epoxyshikoccin | 83159-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: epoxyshikoccin
• 英文别名: [(1R,2R,4R,6S,9R,13S,14R)-2-hydroxy-5,5,9-trimethyl-17-methylidene-10,16-dioxo-15-oxatetracyclo[11.2.2.01,14.04,9]heptadecan-6-yl] acetate
• CAS: 83159-27-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: ZQKZJBMQBWMNHT-WPFJWBHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epoxyshikoccin 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 反应 72.0h， 以75%的产率得到O-methylepoxyshikoccin
  参考文献：
  名称：

  通过电化学 ODI-[5+2] 级联实现 8,9-Seco-ent-kaurane 二萜的不对称全合成

  摘要：

  开发了一种电化学 ODI-[5+2] 级联反应，该反应能够从敏感的乙炔基苯酚中快速组装各种功能化的双环 [3.2.1] 辛二烯。通过结合定向逆向醛醇/醛醇过程、[2,3]-σ 重排和 Al(O-iPr) 3 -促进的还原 1,3-转座，五个 8,9-seco 的不对称全合成-ent-kauranoids-(-)-shikoccin、(-)-O-methylshikoccin、(-)-epoxyshikoccin、(+)-O-methylepoxyshikoccin 和 (+)-rabdo-hakusin-已经以简洁有效的方式实现方式。

  DOI：

  10.1002/anie.202104410
• 作为产物：
  描述：

  shikoccin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 epoxyshikoccin
  参考文献：
  名称：

  Three new 8,9-seco-ent-kaurane diterpenoids from Rabdosia shikokiana (labiatae).

  摘要：

  从拉布多西亚（Rabdosia）植物的气生部分分离出了三种新的ent-kauranoids，即O-甲基莽草苷（3）、环氧莽草苷（4）和O-甲基环氧莽草苷（5），并通过光谱数据和莽草苷（1）的化学转化阐明了它们的结构，包括绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2639

文献信息

• Three new 8,9-seco-ent-kaurane diterpenoids from Rabdosia shikokiana (labiatae).
  作者：Manabu Node、Nozomu Ito、Kaoru Fuji、Eiichi Fujita

  DOI：10.1248/cpb.30.2639

  日期：——

  Three new ent-kauranoids, O-methylshikoccin (3), epoxyshikoccin (4) and O-methylepoxyshikoccin (5), have been isolated from aerial parts of the Rabdosia plant and their structures, including absolute configuration, have been elucidated by the spectroscopic data and the chemical transformations from shikoccin (1).

  从拉布多西亚（Rabdosia）植物的气生部分分离出了三种新的ent-kauranoids，即O-甲基莽草苷（3）、环氧莽草苷（4）和O-甲基环氧莽草苷（5），并通过光谱数据和莽草苷（1）的化学转化阐明了它们的结构，包括绝对构型。
• Node, Manabu; Ito, Nozomu; Uchida, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 1029 - 1033
  作者：Node, Manabu、Ito, Nozomu、Uchida, Itsuo、Fujita, Eiichi、Fuji, Kaoru

  DOI：——

  日期：——
• Fuji, Kaoru; Ito, Nozomu; Uchida, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 1034 - 1037
  作者：Fuji, Kaoru、Ito, Nozomu、Uchida, Itsuo、Fujita, Eiichi

  DOI：——

  日期：——
• JPS595176A
  申请人：——

  公开号：JPS595176A

  公开（公告）日：1984-01-12
• Asymmetric Total Syntheses of 8,9‐Seco‐<i>ent</i>‐kaurane Diterpenoids Enabled by an Electrochemical ODI‐[5+2] Cascade
  作者：Bingnan Wang、Zhaobo Liu、Zhenzhong Tong、Beiling Gao、Hanfeng Ding

  DOI：10.1002/anie.202104410

  日期：2021.6.25

  An electrochemical ODI-[5+2] cascade reaction was developed which enables the rapid assembly of diversely functionalized bicyclo[3.2.1]octadienones from sensitive ethynylphenols. By combining a directed retro-aldol/aldol process, a [2,3]-sigmatropic rearrangement, and an Al(O-iPr)3-promoted reductive 1,3-transposition, the asymmetric total syntheses of five 8,9-seco-ent-kauranoids—(−)-shikoccin, (

  开发了一种电化学 ODI-[5+2] 级联反应，该反应能够从敏感的乙炔基苯酚中快速组装各种功能化的双环 [3.2.1] 辛二烯。通过结合定向逆向醛醇/醛醇过程、[2,3]-σ 重排和 Al(O-iPr) 3 -促进的还原 1,3-转座，五个 8,9-seco 的不对称全合成-ent-kauranoids-(-)-shikoccin、(-)-O-methylshikoccin、(-)-epoxyshikoccin、(+)-O-methylepoxyshikoccin 和 (+)-rabdo-hakusin-已经以简洁有效的方式实现方式。