4-乙酰基-联苯-4-甲醛 | 230647-85-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基-联苯-4-甲醛
• 中文别名: 4′-乙酰基联苯-4-甲醛
• 英文名称: 4'-acetyl-(1,1'-biphenyl)-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4-acetyl-4'-formylbiphenyl；4'-Acetyl-biphenyl-4-carbaldehyde；4-(4-acetylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 230647-85-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: WSFMNWXMJBFYQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-联苯-4-甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2-羟基-5-硝基-3-三氟甲基吡啶 、 对三氟甲基苯胺 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到4'-acetyl-3,5-dichloro-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  单齿瞬态定向基团可实现Pd催化邻位C–H甲氧基化和苯甲醛的氯化反应

  摘要：

  我们通过采用单齿瞬态导向基团（TDGs）作为二齿TDG的替代策略，报告了Pd催化的邻位C-H甲氧基化和苯甲醛的氯化。更重要的是，成功地获得了苯甲醛亚胺邻环钯中间体的单晶，并且通过X射线衍射明确地确定了其结构，这清楚地表明它是由吡啶酮配体桥接的双核钯物种。通过合成天然产物和药物的关键中间体，进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01158
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-acetylphenyl)-3-methyltriazene 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-乙酰基-联苯-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Suzuki 偶联活化芳基三氮烯用于从苯胺合成联芳基

  摘要：

  除非使用化学计量的布朗斯台德或路易斯酸活化剂，否则芳基三氮烯几乎不能参与生产性有机转化。我们在这里首次报道了在普通碱性条件下由 N3 原子上的磺酰基活化的芳基三氮烯的钯催化 Suzuki 偶联。得益于化学计量酸活化剂的消除，活化的芳基三氮烯可以有效地与芳基硼酸偶联，通过使用低负载量的简单催化剂（0.3 mol% Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2 ）以中等至优异的产率提供二芳基化合物。通过 26 个示例演示了耦合的范围和限制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200433

文献信息

• An efficient Bi/NH4I-mediated addition reaction for the highly diastereoselective synthesis of homoallylic alcohols in aqueous media
  作者：Zhen Wu、Xue-Xin Feng、Qing-Dong Wang、Xuan-Yu Liu、Weidong Rao、Jin-Ming Yang、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.030

  日期：2020.2

  Abstract An efficient water-based bismuth-mediated addition reaction of carbonyl compound with cyclic allylic halide was developed. The reactions proceeded smoothly in aqueous DMF in the presence of ammonium iodide to afford the corresponding syn -homoallylic alcohols in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities (>99:1 syn : anti ). Reversal of product diastereoselectivity was observed

  摘要研究了羰基化合物与环状烯丙基卤化物的高效水基铋介导加成反应。反应在碘化铵存在下在DMF水溶液中顺利进行，以中等至良好的收率提供了具有优异的非对映选择性（> 99：1 syn：anti）的相应的同-均烯丙基醇。当具有相邻螯合氮原子的杂芳基醛用作底物时，观察到产物非对映选择性的逆转。
• 一种制备2-硝基烷-1-醇类化合物的方法及其应用
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN112645820B

  公开（公告）日：2023-02-28

  本发明涉及一种制备2‑硝基烷‑1‑醇类化合物的方法及其应用，具体而言，提供了一种铁粉/二氯化铅制备2‑硝基烷‑1‑醇类化合物的方法。该工艺产率良好，非对映选择性高，且具有宽的官能团耐受性和良好的相容性。
• Droplet‐based Continuous Flow Synthesis of Palladium Supported on Reduced Graphene Oxide
  作者：Yea Seul Jang、Su Min Nam、Go Eun Son、Jihoon Lee、Chan Pil Park

  DOI：10.1002/bkcs.11966

  日期：2020.3

  Pd‐RGO synthesis using droplet‐based continuous flow reactor.

  使用基于液滴的连续流反应器进行Pd-RGO合成。
• Sublimable bis( β -iminoenolate)palladium(II) complexes and their application as catalysts in Suzuki-Miyaura reactions
  作者：Mi Jin Kim、Myung Jin Jung、Yeong Joon Kim、Ha Kyoung Sung、Ju Young Lee、Sung Jin Ham、Chan Pil Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.051

  日期：2018.8

  The Pd(II) complexes strongly chelated by two β-iminoenolate ligands were easily synthesized in only two steps, and purified based on their sublimable and highly stable property. The Pd(II) complexes anchored on a silica surface showed good catalytic activity in Suzuki-Miyaura reactions (up to 99% yield with 0.05 mol% catalyst). They tolerated a wide range of temperature (rt∼110 °C) and various solvents

  被两个β-亚氨基烯酸酯配体强烈螯合的Pd（II）络合物仅需两步即可轻松合成，并基于其可升华和高度稳定的特性进行纯化。锚固在二氧化硅表面的Pd（II）配合物在Suzuki-Miyaura反应中显示出良好的催化活性（使用0.05 mol％的催化剂，收率可达99％）。它们耐受温度范围广（rt〜110°C）和各种溶剂，并且经过简单的回收过程即可重复使用多次。
• Water-Soluble Ionic Palladium Complexes: Effect of Pendant Ionic Groups on Palladium Nanoparticles and Suzuki-Miyaura Reaction in Neat Water
  作者：Liuyi Li、Tao Wu、Jinyun Wang、Ruihu Wang

  DOI：10.1002/cplu.201300374

  日期：2014.2

  Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, and high catalytic activities of aryl bromides and chlorides are achieved in neat water. The mercury drop test, poison experiments, and TEM analysis are used to demonstrate the formation of palladium nanoparticles (NPs) after the catalytic reaction. The effects of pendant ionic groups in L1-L3 on the catalytic activities and structures of the palladium NPs are disclosed

  通过2,2'-联吡啶胺的烷基化和季铵化反应，可以轻松合成三个离子型氮原子螯合配体（L1-L3）。通过使用密度泛函理论计算来实现其阳离子的电荷分布和自然键轨道分析。通过使用铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）交叉偶联反应初步评估了它们的水溶性钯配合物的催化性能，并在纯净水中实现了芳基溴化物和氯化物的高催化活性。汞滴试验，毒物实验和TEM分析用于证明催化反应后钯纳米颗粒（NPs）的形成。公开了L1-L3中的离子侧基对钯NPs的催化活性和结构的影响。这些NP在水中稳定数周。它们通过2,2'-联吡啶氨基与钯NP表面的螯合配位与L1-L3中离子基团的静电排斥之间的协同相互作用而稳定。