4-乙烯基-2,6-二甲氧基-苯酚 | 28343-22-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-乙烯基-2,6-二甲氧基-苯酚
• 中文别名: 2,6-二甲氧基4-乙烯苯酚；菜籽多酚
• 英文名称: canolol
• 英文别名: 4-vinylsyringol；2,6-dimethoxy-4-vinylphenol；4-ethenyl-2,6-dimethoxyphenol；3,5-dimethoxy-4-hydroxystyrene；4-vinyl-2,6-dimethoxyphenol；4-hydroxy-3,5-dimethoxystyrene
• CAS: 28343-22-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD02094170
• 分子量: 180.203
• InChiKey: QHJGZUSJKGVMTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.606 (est)
• 保留指数：
  1532;1517;1517.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909500000
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

4-乙烯基丁香醇是一种具有潜在抗氧化活性的酚类化合物，可以从菜籽油中分离获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基-2,6-二甲氧基-苯酚 在 iron(III) chloride 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到乙酰丁香酮
  参考文献：
  名称：

  一种铁催化氧化烯合成酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种铁催化氧化烯合成酮的方法，属于催化合成技术和精细化学品合成领域。本发明的具体方法是在氢硅烷的促进作用下，以空气或氧气为氧化剂，铁催化氧化烯合成酮类化合物。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价和不产生废物；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；复杂烯分子能很好的转化成酮。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率高达98%。

  公开号：

  CN106748690B
• 作为产物：
  描述：

  丁香醛 在 甲基三苯基溴化膦 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以59%的产率得到4-乙烯基-2,6-二甲氧基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  羟基苯乙烯衍生物的不对称酶化水合

  摘要：

  一项以上的活动：由于其水合酶的活性，酚酸脱羧酶催化在羟基苯乙烯衍生物的CC双键上H 2 O的区域和立体选择性加成，生成（S）-4-（1-羟乙基）酚达到82％的转化率和71％的ee。基于结构分析和分子对接模拟，提出了这种新型酶促反应的催化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201207916

文献信息

• Terminal Alkenes from Acrylic Acid Derivatives via Non-Oxidative Enzymatic Decarboxylation by Ferulic Acid Decarboxylases
  作者：Godwin A. Aleku、Christoph Prause、Ruth T. Bradshaw-Allen、Katharina Plasch、Silvia M. Glueck、Samuel S. Bailey、Karl A. P. Payne、David A. Parker、Kurt Faber、David Leys

  DOI：10.1002/cctc.201800643

  日期：2018.9.7

  Fungal ferulic acid decarboxylases (FDCs) belong to the UbiD‐family of enzymes and catalyse the reversible (de)carboxylation of cinnamic acid derivatives through the use of a prenylated flavin cofactor. The latter is synthesised by the flavin prenyltransferase UbiX. Herein, we demonstrate the applicability of FDC/UbiX expressing cells for both isolated enzyme and whole‐cell biocatalysis. FDCs exhibit

  真菌阿魏酸脱羧酶 (FDC) 属于 UbiD 酶家族，通过使用异戊二烯化黄素辅因子催化肉桂酸衍生物的可逆（脱）羧化。后者由黄素异戊烯基转移酶 UbiX 合成。在此，我们证明了 FDC/UbiX 表达细胞对于分离酶和全细胞生物催化的适用性。 FDC表现出高活性，总周转数(TTN)高达55000，周转频率(TOF)高达370 min -1 。共溶剂相容性研究表明，FDC 对某些有机溶剂的耐受性高达 20% v/v。利用 Holo-FDC 的体外（脱）羧酶活性以及全细胞生物催化剂，我们对三种 FDC 进行了底物分析研究，为活性的结构决定因素提供了见解。 FDC 对多种 C3 处带有（杂）环或烯属取代基的丙烯酸衍生物表现出广泛的底物耐受性，转化率高达 >99%。 FDC 的合成效用通过制备规模的脱羧得到了证明。
• New Hybrids Based on Curcumin and Resveratrol: Synthesis, Cytotoxicity and Antiproliferative Activity against Colorectal Cancer Cells
  作者：Cristian Hernández、Gustavo Moreno、Angie Herrera-R、Wilson Cardona-G

  DOI：10.3390/molecules26092661

  日期：——

  We synthesized twelve hybrids based on curcumin and resveratrol, and their structures were elucidated by spectroscopic analysis. The chemopreventive potential of these compounds was evaluated against SW480 human colon adenocarcinoma cells, its metastatic derivative SW620, along with the non-malignant CHO-K1 cell line. Among the tested compounds, hybrids 3e and 3i (for SW480) and 3a, 3e and 3k (for

  我们合成了十二种基于姜黄素和白藜芦醇的杂种，并通过光谱分析阐明了它们的结构。评估了这些化合物对SW480人结肠腺癌细胞，其转移性衍生物SW620和非恶性CHO-K1细胞系的化学预防潜力。在测试的化合物中，杂种3e和3i（用于SW480）和3a，3e和3k（用于SW620）显示出最佳的IC 50细胞毒性活性对于两种细胞系，在处理48小时后，其值范围从11.52±2.78到29.33±4.73 µM，选择性指数（SI）高于1。选择性指数甚至高于参考药物5-氟尿嘧啶（SI = 0.96），起始化合物白藜芦醇（SI = 0.45）和姜黄素与白藜芦醇的等摩尔混合物（SI = 0.77）。先前的杂种表现出良好的抗增殖活性。
• Amino Group Functionalized Hf‐Based Metal‐Organic Framework for Knoevenagel‐Doebner Condensation
  作者：Aniruddha Das、Nagaraj Anbu、Chiranjib Gogoi、Amarajothi Dhakshinamoorthy、Shyam Biswas

  DOI：10.1002/ejic.202100396

  日期：2021.9.7

  A Hf(IV) metal-organic framework (MOF) with di-amino functionalized linker was obtained as a crystalline solid with UiO-67 topology under solvothermal reaction conditions. The guest free form of Hf(IV) MOF (1′) was efficiently employed as a heterogeneous catalyst to synthesize cinnamic acid derivatives via Knoevenagel-Doebner reaction for the first time. The catalyst (1′) was efficiently active to

  在溶剂热反应条件下，获得了具有 UiO-67 拓扑结构的具有二氨基官能化接头的 Hf（IV）金属有机骨架（MOF）作为结晶固体。客体游离形式的 Hf(IV) MOF ( 1' ) 被有效地用作非均相催化剂，首次通过 Knoevenagel-Doebner 反应合成肉桂酸衍生物。催化剂 ( 1' ) 具有高效活性，可直接从苯甲醛和丙二酸制备肉桂酸。固体保持其活性达 6次其活动没有衰减的循环。该催化剂的显着优点是其反应条件温和、产率高、稳定性高、催化可回收性质、底物范围广以及形状选择性行为。还通过合适的对照实验彻底研究了反应的可能机制。
• Preparation of functional styrenes from biosourced carboxylic acids by copper catalyzed decarboxylation in PEG
  作者：Stéphane Cadot、Nelly Rameau、Stéphane Mangematin、Catherine Pinel、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1039/c4gc00256c

  日期：——

  A general protocol for the copper-catalyzed decarboxylation of α,β-unsaturated carboxylic acids in PEG, particularly of biosourced cinnamic acid analogues, is reported. Moderate to high isolated yields (31–96%) towards the styrene derivatives were obtained. For the first time, decarboxylation of α-amino acids to the corresponding amines was successfully performed with good to high yields and extended to the decarboxylation of a few condensed heterocyclic compounds. Both the use of PEG as a green solvent and direct separation of the pure product of the reaction by distillation permitted the reuse of the solvent and the Cu-based catalytic system over several cycles without deactivation. This was extended to the synthesis of 4-vinylguaiacol on the laboratory scale in an average 92% yield.

  报道了一种通用的铜催化下，在PEG中对α,β-不饱和羧酸进行脱羧反应的方案，特别是针对生物来源的肉桂酸类似物。获得了中等至高纯度的分离产率（31-96%），生成苯乙烯衍生物。首次成功实现了α-氨基酸的脱羧反应，得到相应胺类化合物，且产率良好至高，并扩展至几种稠合杂环化合物的脱羧反应。使用PEG作为绿色溶剂，并通过蒸馏直接分离纯产品，使得溶剂和基于铜的催化体系在多个循环中可重复使用而不会失活。这一方法在实验室规模上合成4-乙烯愈创木酚，平均产率达到了92%。
• CSJ acting as a versatile highly efficient greener resource for organic transformations
  作者：Himadri Sekhar Maity、Kaushik Misra、Tanushree Mahata、Ahindra Nag

  DOI：10.1039/c6ra01760f

  日期：——

  existing protocols have been developed for the reduction of aromatic aldehydes to their corresponding alcohols, decarboxylation of substituted benzoic acids (C6–C1) and substituted cinnamic acids (C6–C3) with a hydroxyl group at the para position with respect to the acid group to corresponding phenolic compounds and vinyl phenols respectively by using a natural feedstock, cucumber juice (CSJ), which

  已开发出一种简单，新颖，绿色且有效的替代方案，用于将芳族醛还原为相应的醇，将取代的苯甲酸（C 6 -C 1）和取代的肉桂酸（C 6 -C 3）脱羧。通过使用天然原料黄瓜汁（CSJ）（相对绿色的溶剂系统），在相对于酸的对位的羟基上分别形成相应的酚类化合物和乙烯基苯酚，进行底物选择性反应。另外，已经进行了芳族化合物的乙酰基以及苯甲酰基的水解，以通过CSJ提供优异的产率。