(S)-(-)-3,7-dimethyl-2-methylene-6-octenal | 141608-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(-)-3,7-dimethyl-2-methylene-6-octenal
• 英文别名: 6-Octenal, 3,7-dimethyl-2-methylene-, (3S)-；(3S)-3,7-dimethyl-2-methylideneoct-6-enal
• CAS: 141608-97-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: FAGYGFPZNTYLAO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  86-88 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3,7-dimethyl-2-methylene-6-octenal 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R,4S,8S)-7-Hydroxymethyl-4,8-dimethyl-6-oxo-1,5-dioxa-spiro[2.5]octane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of dimethyl swazinecate and structural confirmation of its parent alkaloid (−)-swazine

  摘要：

  以(S)-(α)-β-香茅醛为原料，合成了吡咯里西啶生物碱斯威津酸的主要成分二甲酯斯威津酸；天然斯瓦津的 X 射线晶体分析证实了其绝对立体结构。

  DOI：

  10.1039/a800011e
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 在 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以94%的产率得到(S)-(-)-3,7-dimethyl-2-methylene-6-octenal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of dimethyl swazinecate and structural confirmation of its parent alkaloid (−)-swazine

  摘要：

  以(S)-(α)-β-香茅醛为原料，合成了吡咯里西啶生物碱斯威津酸的主要成分二甲酯斯威津酸；天然斯瓦津的 X 射线晶体分析证实了其绝对立体结构。

  DOI：

  10.1039/a800011e

文献信息

• Stereoselective Hydrosilylation of Enals and Enones Catalysed by Palladium Nanoparticles
  作者：Meryem Benohoud、Sakari Tuokko、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.201100655

  日期：2011.7.18

  A highly versatile and efficient hydrosilylation method by palladium nanoparticle catalysis allows the direct and chemoselective synthesis of 1) enolsilanes of high isomeric purity, 2) saturated aldehydes or ketones, or 3) the corresponding saturated acetals from α,β‐unsaturated aldehydes or ketones. The choice of the product is determined by simply switching the solvent from THF to mixtures of THF/water

  通过钯纳米粒子催化的高度通用和高效的氢化硅烷化方法可以直接和化学选择性地合成1）高异构纯度的烯醇硅烷，2）饱和醛或酮或3）由α，β-不饱和醛或酮相应的饱和缩醛。通过简单地将溶剂从THF切换为THF /水或THF /醇的混合物来确定产品的选择。
• Synthetic studies aimed at the elucidation of the stereostructure of the aggregation pheromone, 2-methyl-6-(4′-methylenebicyclo[3.1.0]hexyl)hept-2-en-1-ol, produced by the male stink bug Erysarcoris lewisi
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.019

  日期：2007.4

  The male-produced aggregation pheromone of the stink bug Erysarcoris lewisi Distant was shown to be one of the two diastereomers of (2Z,6R)-2-methyl-6-(4′-methylenebicyclo[3.1.0]hexyl)hept-2-en-1-ol by synthesizing and bioassaying (2E,6R)-, (2E,6S)-, (2Z,6R)-, and (2Z,6S)-isomers. These were synthesized from the enantiomers of citronellal by employing an intramolecular α-ketocarbene addition to a double

  臭臭虫Erysarcoris lewisi Distant的雄性产生的聚集信息素被证明是（2 Z，6 R）-2-甲基-6-（4'-亚甲基双环[3.1.0]己基）庚烷的两个非对映异构体之一通过合成和生物测定（2 E，6 R）-，（2 E，6 S）-，（2 Z，6 R）-和（2 Z，6 S）-异构体来生成-2-en-1-ol 。这些是由香茅醛的对映异构体合成的，方法是将分子内的α-酮卡宾加成双键，并使用E-选择性或Z甲酰基的选择性烯烃化是关键步骤。开发了一种可靠的方法来制备2-（二-邻甲苯基膦酰基膦酸酯）丙酸乙酯，这是Ando的Z选择性烯化试剂。
• Efficient, direct α-methylenation of carbonyls mediated by diisopropylammonium trifluoroacetate
  作者：Alejandro Bugarin、Kyle D. Jones、Brian T. Connell

  DOI：10.1039/b924577d

  日期：——

  A very efficient method for the direct α-methylenation of carbonyl compounds, with yields up to 99%, utilizing paraformaldehyde, diisopropylammonium trifluoroacetate, and catalytic acid or base, is presented.

  介绍了一种直接将羰基化合物进行α-亚甲基化的非常高效的方法，产率高达99%，该方法利用了多聚甲醛、二异丙基胺三氟乙酸盐以及催化量的酸或碱。
• Mild Organocatalytic α-Methylenation of Aldehydes
  作者：Anniina Erkkilä、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/jo052529q

  日期：2006.3.1

  A rapid and extremely convenient method for α-methylenation of aldehydes with aqueous formaldehyde is described. Two optimal catalytic systems are presented that allow short reaction times and afford the functionalized products in good to excellent yields (up to 99%) and chemoselectivity.

  本发明描述了一种快速和非常方便的用含水甲醛使醛α-甲基化的方法。提出了两个最佳的催化系统，它们可缩短反应时间，并以高至极好的收率（高达99％）和化学选择性提供官能化产物。
• [EN] 1-HYDROXYMETHYL-1,2,2,6-TETRAMETHYL-CYCLOHEXANE AND DERIVATIVES THEREOF AND THEIR USE AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] 1-HYDROXYMÉTHYL -1,2,2,6-TÉTRAMÉTHYL-CYCLOHEXANE ET SES DÉRIVÉS ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2018024820A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The invention relates to compounds of formula (A) as defined herein, and esters of the compound of formula (A), and ketones of the compound of formula (A). The invention further relates to a method for preparing compounds of formula (A) and esters of the compound of formula (A), and ketones of the compound of formula (A). The invention further relates to the use of at least one compound selected from compounds of formula (A) and the esters of a compound of formula (A) and the ketones of a compound of formula (A) as aroma chemical.

  这项发明涉及本文所定义的化合物(A)及该化合物的酯和酮，还涉及一种制备化合物(A)及该化合物的酯和酮的方法。该发明还涉及至少选自化合物(A)、化合物(A)的酯和化合物(A)的酮中的一种化合物作为香精化学品的用途。