茶酚（B环）部分，而二甲基槲皮素和2'-甲基槲皮素在AC和B环之间具有扭曲的结构。这些结果证明5'-甲基槲皮素的最高自由基清除活性是由于通过甲基的供电子作用以及分子的平面结构对自由基阳离子中间体的稳定作用。