(R,S)-[2',3'-dihydrobenzo[b]furan-4'-yl]-1,2-oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (R,S)-[2',3'-dihydrobenzo[b]furan-4'-yl]-1,2-oxirane
• 英文别名: RS-1-{2'3'-dihydrobenzo[b]furan-4'-yl}-1,2-oxirane；4-(oxiran-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran；(S)-4-(oxiran-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran；4-(oxiran-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: JQDKKMRQDFLAMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-[2',3'-dihydrobenzo[b]furan-4'-yl]-1,2-oxirane 在 sodium tetrahydroborate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium tert-pentoxide 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 他司美琼
  参考文献：
  名称：

  (-)-tasimelteon 的简便实用的合成

  摘要：

  已开发出一种从 2,3-双 (2-羟乙基) 苯酚合成 (-)-tasimelteon 的有效且实用的路线。以中间体的高立体选择性环丙烷化反应为关键步骤，分七步制备产物，总产率为 16.4%。

  DOI：

  10.3184/174751916x14758368248634
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-4-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R,S)-[2',3'-dihydrobenzo[b]furan-4'-yl]-1,2-oxirane
  参考文献：
  名称：

  (-)-tasimelteon 的简便实用的合成

  摘要：

  已开发出一种从 2,3-双 (2-羟乙基) 苯酚合成 (-)-tasimelteon 的有效且实用的路线。以中间体的高立体选择性环丙烷化反应为关键步骤，分七步制备产物，总产率为 16.4%。

  DOI：

  10.3184/174751916x14758368248634

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED DIHYDROBENZOFURANS AND INTERMEDIATE COMPOUNDS OBTAINED IN THE PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIHYDROBENZOFURANES ENRICHIS DE MANIÈRE ÉNANTIOMÉRIQUE ET COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES OBTENUS DURANT LE PROCÉDÉ
  申请人：QUIM SINTETICA S A

  公开号：WO2018149940A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  It is described an industrially viable and advantageous process for the preparation of (N- (((1R,2R)-2-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)cyclopropyl)methyl)propionamide, compound having the formula depicted below and generally known as Tasimelteon, or of intermediates useful in the synthesis thereof: The invention also relates to salts obtained as intermediates of the process.

  描述了一种工业上可行且有利的过程，用于制备（N- (((1R,2R)-2-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)环丙基)甲基)丙酰胺，该化合物的分子式如下所示，通常被称为Tasimelteon，或者用于其合成的中间体：该发明还涉及作为该过程中间体获得的盐。
• Processes for the Preparation of Tasimelteon and Intermediates Thereof
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US20170355688A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention provides processes for the preparation of Tasimelteon (1), as well as processes for the preparation of intermediates of Formulas (2), (3) and (4) useful in the preparation of Tasimelteon (1).

  本发明提供了制备Tasimelteon（1）的工艺，以及制备用于制备Tasimelteon（1）的中间体Formula（2）、（3）和（4）的工艺。
• 一种他司美琼的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105949153B

  公开（公告）日：2018-03-02

  本发明提供了一种他司美琼的合成方法，所述的合成方法为：化合物(I)经环氧化反应得到化合物(II)；惰性气体保护下，化合物(II)与氰甲基磷酸二乙酯在碱性条件下经环合反应得到化合物(III)；化合物(III)经还原反应得到化合物(IV)；化合物(IV)经丙酰化反应得到他司美琼(V)；本发明路线简单，以4‑乙烯基二氢苯并呋喃为原料，经环氧化、环丙烷化、还原和酰化共4步反应制得目标产物他司美琼(V)，大大提高了反应效率，缩短了反应步骤，简化了操作工序，为他司美琼的合成提供了一条新的途径；同时，本发明方法适合工业化生产，具有较大的实际应用价值和社会经济效益；
• 制备（1R，2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲胺的方法
  申请人：济南志合医药科技有限公司

  公开号：CN102675268A

  公开（公告）日：2012-09-19

  本发明公开了一种合成（1R，2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲胺的新方法：包括以下步骤：（1）（1R，2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲酸氯化生成（1R，2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲酰氯；（2）（1R，2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲酰氯氨解生成（1R，2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲酰胺；（3）（1R，2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲酰胺还原生成（1R，2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲胺。本发明的方法，原料易得，操作简单，每个步骤收率均较高，而且副反应少，产物纯度高，后处理简便，适合工业化生产。
• 一种酰胺的制备方法
  申请人：济南志合医药科技有限公司

  公开号：CN103113177A

  公开（公告）日：2013-05-22

  本发明公开了一种酰胺的制备方法，所述酰胺为含有 结构的酰胺，该方法采用相应的酰胺类化合物作为起始反应物、还原剂和相应的酸通过一步法制备最终的酰胺产物。本发明的制备方法减少了反应步骤，可以有效地降低成本，简化工艺流程。