1-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)乙酮 | 1205098-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)乙酮
• 英文名称: 1-(dihydrobenzofuran-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)ethan-1-one；5-acetylcoumarane；1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)ethanone；1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl)ethanone
• CAS: 1205098-82-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: KYSQYUDLMDEGRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)乙酮 在 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 以27%的产率得到1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮
  参考文献：
  名称：

  使用 Ir、Rh、Cu 和 Ni 催化从苯乙酮衍生物制备 Ramelteon 的简明六步不对称方法

  摘要：

  从单环前体开发了一种简洁的六步不对称合成几乎对映体纯的 ramelteon，在不对称步骤中总产率为 17%，ee 为 97%。具有合成挑战性的三环 1,6,7,8-四氢-2 H-茚并[5,4- b ]呋喃核心是通过使用 Ir 催化的O -乙烯基化和 Rh 催化的乙烯基醚环化通过定向 C– H键活化，而手性通过使用Cu II /Walphos型催化剂在氢化硅烷化条件下对映选择性还原α，β-不饱和腈部分来引入。所提出的方法代表了 ramelteon 的最短合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01614
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 sodium carbonate 、 苄胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用 Ir、Rh、Cu 和 Ni 催化从苯乙酮衍生物制备 Ramelteon 的简明六步不对称方法

  摘要：

  从单环前体开发了一种简洁的六步不对称合成几乎对映体纯的 ramelteon，在不对称步骤中总产率为 17%，ee 为 97%。具有合成挑战性的三环 1,6,7,8-四氢-2 H-茚并[5,4- b ]呋喃核心是通过使用 Ir 催化的O -乙烯基化和 Rh 催化的乙烯基醚环化通过定向 C– H键活化，而手性通过使用Cu II /Walphos型催化剂在氢化硅烷化条件下对映选择性还原α，β-不饱和腈部分来引入。所提出的方法代表了 ramelteon 的最短合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01614

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF (S)-N-[2-(1,6,7,8-TETRAHYDRO-2H-INDENO-[5,4-B]FURAN-8-YL)ETHYL]PROPIONAMIDE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE (S)-N-[2-(1,6,7,8-TÉTRAHYDRO-2H-INDÉNO-[5,4-B]FURAN-8-YL)ÉTHYL]PROPIONAMIDE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2010092107A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates in general to the field of organic chemistry and in particular to the preparation of (S)-N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno-[5,4-b]furan-8-yl)ethyl]propionamide, i.e. ramelteon, and analogues thereof.

  本发明一般涉及有机化学领域，特别涉及(S)-N-[2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基)乙基]丙酰胺，即拉莫特罗内及其类似物的制备。
• [EN] SYNTHESIS OF 6,7-DIHYDRO-1H-INDENO[5,4-B]FURAN-8(2H)-ONE AS INTERMEDIATE IN THE PREPARATION OF RAMELTEON<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LA 6,7-DIHYDRO-1H-INDÉNO[5,4-B]FURAN-8(2H)-ONE EN TANT QU'INTERMÉDIAIRE DANS LA PRÉPARATION DU RAMELTÉON
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2010007022A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention describes the preparation of 6, 7 -dihydro-1H-indeno[5, 4 -b] furan-8 (2H) -one of formula V, a key intermediate in preparation of ramelteon. The present invention also describes further preceding intermediate compounds useful for the synthesis of 6, 7-dihydro-1H-indeno[5, 4-b] furan-8 (2H) -one.

  本发明描述了制备6,7-二氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8(2H)-酮（化学式V）的方法，这是制备拉美替昔的关键中间体。本发明还描述了用于合成6,7-二氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8(2H)-酮的进一步前体化合物。
• SYNTHESIS OF (S)-N-[2-(1,6,7,8-TETRAHYDRO-2H-INDENO-[5,4-B]FURAN-8-YL)ETHYL]PROPIONAMIDE
  申请人：Cluzeau Jerome

  公开号：US20120071673A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates in general to the field of organic chemistry and in particular to the preparation of (S)—N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno-[5,4-b]furan-8-yl)ethyl]propionamide, i.e. ramelteon, and analogues thereof.

  本发明一般涉及有机化学领域，特别涉及(S)-N-[2-(1,6,7,8-四氢-2H-吲哚[5,4-b]呋喃-8-基)乙基]丙酰胺，即瑞莫司及其类似物的制备。
• SYNTHESIS OF 6,7-DIHYDRO-1H-INDENO[5, 4-B] FURAN-8(2H)-ONE AS INTERMEDIATE IN THE PREPARATION OF REMELTEON
  申请人：Cluzeau Jerome

  公开号：US20110184058A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention describes the preparation of 6,7-dihydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8(2H)-one, a key intermediate in preparation of ramelteon. The present invention also describes further preceding intermediate compounds useful for the synthesis of 6,7-dihydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8(2H)-one.

  本发明描述了6,7-二氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8(2H)-酮的制备方法，该化合物是制备拉莫特隆的关键中间体。本发明还描述了进一步的前体化合物，有助于合成6,7-二氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8(2H)-酮。
• SYNTHESIS OF 1-(2,3-DIHYDROBENZOFURAN-4-YL)ETHANONE AS INTERMEDIATE IN THE PREPARATION OF RAMELTEON
  申请人：CLuzeau Jerome

  公开号：US20120083526A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates in general to the field of organic chemistry and in particular to the preparation of 1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)ethanone, an intermediate in preparation of (S)—N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno-[5,4-b]furan-8-yl)ethyl]propionamide, i.e. ramelteon.

  本发明一般涉及有机化学领域，特别涉及1-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)乙酮的制备，该化合物是制备(S)-N-[2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚呋喃-8-基)乙基]丙酰胺，即雷莫替尼的中间体。