(3S,4R,5S,6R)-6-acetoxy-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1-trimethylsiloxycyclohex-1-ene-4,5-dicarboxylic anhydride | 319925-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S,6R)-6-acetoxy-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1-trimethylsiloxycyclohex-1-ene-4,5-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3aR,4S,7R,7aS)-7-acetyloxy-1,3-dioxo-6-trimethylsilyloxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-4-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 319925-49-0
• 化学式: C₂₇H₃₆O₁₆Si
• 分子量: 644.659
• InChiKey: ZVBHKPRWHMKESF-DLSSHGKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6R)-6-acetoxy-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1-trimethylsiloxycyclohex-1-ene-4,5-dicarboxylic anhydride 在 草酰氯 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium cyanoborohydride 、 叔丁基硫醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.91h， 生成 (1S,4R,6R,7S,8R)-6,7-diacetoxy-8-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  有关氨基甲酸酯-吡喃糖的研究：一种对单氨基甲酸酯-二糖的自由基脱羧方法。

  摘要：

  制备了氨基吡喃糖环的L-木糖基，D-阿拉伯糖基和L-基构型。用叔丁基硫醇或三苯甲基硫醇，二甲基硫醚，氧和光处理硫代异羟肟酸酯14和17得到醇20和22。随后氢化铝锂还原和乙酰化得到单碳二糖1,4,6-三-O-乙酰基-3-O- [2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] -2-脱氧-5a-氨基-β-L-阿拉伯糖基己糖21和1 2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-5a-氨基-β-L-吡喃葡萄糖23。

  DOI：

  10.1039/b404688a
• 作为产物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 (1R,2R,3S)-3-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>-8-trimethylsilyloxycyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic anhydride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到(3S,4R,5S,6R)-6-acetoxy-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1-trimethylsiloxycyclohex-1-ene-4,5-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  有关氨基甲酸酯-吡喃糖的研究：一种对单氨基甲酸酯-二糖的自由基脱羧方法。

  摘要：

  制备了氨基吡喃糖环的L-木糖基，D-阿拉伯糖基和L-基构型。用叔丁基硫醇或三苯甲基硫醇，二甲基硫醚，氧和光处理硫代异羟肟酸酯14和17得到醇20和22。随后氢化铝锂还原和乙酰化得到单碳二糖1,4,6-三-O-乙酰基-3-O- [2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] -2-脱氧-5a-氨基-β-L-阿拉伯糖基己糖21和1 2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-5a-氨基-β-L-吡喃葡萄糖23。

  DOI：

  10.1039/b404688a

文献信息

• A Diels–Alder strategy to 1,4-glycosidically linked monocarba-disaccharides
  作者：Nicholas S Trotter、David S Larsen、Richard J Stoodley、Sally Brooker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01589-6

  日期：2000.11

  A concise synthesis of the beta -1,4-linked monocarba-disaccharide. 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta -D-glucopyranosyl)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-5a-carba-alpha -L-idopyranose 10, using an asymmetric Diels-Alder reaction of maleic anhydride and the glucosylated diene 1 to construct the carbocyclic ring is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.