methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-talopyranoside | 115479-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-talopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 115479-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₇F₃O₇S
• 分子量: 350.313
• InChiKey: ULDCZDAFCOCZNX-QVWMKHDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-talopyranoside 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 palladium on activated charcoal 、 silver trifluoromethanesulfonate 叠氮化钾 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.34h， 生成 methyl 4-amino-2-O-(4-amino-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用有效衍生自D-甘露糖的甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷合成布鲁氏菌A抗原的抗原决定簇。

  摘要：

  描述了一种合成含有2-连接的4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-α-D-甘露吡喃糖基残基的布鲁氏菌O抗原决定簇的策略。所采用的方法还允许改变N-酰基部分。由D-甘露糖以10-20g的规模高产率合成甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷提供了关键的中间体。7的区域选择性乙酰化得到2-乙酸酯8，其用三氯乙酰亚胺苄基酯处理后，提供了甲基2-O-乙酰基-4-叠氮基-3-O-苄基-4，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。该化合物用作糖基供体12和受体10分子的共同前体。三氟甲磺酸银促进的10乘12的糖基化反应产生了二糖衍生物，其经氢解后生成了甲基4-氨基-2-O-（4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基）-4，从中获得N-甲酰基和N-乙酰基衍生物的6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。13脱乙酰基，然后与12进行糖基化，得到三糖衍生物。N-甲酰化的二糖17抑制布鲁氏菌O-多糖与布鲁氏菌特异性单克隆抗体的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85094-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.7h， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用有效衍生自D-甘露糖的甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷合成布鲁氏菌A抗原的抗原决定簇。

  摘要：

  描述了一种合成含有2-连接的4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-α-D-甘露吡喃糖基残基的布鲁氏菌O抗原决定簇的策略。所采用的方法还允许改变N-酰基部分。由D-甘露糖以10-20g的规模高产率合成甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷提供了关键的中间体。7的区域选择性乙酰化得到2-乙酸酯8，其用三氯乙酰亚胺苄基酯处理后，提供了甲基2-O-乙酰基-4-叠氮基-3-O-苄基-4，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。该化合物用作糖基供体12和受体10分子的共同前体。三氟甲磺酸银促进的10乘12的糖基化反应产生了二糖衍生物，其经氢解后生成了甲基4-氨基-2-O-（4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基）-4，从中获得N-甲酰基和N-乙酰基衍生物的6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。13脱乙酰基，然后与12进行糖基化，得到三糖衍生物。N-甲酰化的二糖17抑制布鲁氏菌O-多糖与布鲁氏菌特异性单克隆抗体的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85094-8

文献信息

• Tetrazoles of manno- and rhamno-furanoses
  作者：Benjamin Davis、Tilmann W. Brandstetter、Colin Smith、Lucy Hackett、Bryan G. Winchester、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01518-3

  日期：1995.10

  The synthesis of tetrazoles derived from D-mannofuranose and both enantiomers of rhamnofuranose provides the first examples of tetrazole analogues of carbohydrates in the furanose form. The D-furanotetrazoles are potential mannosidase inhibitors whereas the L-rhamnotetrazole may interfere with the biosynthesis of cell walls of mycobacteria and provide a strategy for the treatment of tuberculosis and

  衍生自D-甘露呋喃糖和鼠李糖呋喃糖的两种对映异构体的四唑的合成提供了呋喃糖形式的碳水化合物的四唑类似物的第一个实例。D-呋喃四唑是潜在的甘露糖苷酶抑制剂，而L-鼠李糖唑可能会干扰分枝杆菌细胞壁的生物合成，并为结核和麻风病的治疗提供了策略。
• Synthesis of immunologically active oligosaccharide determinants of the Brucella A antigen: utilization of intermediates derived from methyl 4-azido-4,6-dideoxy-α-d-mannopyranoside
  作者：Manfred Gerken、David Bundle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95591-6

  日期：——

  A facile, high yield synthesis of methyl 4-azido-4,6-dideoxy-D-mannopyranoside is described in conjunction with an integrated strategy for the synthesis of its 1,2-linked oligosaccharides, which are antigenic determinants of the Brucella A antigen.

  描述了一种简便，高产率的甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-D-甘露吡喃糖苷的合成方法及其合成方法，用于合成其1,2-连接的寡糖，而寡糖是布鲁氏菌A抗原的抗原决定簇。
• Synthesis and biological evaluation of enantiomeric rhamnose analogues of the antitumour agent spicamycin—is the mode of action by modification of N-linked glycoproteins?
  作者：Angeles Martı́n、Terry D Butters、George W.J Fleet

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00240-2

  日期：1999.6

  The synthesis of both enantiomers of dodecyl rhamnospicamycin 2a and 2b, a rhamnose analogue of the naturally occurring combinatorial library spicamycin 1, are derived from L-rhamnose and methyl alpha-D-mannopyranoside, respectively. The L-(+)-enantiomer 2a containing an L-rhamnose fragment is shown to be highly cytotoxic towards human myeloma cells with an IC50=120 nM, whereas the D-(-)-enantiomer 2b, based on a D-mannose structure, shows no significant cytotoxicity. The analogue 16, in which the nucleotide base fragment has been replaced by a simple methoxy group, has no cytotoxicity. Initial studies towards clarifying the mechanism of anti-cancer action of spicamycin analogues are reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BUNDLE, DAVID R.;GERKEN, MANFRED;PETERS, THOMAS, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 239-251
  作者：BUNDLE, DAVID R.、GERKEN, MANFRED、PETERS, THOMAS

  DOI：——

  日期：——