shikoccidin | 73211-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: shikoccidin
• 英文别名: [(1R,2R,4R,6S,9R,10R,13S,16R)-2,10,16-trihydroxy-5,5,9-trimethyl-14-methylidene-15-oxo-6-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl] acetate
• CAS: 73211-10-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆
• 分子量: 392.492
• InChiKey: GUPYZKQZOPXFIL-CBSXARQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  shikoccidin 在 草酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 以51 mg的产率得到shikoccin
  参考文献：
  名称：

  Node, Manabu; Ito, Nozomu; Uchida, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 1029 - 1033

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium pyrophosphate 、 三乙基氯硅烷 、 六氟异丙醇 、 LiAlH(Ot-Bu)3 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 95.92h， 生成 shikoccidin
  参考文献：
  名称：

  通过电化学 ODI-[5+2] 级联实现 8,9-Seco-ent-kaurane 二萜的不对称全合成

  摘要：

  开发了一种电化学 ODI-[5+2] 级联反应，该反应能够从敏感的乙炔基苯酚中快速组装各种功能化的双环 [3.2.1] 辛二烯。通过结合定向逆向醛醇/醛醇过程、[2,3]-σ 重排和 Al(O-iPr) 3 -促进的还原 1,3-转座，五个 8,9-seco 的不对称全合成-ent-kauranoids-(-)-shikoccin、(-)-O-methylshikoccin、(-)-epoxyshikoccin、(+)-O-methylepoxyshikoccin 和 (+)-rabdo-hakusin-已经以简洁有效的方式实现方式。

  DOI：

  10.1002/anie.202104410