methyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside | 112612-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-mannopyranoside；[(3aS,4S,6R,7R,7aS)-7-hydroxy-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 112612-45-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₈S
• 分子量: 388.439
• InChiKey: KOWNNTFEAZNZGB-OWYFMNJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 乙酸肼 、 三氟乙酸吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Dibenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF FUCOSYLATION INHIBITOR FOR PRODUCING AFUCOSYLATED ANTIBODY
  [FR] UTILISATION D'UN INHIBITEUR DE FUCOSYLATION POUR PRODUIRE UN ANTICORPS AFUCOSYLÉ

  摘要：

  本发明提供了在哺乳动物细胞中蛋白质表达过程中抑制富糖基化的抑制剂。这些抑制剂源自鼠李糖，并通过抑制 GDP-甘露糖4,6-脱水酶（GMD）来发挥作用。该发明还提供了制备具有降低富糖基化水平的蛋白质的方法，例如通过本发明的方法制备的抗体和抗体。这种低富糖化或无富糖化的抗体可以在治疗人类疾病中发挥作用，例如在治疗中对表达抗体靶点的细胞进行抗体依赖性细胞毒作用（ADCC）介导的杀伤，例如在癌症患者中使用低富糖化或无富糖化的抗CTLA-4抗体去除Treg细胞。

  公开号：

  WO2021127414A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甘露聚糖和鼠李糖呋喃糖酶的四唑

  摘要：

  衍生自D-甘露呋喃糖和鼠李糖呋喃糖的两种对映异构体的四唑的合成提供了呋喃糖形式的碳水化合物的四唑类似物的第一个实例。D-呋喃四唑是潜在的甘露糖苷酶抑制剂，而L-鼠李糖唑可能会干扰分枝杆菌细胞壁的生物合成，并为结核和麻风病的治疗提供了策略。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01518-3

文献信息

• Highly functionalized glyco-conjugated hexahydroazepindiones from saccharide imides via the Norrish type II reaction
  作者：Markus Stark、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.016

  日期：2006.7

  Starting from readily available protected 6-tosylates of D-glucose and D-mannose in both their pyranoside and furanoside forms as well as 6-tosylates of alpha-D-galactopyranose, the corresponding primary succinimido derivatives were obtained in good yield by nucleophilic displacement with potassium succinimide. These imido sugars were photochemically transformed into hexahydroazepindione derivatives such

  从易于获得的吡喃糖苷和呋喃糖苷形式的D-葡萄糖和D-甘露糖保护的6-甲苯磺酸盐以及α-D-吡喃半乳糖的6-甲苯磺酸盐开始，通过亲核置换并琥珀酰亚胺钾。例如通过Norrish II型反应，将这些亚氨基糖光化学转化为六氢a庚啶二酮衍生物。如所期望的，分子内烷基化通过1，6 H-吸收进行，导致稳定的双基。光反应的区域化学受构型，构象和电子特征的控制，有时受保护基团的影响。使用该途径，开发了一种新型的高度官能化的糖衍生的杂环的简便方法。
• Probe sialidase substrate specificity using chemoenzymatically synthesized sialosides containing C9-modified sialic acid
  作者：Zahra Khedri、Musleh M. Muthana、Yanhong Li、Saddam M. Muthana、Hai Yu、Hongzhi Cao、Xi Chen

  DOI：10.1039/c2cc17393j

  日期：——

  A library of α2–3- and α2–6-linked sialyl galactosides containing C9-modified sialic acids was synthesized from C6-modified mannose derivatives using an efficient one-pot three-enzyme system. These sialosides were used in a high-throughput sialidase substrate specificity assay to elucidate the importance of C9–OH in sialidase recognition.

  利用高效的一锅三酶系统，从 C6 修饰的甘露糖衍生物合成了含有 C9 修饰的硅烷基半乳糖苷的 α2-3 和 α2-6 连接的硅烷基半乳糖苷库。这些半乳糖苷被用于高通量硅糖苷酶底物特异性测定，以阐明 C9-OH 在硅糖苷酶识别中的重要性。
• Synthesis of a common polysaccharide antigen of Pseudomonas aeruginosa as the 6-aminohexyl glycoside
  作者：Yury E. Tsvetkov、Leon V. Backinowsky、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85108-0

  日期：1989.10

  The synthesis is described of a tritylated 1,2-O-cyanoethylidene derivative (3) of the trisaccharide alpha-D-Rha-(1----2)-alpha-D-Rha-(1----3)-D-Rha. Triphenylmethylium perchlorate-catalysed polycondensation of 3 in the presence of 6-phthalimidohexyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-trityl-alpha-D-rhamnopyranoside followed by deprotection afforded the 6-aminohexyl glycoside of a D-rhamnan corresponding to a common

  描述了三糖α-D-Rha-（1 ---- 2）-α-D-Rha-（1 ---- 3）的三苯甲基化1,2-O-氰基亚乙基衍生物（3） -D-Rha。在6-邻苯二甲酰亚胺己基2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-三苯甲基-α-D-鼠李吡喃糖苷的存在下，高氯酸三苯甲酯催化的3缩聚反应得到相应的D-鼠李糖苷的6-氨基己基糖苷铜绿假单胞菌的常见多糖抗原。
• Tetrazoles of manno- and rhamno- furanoses
  作者：Benjamin G. Davis、Robert J. Nash、Alison A. Watson、Colin Smith、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00138-6

  日期：1999.4

  The synthesis of [3.3.0] bicyclic tetrazoles derived from D-manno and D-rhamnofuranose starting from D-mannose, and of L-rhamnofuranose starting from L-rhamnose is described. The key step in the formation of all three examples of this novel class of sugar mimics is an intramolecular [1,3]-dipolar cycloaddition of azide and nitrile moieties.

  描述了衍生自D-甘露糖的D-甘露糖和D-鼠李呋喃糖的[3.3.0]双环四唑和源自L-鼠李糖的L-鼠李呋喃糖的合成。形成这种新型糖模拟物的所有三个实例的关键步骤是叠氮化物和腈部分的分子内[1,3]-偶极环加成反应。
• Tetrazoles of manno- and rhamno-furanoses
  作者：Benjamin Davis、Tilmann W. Brandstetter、Colin Smith、Lucy Hackett、Bryan G. Winchester、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01518-3

  日期：1995.10

  The synthesis of tetrazoles derived from D-mannofuranose and both enantiomers of rhamnofuranose provides the first examples of tetrazole analogues of carbohydrates in the furanose form. The D-furanotetrazoles are potential mannosidase inhibitors whereas the L-rhamnotetrazole may interfere with the biosynthesis of cell walls of mycobacteria and provide a strategy for the treatment of tuberculosis and

  衍生自D-甘露呋喃糖和鼠李糖呋喃糖的两种对映异构体的四唑的合成提供了呋喃糖形式的碳水化合物的四唑类似物的第一个实例。D-呋喃四唑是潜在的甘露糖苷酶抑制剂，而L-鼠李糖唑可能会干扰分枝杆菌细胞壁的生物合成，并为结核和麻风病的治疗提供了策略。