(1R,2R,3S)-3-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>-8-trimethylsilyloxycyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic anhydride | 104629-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-3-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>-8-trimethylsilyloxycyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: (1R,2R,3S)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5-(trimethylsiloxy)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic anhydride；(1R,2R,3S)-3-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-8-trimethylsilyloxycyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic anhydride；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3aR,4S,7aR)-1,3-dioxo-6-trimethylsilyloxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-4-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 104629-46-1
• 化学式: C₂₅H₃₄O₁₄Si
• 分子量: 586.622
• InChiKey: VDMZPYBXUIPOGE-RCZQOQFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-3-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>-8-trimethylsilyloxycyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic anhydride 在 草酰氯 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium cyanoborohydride 、 叔丁基硫醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.91h， 生成 (1S,4R,6R,7S,8R)-6,7-diacetoxy-8-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  有关氨基甲酸酯-吡喃糖的研究：一种对单氨基甲酸酯-二糖的自由基脱羧方法。

  摘要：

  制备了氨基吡喃糖环的L-木糖基，D-阿拉伯糖基和L-基构型。用叔丁基硫醇或三苯甲基硫醇，二甲基硫醚，氧和光处理硫代异羟肟酸酯14和17得到醇20和22。随后氢化铝锂还原和乙酰化得到单碳二糖1,4,6-三-O-乙酰基-3-O- [2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] -2-脱氧-5a-氨基-β-L-阿拉伯糖基己糖21和1 2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-5a-氨基-β-L-吡喃葡萄糖23。

  DOI：

  10.1039/b404688a
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 (E)-1-<(2',3,4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>-3-trimethylsiloxybuta-1,3-diene 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到(1R,2R,3S)-3-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>-8-trimethylsilyloxycyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Ramesh C.; Raynor, Clive M.; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1773 - 1786

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereofacial reactivity of (E)-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-dien-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-<scp>D</scp>-glucopyranoside
  作者：Ramesh C. Gupta、Alexandra M. Z. Slawin、Richard J. Stoodley、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39860000668

  日期：——

  The title diene shows a notable diastereofacial reactivity in cycloadditions with p-benzoquinones, N-phenylmaleimide, and maleic anhydride; the structure of the trione (14) has been determined by X-ray crystallography.

  标题二烯在与对苯醌、N-苯基马来酰亚胺和马来酸酐的环加成中表现出显着的非对映反应性；三酮(14)的结构已通过X射线晶体学确定。
• The synthesis of pseudo-sugar disaccharides: A diels—alder approach to monocarba-disaccharides
  作者：David S. Larsen、Nicholas S. Trotter、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61476-4

  日期：1993.12

  A direct approach to the synthesis of pseudo-sugar disaccharides employing the Diels—Alder reaction of a dienyl glycoside and maleic anhydride as a key step is described. Cycloadduct (2), obtained from diene (1), was transformed into the monocarba-disaccharide (11) in 26% overall yield using a seven-step procedure.

  描述了使用二烯基糖苷和马来酸酐的狄尔斯-阿尔德反应作为关键步骤的合成假糖二糖的直接方法。使用二步法，将从二烯（1）中获得的Cycloadduct（2）以26％的总收率转化为单糖-二糖（11）。
• Studies related to carba-pyranoses: a strategy for the synthesis of β-1,3-glycosidically linked aminomonocarba-disaccharides
  作者：David S. Larsen、Roger J. Lins、Richard J. Stoodley、Nicholas S. Trotter

  DOI：10.1039/b105374b

  日期：——

  The reaction of (E)-1-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-(trimethylsiloxy)buta-1,3-diene 1 and maleic anhydride gives cycloadduct 10 and ketone 12. Reduction of ketone 13, formed by acidic hydrolysis of silyl enol ether 10, with sodium cyanoborohydride in acetic acid gives an 83 ∶ 17 mixture of the γ- and δ-lactone 14 and 15. γ-Lactone 14 is transformed into the aminomonocarba-disaccharide, 4-acetamido-2,4-dideoxy-3-O-(β-D-glucopyranosyl)-5a-carba-β-L-lyxo-hexopyranose 7, using a five-step procedure involving the Curtius rearrangement of acyl azide 16. A similar sequence using γ-lactone 21, prepared from ketone 12, gives the protected aminomonocarba-disaccharide, 4-acetamido-1,6-di-O-acetyl-2,4-dideoxy-3-O-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5a-carba-β-D-lyxo-hexopyranose 8. Reaction of cycloadduct 10 with dimethyldioxirane gives acyloin 26. Acetylation under acidic conditions followed by reduction with sodium cyanoborohydride in acetic acid gives a 75 ∶ 25 mixture of the γ- and δ-lactone 28 and 29. Using a sequence similar to that employed for the preparation of compounds 7 and 8, γ-lactone 28 is converted into the fully substituted aminomonocarba-disaccharide, 4-acetamido-1,2,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-3-O-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5a-carba-β-L-galactopyranose 9.

  (E)-1-(2â²,3â²,4â²,6â²-四-O-乙酰基-δ²-D-吡喃葡萄糖氧基)-3-(三甲基硅氧基)丁-1,3-二烯 1 与马来酸酐反应生成环加成物 10 和酮 12。用氰硼氢化钠在乙酸中还原硅烷基烯醇醚 10 酸性水解形成的酮 13，得到 83Ââ¶Â17δ-和δ-内酯 14 和 15 的混合物。δ-内酯 14 通过酰基叠氮 16 的 Curtius 重排等五步程序，转化成氨基单胞二糖 4-乙酰氨基-2,4-二脱氧-3-O-(δ-D-吡喃葡萄糖基)-5a-δ-L-来苏吡喃糖 7。使用由酮 12 制备的 δ³ 内酯 21 的类似步骤，可得到受保护的氨基单卡巴二糖，即 4-乙酰氨基-1,6-二-O-乙酰基-2,4-二脱氧-3-O-(2â²,3â²,4â²,6â²-O-四乙酰基-δ²-D-吡喃葡萄糖基)-5a-carba-δ²-D-来苏己吡喃糖 8。 环加合物 10 与二甲基二环氧乙烷反应生成酰环 26。在酸性条件下进行乙酰化，然后用氰硼氢化钠在乙酸中进行还原，得到δ-和δ-内酯 28 和 29 的 75Ââ¶Â 25 混合物。采用与制备化合物 7 和 8 相似的方法，将δ-内酯 28 转化为完全取代的氨基单胞菌二糖，即 4-乙酰氨基-1,2,6-三-O-乙酰基-4-脱氧-3-O-(2â²,3â²,4â²,6â²-四-O-乙酰基-δ-D-吡喃葡萄糖基)-5a-carba-δ-L-吡喃半乳糖 9。
• A Diels–Alder strategy to 1,4-glycosidically linked monocarba-disaccharides
  作者：Nicholas S Trotter、David S Larsen、Richard J Stoodley、Sally Brooker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01589-6

  日期：2000.11

  A concise synthesis of the beta -1,4-linked monocarba-disaccharide. 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta -D-glucopyranosyl)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-5a-carba-alpha -L-idopyranose 10, using an asymmetric Diels-Alder reaction of maleic anhydride and the glucosylated diene 1 to construct the carbocyclic ring is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.