(1S,4R,5S,6R,7S,8R)-6,7-diacetoxy-8-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylic acid | 319925-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4R,5S,6R,7S,8R)-6,7-diacetoxy-8-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,4R,5S,6R,7S,8R)-6,7-diacetyloxy-3-oxo-8-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylic acid
• CAS: 319925-51-4
• 化学式: C₂₆H₃₂O₁₈
• 分子量: 632.529
• InChiKey: ZIZGJGDYICWEEP-OKEGKMLUSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C(Solvent: Dichloromethane; Hexane; Diethyl ether)
• 沸点：
  663.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S,6R,7S,8R)-6,7-diacetoxy-8-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (1S,4R,5S,6R,7S,8R)-6,7-diacetyloxy-3-oxo-8-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有关氨基甲酸酯-吡喃糖的研究：一种对单氨基甲酸酯-二糖的自由基脱羧方法。

  摘要：

  制备了氨基吡喃糖环的L-木糖基，D-阿拉伯糖基和L-基构型。用叔丁基硫醇或三苯甲基硫醇，二甲基硫醚，氧和光处理硫代异羟肟酸酯14和17得到醇20和22。随后氢化铝锂还原和乙酰化得到单碳二糖1,4,6-三-O-乙酰基-3-O- [2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] -2-脱氧-5a-氨基-β-L-阿拉伯糖基己糖21和1 2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-5a-氨基-β-L-吡喃葡萄糖23。

  DOI：

  10.1039/b404688a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-diacetoxy-3-[(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-5-oxo-cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以47%的产率得到(1S,4R,5S,6R,7S,8R)-6,7-diacetoxy-8-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有关氨基甲酸酯-吡喃糖的研究：一种对单氨基甲酸酯-二糖的自由基脱羧方法。

  摘要：

  制备了氨基吡喃糖环的L-木糖基，D-阿拉伯糖基和L-基构型。用叔丁基硫醇或三苯甲基硫醇，二甲基硫醚，氧和光处理硫代异羟肟酸酯14和17得到醇20和22。随后氢化铝锂还原和乙酰化得到单碳二糖1,4,6-三-O-乙酰基-3-O- [2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] -2-脱氧-5a-氨基-β-L-阿拉伯糖基己糖21和1 2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-5a-氨基-β-L-吡喃葡萄糖23。

  DOI：

  10.1039/b404688a

文献信息

• A Diels–Alder strategy to 1,4-glycosidically linked monocarba-disaccharides
  作者：Nicholas S Trotter、David S Larsen、Richard J Stoodley、Sally Brooker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01589-6

  日期：2000.11

  A concise synthesis of the beta -1,4-linked monocarba-disaccharide. 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta -D-glucopyranosyl)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-5a-carba-alpha -L-idopyranose 10, using an asymmetric Diels-Alder reaction of maleic anhydride and the glucosylated diene 1 to construct the carbocyclic ring is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.