(1R)-(+)-2,10-camphorsultam | 94594-90-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-(+)-2,10-camphorsultam
• 英文别名: (1S)-(-)-2,10-camphorsultam；(1R)-2,10-camphorsultam；(1R,5R,7S)-10,10-dimethyl-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane 3,3-dioxide
• CAS: 94594-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 215.316
• InChiKey: DPJYJNYYDJOJNO-XKSSXDPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 比旋光度：
  -33 º (c=4.9, CHCl3)
• 沸点：
  324.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1469 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙醇、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934991000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

左旋樟脑磺内酰胺是一种白色结晶粉末，作为一种亲双烯体，它主要用于在不对称Diels-Alder反应中制备N-丙烯酰衍生物的手性助剂，并且还应用于其他不对称转化反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(+)-2,10-camphorsultam 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 C₁₀H₁₆ClNO₂S
  参考文献：
  名称：

  N-Thiocyanato-2,10-camphorsultam 衍生物：原始亲电硫氰化试剂的设计与应用

  摘要：

  通过有效的方案设计和合成了一类新的手性亲电硫氰化试剂。这些工作台稳定且稳定的试剂用于富电子（杂）芳烃的功能化和烯烃的双功能化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101255

文献信息

• Visible-light-induced intermolecular aminoselenation of alkenes
  作者：Gong-Qing Liu、Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc03195c

  日期：——

  An intermolecular aminoselenation of alkenes with sulfonimides and diselenides is achieved via a visible-light-induced three component reaction. A broad variety of aminoselenation products is accessible in good yields with excellent functional group compatibility. Additional features of this new protocol include being additive- and photocatalyst-free and the use of natural sunlight as well as suitability

  烯烃与磺酰亚胺和二硒化物的分子间氨基硒化是通过可见光诱导的三组分反应实现的。种类繁多的氨基硒化产品可以以良好的收率获得，并具有出色的官能团兼容性。这一新协议的其他特点包括无添加剂和光催化剂、使用自然阳光以及适用于改性苯乙烯功能化生物分子。机理研究表明，这种转变是通过一系列自由基加成和亲核取代发生的。
• Efficient Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-<i>N</i>-Fmoc-<i>S</i>-Trityl-α-methylcysteine Using Camphorsultam as a Chiral Auxiliary
  作者：Satendra Singh、Samala J. Rao、Michael W. Pennington

  DOI：10.1021/jo049622j

  日期：2004.6.1

  resulting in the formation of (S)-α-methylcysteine from (1R)-(+)-2,10-camphorsultam and (R)-α-methylcysteine from (1S)-(−)-2,10-camphorsultam after acidic hydrolysis. Subsequent protection of the side chain thiol group with trityl alcohol and α-amine function with Fmoc-OSu furnished fully protected (S)- and (R)-N-Fmoc-S-trityl-α-methylcysteine in overall 20% yield.

  将（1 R）-（+）-2,10-和（1 S）-（-）-2,10-樟脑酰胺用2-苯基噻唑啉4-羧酸乙酯酰化，得到（+）-和（-）-2 -苯基噻唑啉基樟脑磺酰胺，其在正丁基锂存在下用MeI立体选择性地烷基化。这些苯基噻唑啉基樟脑苏丹草的烷基化反应是从β面而不是α面发生的，从而导致从（1 R）-（+）-2,10-樟脑苏丹草和（R）-α-形成（S）-α-甲基半胱氨酸酸性水解后的（1 S）-（-）-2,10-樟脑磺胺中的甲基半胱氨酸。Fmoc-OSu提供的三苯甲基醇和α-胺官能团可随后对侧链硫醇基团进行全面保护（S） -和（- [R ）- ñ -Fmoc-小号三苯-α甲基半胱氨酸在总产率为20％。
• An efficient synthesis of chiral isoquinuclidines by Diels–Alder reaction using Lewis acid catalyst
  作者：Masafumi Hirama、Yuji Kato、Chigusa Seki、Hiroto Nakano、Mitsuhiro Takeshita、Noriko Oshikiri、Masahiko Iyoda、Haruo Matsuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.026

  日期：2010.9

  The Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridine derivatives (1-phenoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine 1 or 1-methoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine 4) with N-acryloyl (1S)-2,10-camphorsultam (1S)-2 or N-acryloyl (1R)-2,10-camphorsultam (1R)-2} in the presence of Lewis acid, such as titanium tetrachloride, zirconium tetrachloride, and hafnium tetrachloride afforded the endo-cycloaddition product, 2-azabicyclo[2

  1,2-二氢吡啶衍生物（1-苯氧羰基-1,2-二氢吡啶1或1-甲氧羰基-1,2-二氢吡啶4）与N-丙烯酰基（1 S）-2,10-樟脑嘧啶的Diels-Alder反应（ 1个小号） - 2 或ñ -丙烯酰基（1 - [R）-2,10-樟脑磺（1 - [R ）- 2 }中的路易斯酸，如四氯化钛，四氯化锆和四氯化铪的存在，得到内型-环产物2-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物，收率高，具有非对映选择性。的的绝对立体分配内-环产物（1个小号） -图5a从开始ñ -丙烯酰基（1个小号）-2,10-樟脑磺（1个小号） - 2已被确定为（1小号，4 - [R，7小号），反应机理是建议的。
• Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids Based on Carbon Radical Addition to Glyoxylic Oxime Ether
  作者：Hideto Miyabe、Chikage Ushiro、Masafumi Ueda、Kumiko Yamakawa、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo991353n

  日期：2000.1.1

  the sultam auxiliary by standard hydrolysis, afforded the enantiomerically pure D-valine (R)-12 without any loss of stereochemical purity. To evaluate the new methodology, a variety of alkyl radicals were employed in the addition reaction which gave the alkylated products 7 with excellent diastereoselectivity, allowing access to a wide range of enantiomerically pure natural and unnatural alpha-amino

  报道了基于非对映选择性碳自由基加成乙醛酸亚胺衍生物的α-氨基酸的首次不对称合成。在25°C下，由i-PrI，Bu（3）SnH和Et（3）B在CH（2）Cl（2）中生成的异丙基向非手性乙醛酸肟醚1的区域选择性地在亚氨基上进行。肟醚基的碳原子可得到极佳的C-异丙基化产物2收率。乙醛肟肟1和醛肟醚4的竞争反应表明，乙醛肟肟醚对亲核碳自由基的反应性增强了相邻的吸电子取代基的结构。因此，与未活化的醛肟醚4相反，即使在-78℃下，向乙醛氧基肟醚1的烷基加成也顺利进行。通过使用Oppolzer的樟脑素作为手性助剂，可以实现对乙醛酸肟醚碳自由基加成的高度立体控制。樟脑素衍生物6与异丙基的甲炔基自由基介导的反应在-78℃下得到C-异丙基化产物的96：4非对映异构体混合物7a。通过用Mo（CO）（6）处理还原去除主要的非对映异构体（R）-7a的苄氧基，然后通过标准水解去除sultam助剂，得到对映体纯的D-缬氨酸（R）-
• WO2007/150010
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——