(3S,4R,5S,6R)-6-acetoxy-3-[(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-1-oxocyclohexane-4,5-dicarboxylic anhydride | 744214-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S,6R)-6-acetoxy-3-[(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-1-oxocyclohexane-4,5-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3aR,4S,7R,7aS)-7-acetyloxy-1,3,6-trioxo-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-2-benzofuran-4-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 744214-19-5
• 化学式: C₂₄H₂₈O₁₆
• 分子量: 572.477
• InChiKey: QJBPUUOZDKYCFY-BQYWOESJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6R)-6-acetoxy-3-[(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-1-oxocyclohexane-4,5-dicarboxylic anhydride 在 草酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 [(1'S,2'R,3'S,5'R,8'R)-8'-acetoxy-7'-oxo-3-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-6'-oxabicyclo[3.2.1]octane-2'-carboxyloxy]-2(1H)-pyridinethione
  参考文献：
  名称：

  有关氨基甲酸酯-吡喃糖的研究：一种对单氨基甲酸酯-二糖的自由基脱羧方法。

  摘要：

  制备了氨基吡喃糖环的L-木糖基，D-阿拉伯糖基和L-基构型。用叔丁基硫醇或三苯甲基硫醇，二甲基硫醚，氧和光处理硫代异羟肟酸酯14和17得到醇20和22。随后氢化铝锂还原和乙酰化得到单碳二糖1,4,6-三-O-乙酰基-3-O- [2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] -2-脱氧-5a-氨基-β-L-阿拉伯糖基己糖21和1 2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-5a-氨基-β-L-吡喃葡萄糖23。

  DOI：

  10.1039/b404688a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-3-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>-8-trimethylsilyloxycyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic anhydride 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R,5S,6R)-6-acetoxy-3-[(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-1-oxocyclohexane-4,5-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  有关氨基甲酸酯-吡喃糖的研究：一种对单氨基甲酸酯-二糖的自由基脱羧方法。

  摘要：

  制备了氨基吡喃糖环的L-木糖基，D-阿拉伯糖基和L-基构型。用叔丁基硫醇或三苯甲基硫醇，二甲基硫醚，氧和光处理硫代异羟肟酸酯14和17得到醇20和22。随后氢化铝锂还原和乙酰化得到单碳二糖1,4,6-三-O-乙酰基-3-O- [2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] -2-脱氧-5a-氨基-β-L-阿拉伯糖基己糖21和1 2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-5a-氨基-β-L-吡喃葡萄糖23。

  DOI：

  10.1039/b404688a

文献信息

• Studies related to carba-pyranoses: a radical decarboxylation approach to monocarba-disaccharidesA part of this work was reported in preliminary form, see ref. 1.
  作者：David S. Larsen、Roger J. Lins、Richard J. Stoodley、Nicholas S. Trotter

  DOI：10.1039/b404688a

  日期：——

  (1--> 1), (1--> 3) and (1--> 4) acetal-linked monocarba-disaccharides have been synthesised from a series of glucosylated gamma- and delta-lactonic acids prepared from common intermediate, obtained from the Diels-Alder reaction of maleic anhydride and (E)-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyloxy)-3-(trimethylsiloxy)bu ta-1,3-diene 1. Thiohydroxamic ester 14, prepared from gamma-lactonic

  制备了氨基吡喃糖环的L-木糖基，D-阿拉伯糖基和L-基构型。用叔丁基硫醇或三苯甲基硫醇，二甲基硫醚，氧和光处理硫代异羟肟酸酯14和17得到醇20和22。随后氢化铝锂还原和乙酰化得到单碳二糖1,4,6-三-O-乙酰基-3-O- [2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] -2-脱氧-5a-氨基-β-L-阿拉伯糖基己糖21和1 2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-5a-氨基-β-L-吡喃葡萄糖23。