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((1R,2R)-2-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)cyclopropyl)methanamine

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
((1R,2R)-2-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)cyclopropyl)methanamine
英文别名
[(1R,2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl)cyclopropyl]methanamine
((1R,2R)-2-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)cyclopropyl)methanamine化学式
CAS
——
化学式
C12H15NO
mdl
——
分子量
189.257
InChiKey
FXYHNSKFBUUONP-GZMMTYOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.4
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    35.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED DIHYDROBENZOFURANS AND INTERMEDIATE COMPOUNDS OBTAINED IN THE PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIHYDROBENZOFURANES ENRICHIS DE MANIÈRE ÉNANTIOMÉRIQUE ET COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES OBTENUS DURANT LE PROCÉDÉ
    申请人:QUIM SINTETICA S A
    公开号:WO2018149940A1
    公开(公告)日:2018-08-23
    It is described an industrially viable and advantageous process for the preparation of (N- (((1R,2R)-2-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)cyclopropyl)methyl)propionamide, compound having the formula depicted below and generally known as Tasimelteon, or of intermediates useful in the synthesis thereof: The invention also relates to salts obtained as intermediates of the process.
    描述了一种工业上可行且有利的过程,用于制备(N- (((1R,2R)-2-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)环丙基)甲基)丙酰胺,该化合物的分子式如下所示,通常被称为Tasimelteon,或者用于其合成的中间体:该发明还涉及作为该过程中间体获得的盐。
  • 合成2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-甲醛的方法
    申请人:富乐马鸿凯(大连)医药有限公司
    公开号:CN106588841B
    公开(公告)日:2019-01-25
    本发明涉及一种合成式(I)表示的2,3‑二氢‑1‑苯并呋喃‑4‑甲醛的方法,包括a)在碱属化合物和Cu(I)催化剂的存在下,使通式(II)的化合物进行分子内环化反应产生通式(III)的化合物;以及b)使通式(III)的化合物与以及通式R3CONR1R2(IV)的化合物反应以获得式(I)的化合物。该方法反应条件温和,步骤简单,生成的副产物较少,适合用于大规模的工业生产。
  • [EN] CYCLOPROPYL DIHYDROBENZOFURAN MODULATORS OF MELATONIN RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DE LA MÉLATONINE À BASE DE CYCLOPROPYL DIHYDROBENZOFURANE
    申请人:AUSPEX PHARMACEUTICALS INC
    公开号:WO2016109359A1
    公开(公告)日:2016-07-07
    The present invention relates to new cyclopropyl dihydrobenzofuran modulators of melatonin receptors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.
    本发明涉及新的环丙基二氢苯并呋喃褪黑激素受体调节剂,其药物组成物以及使用方法。
  • Total synthesis of Tasimelteon
    作者:Xi-An Li、Lirong Yue、Jianrong Zhu、Huazhong Ren、Hong Zhang、Dong-yan Hu、Guangtian Han、Jiafu Feng、Ze-dong Nan
    DOI:10.1016/j.tetlet.2019.06.048
    日期:2019.7
    approach has been accomplished for the total synthesis of active pharmaceutical ingredient (API) of Tasimelteon which is effective for treatment of non-24-h sleep-wake disorder. Starting from 4-vinyl-2, 3-dihydrobenzofuran, the synthesis involves asymmetric epoxidation, Wittig reaction, reduction of the nitrile group and propionation of the amine. The synthesis was accomplished in four steps in overall
    已经完成了一种简单有效的方法来完成Tasimelteon的活性药物成分(API)的总合成,该方法可有效治疗非24小时睡眠-觉醒障碍。从4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃开始,合成涉及不对称环氧化,Wittig反应,腈基还原和胺的丙酸酯化。合成以四个步骤完成,总产率为48%。
  • An efficient and practical asymmetric synthesis of (−)-tasimelteon
    作者:Wenbing Wang、Xiangwei Meng、Jianrong Zhu、Xingxian Zhang
    DOI:10.1080/00397911.2018.1545031
    日期:2019.1.2
    Abstract Tasimelteon is a useful drug for the treatment of Non-24 in totally blind individuals. An efficient and convenient asymmetric synthesis of tasimelteon has been developed from 4-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran through six steps in 53% overall yield using the Corey-Bakshi-Shibata (CBS0 asymmetric reduction of ketone as a key step. GRAPHICAL ABSTRACT
    摘要 Tasimelteon 是一种用于治疗完全失明个体的 Non-24 的有用药物。使用 Corey-Bakshi-Shibata(酮的 CBS0 不对称还原作为关键步骤),从 4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃通过六个步骤开发了一种高效便捷的他司美琼不对称合成,总产率为 53%。
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