(1S,4R,6R,7S,8R)-6,7-diacetoxy-8-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one | 319925-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,6R,7S,8R)-6,7-diacetoxy-8-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1S,4R,5R,6S,7R)-6,7-diacetyloxy-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-5-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 319925-52-5
• 化学式: C₂₅H₃₂O₁₆
• 分子量: 588.519
• InChiKey: NDXZHHIIFDULKH-BVQXNPKVSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-185 °C(Solvent: Dichloromethane; Hexane; Diethyl ether)
• 沸点：
  592.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,6R,7S,8R)-6,7-diacetoxy-8-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有关氨基甲酸酯-吡喃糖的研究：一种对单氨基甲酸酯-二糖的自由基脱羧方法。

  摘要：

  制备了氨基吡喃糖环的L-木糖基，D-阿拉伯糖基和L-基构型。用叔丁基硫醇或三苯甲基硫醇，二甲基硫醚，氧和光处理硫代异羟肟酸酯14和17得到醇20和22。随后氢化铝锂还原和乙酰化得到单碳二糖1,4,6-三-O-乙酰基-3-O- [2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] -2-脱氧-5a-氨基-β-L-阿拉伯糖基己糖21和1 2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-5a-氨基-β-L-吡喃葡萄糖23。

  DOI：

  10.1039/b404688a
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (1S,4R,6R,7S,8R)-6,7-diacetoxy-8-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  有关氨基甲酸酯-吡喃糖的研究：一种对单氨基甲酸酯-二糖的自由基脱羧方法。

  摘要：

  制备了氨基吡喃糖环的L-木糖基，D-阿拉伯糖基和L-基构型。用叔丁基硫醇或三苯甲基硫醇，二甲基硫醚，氧和光处理硫代异羟肟酸酯14和17得到醇20和22。随后氢化铝锂还原和乙酰化得到单碳二糖1,4,6-三-O-乙酰基-3-O- [2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] -2-脱氧-5a-氨基-β-L-阿拉伯糖基己糖21和1 2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-5a-氨基-β-L-吡喃葡萄糖23。

  DOI：

  10.1039/b404688a

文献信息

• A Diels–Alder strategy to 1,4-glycosidically linked monocarba-disaccharides
  作者：Nicholas S Trotter、David S Larsen、Richard J Stoodley、Sally Brooker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01589-6

  日期：2000.11

  A concise synthesis of the beta -1,4-linked monocarba-disaccharide. 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta -D-glucopyranosyl)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-5a-carba-alpha -L-idopyranose 10, using an asymmetric Diels-Alder reaction of maleic anhydride and the glucosylated diene 1 to construct the carbocyclic ring is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.