2-(2,2-二溴乙烯基)-吡啶 | 182815-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,2-二溴乙烯基)-吡啶
• 英文名称: 2-(2,2-dibromovinyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2,2-Dibromoethenyl)pyridine
• CAS: 182815-94-7
• 化学式: C₇H₅Br₂N
• 分子量: 262.931
• InChiKey: ZMBKDMWUZUKVSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-二溴乙烯基)-吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以61%的产率得到(Z)-2-(2-溴乙烯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  几何上纯净的（Z）-1-溴-1-烯烃的通用简便合成方法

  摘要：

  氢化三丁基锡对钯催化的1,1-二溴-1-烯烃的氢解反应进行得很顺利，从而以良好的收率获得了具有出色立体选择性的（Z）-1-溴-1-烯烃。通过在二氯甲烷中将CBr 4和Ph 3 P组合进行醛的二溴甲基化，然后连续进行氢解，一锅得到（Z）-1-溴-1-烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01461-x
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(2,2-二溴乙烯基)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  An Efficient One-Pot Synthesis of 3,5-Diaryl-4-bromopyrazoles by 1,3-Dipolar Cycloaddition of In Situ Generated Diazo Compounds and 1-Bromoalk-1-ynes

  摘要：

  A simple, highly efficient, one-pot synthesis of 3,5-diaryl-4-bromopyrazoles via 1,3-dipolar cycloaddition of diazo compounds and alkynyl bromides has been developed. The diazo compounds and alkynyl bromides were generated in situ from tosylhydrazones and gem-dibromoalkenes, respectively. When ketone-derived hydrazones were used, 3,5-diaryl-4-bromo-3H-pyrazoles were obtained and the isomerization products 3,5-diaryl-4-bromo-1H-pyrazoles were formed when using aldehyde-derived hydrazones. The reaction system exhibited high regioselectivity and good functional group tolerance. Both electron-rich and electron-deficient substituents on the aromatic ring of the hydrazones or the gem-dibromoalkenes gave desired products in moderate to good yields (67-86%).

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317992

文献信息

• Tellurium-promoted stereoselective hydrodebromination of 1,1-dibromoalkenes: synthesis of (E)-bromoalkenes
  作者：Gelson Perin、Angelita M. Barcellos、Thiago J. Peglow、Patrick C. Nobre、Roberta Cargnelutti、Eder J. Lenardão、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1039/c6ra24295b

  日期：——

  We describe herein an efficient and simple method to the stereoselective hydrodebromination of 1,1-dibromoalkenes by using a catalytic amount of the nucleophilic species of tellurium, generated in situ by the...

  我们在本文中描述了一种有效而简单的方法，该方法通过使用催化量的碲亲核物质（由金属原位生成）来对1,1-二溴烯烃进行立体选择性加氢脱溴。
• Regioselective Synthesis of 2- and 3-Substituted Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Guoping Liu、Xuefeng Cong、Jiaheng He、Shunzhong Luo、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.3184/174751912x13499663832261

  日期：2012.12

  A range of 2- or 3-substituted imidazo[1,2- a]pyridines were prepared from 2-aminopyridine derivatives and gem-dibromovinyl compounds by the tandem nucleophilic substitution (or nucleophilic addition)/cyclisation reaction.

  通过串联亲核取代（或亲核加成）/环化反应，从 2-氨基吡啶衍生物和二溴乙烯基化合物制备出一系列 2-或 3-取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。
• Rapid access to unsymmetrical 1,3-diynes and 2,5-disubstituted thiophenes under ligand and Pd/Ni-free Cu-catalysis
  作者：Maddali L. N. Rao、Sk Shamim Islam、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1039/c5ra15705f

  日期：——

  A Pd/Ni-free copper-catalysed tandem synthesis was realized for rapid access to unsymmetrical 1,3-diynes from 1,1-dibromoalkenes and terminal alkynes. This method was extended to the straightforward synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted thiophenes in a one-pot operation.

  实现了无Pd / Ni的铜催化串联合成，可快速从1,1-二溴烯烃和末端炔烃中获得不对称的1,3-二炔。该方法扩展到一锅操作中不对称2,5-二取代噻吩的直接合成。
• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Nickel(II)-Magnesium-Catalyzed Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes with Diphenylphosphine Oxide: One-Pot Synthesis of (<i>E</i>)-1-Alkenylphosphine Oxides or Bisphosphine Oxides
  作者：Liu Liu、Yulei Wang、Zhiping Zeng、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yingwu Yin、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201200853

  日期：2013.3.11

  A novel nickel(II)‐magnesium‐mediated cross‐coupling of diphenylphosphine oxide with a variety of 1,1‐dibromo‐1‐alkenes has been developed, which provides a powerful and general methodology for the stereoselective synthesis of various (E)‐1‐alkenylphosphine oxides or bisphosphine oxides, with operational simplicity of the procedure, good to high yields and broad substrate applicability. Mechanistic

  已开发出新颖的镍（II）-镁介导的二苯基膦氧化物与各种1,1-二溴-1-烯的交叉偶联反应，为各种（E）-的立体选择性合成提供了强大而通用的方法1-烯基氧化膦或双氧化膦，操作简便，具有良好的高收率和广泛的底材适用性。机理研究表明，该反应可能涉及Hirao还原，交叉偶联和Michael加成。