4-(2-氯乙基)-2,3-二氢-苯并呋喃 | 565197-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 4-(2-氯乙基)-2,3-二氢-苯并呋喃
• 中文别名: 4-(2-氯乙基)-2,3-二氢苯并呋喃
• 英文名称: 4-(2-chloroethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 4-(2-Chloroethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 565197-96-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: HOIWDDKWWRIJDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)-2,3-二氢-苯并呋喃 在 四丁基氢氧化铵 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃的实用中试合成酰亚胺酯化学和相转移催化

  摘要：

  使用亚胺酸酯化学和相转移催化证明了 4-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran (2) 的两步伸缩合成。用 Vilsmeier 试剂处理 2,3-双(2-羟乙基)苯酚 (1) 导致原位生成双亚胺中间体 4，其转化为 4-(2-氯乙基)-2,3-二氢苯并呋喃 (6) 通过顺序闭环和氯化物置换反应。使用相转移催化剂对 6 进行进一步的脱卤化氢反应为制备高质量的 4-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran (2) 提供了一种极好的、具有成本效益的方法。两步伸缩工艺的产率范围为 83% 至 90%。

  DOI：

  10.1021/op030201y
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[2-(Dimethylazaniumylidenemethoxy)ethyl]-3-hydroxyphenyl]ethoxymethylidene-dimethylazanium;dichloride 生成 4-(2-氯乙基)-2,3-二氢-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(II) catalysts for use in stereoselective cyclopropanations

  摘要：

  提供含有salen和烯基配体的手性钌催化剂，用于立体选择性环丙烷化，并提供环丙烷化的方法。通过将烯基配体、去质子化的手性salen配体和钌（II）金属组合而成，制备原位手性钌催化剂。首选催化剂是通过将2,3-二氢-4-烯基苯并呋喃、去质子化的1,2-环己二胺-N,N'-双(3,5-二叔丁基水杨醛亚胺)和RuCl2(p-甲基环辛烷)]2组合而成的。

  公开号：

  US07754902B2

文献信息

• [EN] HIGHLY PURIFIED PHARMACEUTICAL GRADE TASIMELTEON<br/>[FR] TASIMELTÉON DE QUALITÉ PHARMACEUTIQUE, HAUTEMENT PURIFIÉ
  申请人：VANDA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015123389A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  A process for preparing a batch of highly purified, pharmaceutical grade tasimelteon comprises analyzing a batch of tasimelteon synthesized under GMP conditions for the presence of one or more identified impurities.

  一种制备高纯度、药品级别的塔西美通批次的方法，包括分析在GMP条件下合成的塔西美通批次中是否存在一个或多个已确定的杂质。
• SYNTHESIS OF 1-(2,3-DIHYDROBENZOFURAN-4-YL)ETHANONE AS INTERMEDIATE IN THE PREPARATION OF RAMELTEON
  申请人：CLuzeau Jerome

  公开号：US20120083526A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates in general to the field of organic chemistry and in particular to the preparation of 1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)ethanone, an intermediate in preparation of (S)—N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno-[5,4-b]furan-8-yl)ethyl]propionamide, i.e. ramelteon.

  本发明一般涉及有机化学领域，特别涉及1-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)乙酮的制备，该化合物是制备(S)-N-[2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚呋喃-8-基)乙基]丙酰胺，即雷莫替尼的中间体。
• Synthesis of 1-(2,3-Dihydrobenzofuran-4-YL)ethanone as intermediate in the preparation of ramelteon
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2243775A1

  公开（公告）日：2010-10-27

  The present invention relates in general to the field of organic chemistry and in particular to the preparation of 1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)ethanone, an intermediate in preparation of (S)-N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno-[5,4-b]furan-8-yl)ethyl]propionamide, i.e. ramelteon.

  本发明总体上涉及有机化学领域，特别是 1-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)乙酮的制备，它是制备(S)-N-[2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并-[5,4-b]呋喃-8-基)乙基]丙酰胺，即雷美替胺的中间体。
• Highly purifid pharmaceutical grade tasimelteon
  申请人：VANDA PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US10071977B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  A process for preparing a batch of highly purified, pharmaceutical grade tasimelteon comprises analyzing a batch of tasimelteon synthesized under GMP conditions for the presence of one or more identified impurities.

  制备一批高纯度医药级他西美替胺的工艺包括分析一批在 GMP 条件下合成的他西美替胺中是否存在一种或多种确定的杂质。
• Highly purified pharmaceutical grade tasimelteon
  申请人：VANDA PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US10611744B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  A process for preparing a batch of highly purified, pharmaceutical grade tasimelteon comprises analyzing a batch of tasimelteon synthesized under GMP conditions for the presence of one or more identified impurities.

  制备一批高纯度医药级他西美替胺的工艺包括分析一批在 GMP 条件下合成的他西美替胺中是否存在一种或多种确定的杂质。