2-methyl-2-trifluoromethyl-1-tetralone | 157364-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-methyl-2-trifluoromethyl-1-tetralone
• 英文别名: 2-methyl-2-(trifluoromethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-Methyl-2-(trifluoromethyl)tetralin-1-one；2-methyl-2-(trifluoromethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 157364-45-9
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O
• 分子量: 228.214
• InChiKey: LWCXNFVAGQDSKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-methyl-2-trifluoromethyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  通过 α-卤代羰基化合物的光催化氟烷基化获得全碳四元中心

  摘要：

  全氟烷基在医药和农用化学品应用中变得非常重要。在这项研究中，我们提出了一种可见光介导的光氧化还原中性策略，用于在无过渡金属的条件下进行叔烷基氯的氟烷基化。该方法可以轻松合成氟烷基化的全碳四元中心，并表现出优异的官能团相容性。机理研究揭示了两种反应性自由基中间体的参与以及以自由基-极性交叉方式原位形成金属烯醇化物。该方法的多功能性通过基于羰基的合成转化得到证明，展示了其快速组装带有氟烷基全碳四元中心的多种有机分子的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00041

文献信息

• Recent Advances in Electrophilic CF3-Transfer Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Iris Kieltsch、Patrick Eisenberger、Kyrill Stanek、Antonio Togni

  DOI：10.2533/chimia.2008.260

  日期：——

  The development of new methodologies for an efficient introduction of CF3 groups into complex molecules constitutes one of the most challenging tasks of modern organic chemistry. Recently, we reported the access to a new class of electrophilic CF3-transfer reagents based on hypervalent iodine. The versatile application of these reagents to C-centred nucleophiles, such as ?-keto esters, silyl enol ethers and ?-nitro esters, as well as to thiols and primary and secondary phosphines is described. Experiments with phenols afforded corresponding trifluomethylethers in very low yields.

  新方法学的发展，有效地将三氟甲基基团引入复杂分子中，构成了现代有机化学中最具挑战性的任务之一。最近，我们报道了一种基于高价碘的新型亲电性三氟甲基转移试剂的获取。描述了这些试剂对碳中心亲核试剂（如α-酮酸酯、硅烯醇醚和α-硝基酯）以及对硫醇和一、二级膦的多功能应用。与酚的实验得到了相应的三氟甲基醚，但收率非常低。
• Synthesis of α-Trifluoromethyl Ketones via the Cu-Catalyzed Trifluoromethylation of Silyl Enol Ethers Using an Electrophilic Trifluoromethylating Agent
  作者：Lun Li、Qing-Yun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1021/jo500713f

  日期：2014.6.6

  A method has been developed for the synthesis of α-trifluoromethyl ketones via the Cu-catalyzed trifluoromethylation of silyl enol ethers with an electrophilic trifluoromethylating agent, which produces a trifluoromethyl radical.

  已经开发了一种方法，该方法通过使用亲电子的三氟甲基化剂经Cu催化的甲硅烷基烯醇醚的三氟甲基化来合成α-三氟甲基酮，从而产生三氟甲基基团。
• Mild Electrophilic Trifluoromethylation of β-Ketoesters and Silyl Enol Ethers with 5-Trifluoro Methyldibenzothiophenium Tetrafluoroborate
  作者：Jun-An Ma、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/jo034881e

  日期：2003.10.1

  to excellent yields. In a second approach, 5-trifluoromethyldibenzothiophenium tetrafluoroborate and tetrabutylammonium difluorotriphenylstannate were used for efficient electrophilic trifluoromethylation of various silyl enol ethers leading to the corresponding alpha-trifluoromethyl ketones in good to high yields.

  在相转移催化剂的存在下，用5-三氟甲基二苯并噻吩四氟硼酸酯有效地将环状和无环β-酮酸酯三氟甲基化，从而以良好或优异的收率得到相应的α-取代的α-取代的α-三氟甲基β-酮酸酯。在第二种方法中，将四氟硼酸5-三氟甲基二苯并噻吩鎓盐和二氟三苯基锡四丁基铵用于各种甲硅烷基烯醇醚的有效亲电子三氟甲基化，从而以良好或高收率得到相应的α-三氟甲基酮。
• Access to All-Carbon Quaternary Centers by Photocatalytic Fluoroalkylation of α-Halo Carbonyl Compounds
  作者：Gang Liu、Haigen Shen、Zhaobin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00041

  日期：2024.3.8

  agrochemical applications. In this study, we present a visible light-mediated photoredox neutral strategy for the fluoroalkylation of tertiary alkyl chlorides under transition-metal-free conditions. This method allows for the facile synthesis of fluoroalkylated all-carbon quaternary centers, exhibiting excellent functional group compatibility. Mechanistic studies reveal the involvement of two reactive

  全氟烷基在医药和农用化学品应用中变得非常重要。在这项研究中，我们提出了一种可见光介导的光氧化还原中性策略，用于在无过渡金属的条件下进行叔烷基氯的氟烷基化。该方法可以轻松合成氟烷基化的全碳四元中心，并表现出优异的官能团相容性。机理研究揭示了两种反应性自由基中间体的参与以及以自由基-极性交叉方式原位形成金属烯醇化物。该方法的多功能性通过基于羰基的合成转化得到证明，展示了其快速组装带有氟烷基全碳四元中心的多种有机分子的潜力。