(1S,3R,5R,8R)-8-acetoxy-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 744214-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,5R,8R)-8-acetoxy-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1S,3R,5R,8R)-8-acetyloxy-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 744214-23-1
• 化学式: C₂₃H₃₀O₁₄
• 分子量: 530.483
• InChiKey: CYEWZVHUTNPSSO-NNEZCDKKSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C(Solvent: Dichloromethane; Diethyl ether)
• 沸点：
  610.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5R,8R)-8-acetoxy-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有关氨基甲酸酯-吡喃糖的研究：一种对单氨基甲酸酯-二糖的自由基脱羧方法。

  摘要：

  制备了氨基吡喃糖环的L-木糖基，D-阿拉伯糖基和L-基构型。用叔丁基硫醇或三苯甲基硫醇，二甲基硫醚，氧和光处理硫代异羟肟酸酯14和17得到醇20和22。随后氢化铝锂还原和乙酰化得到单碳二糖1,4,6-三-O-乙酰基-3-O- [2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] -2-脱氧-5a-氨基-β-L-阿拉伯糖基己糖21和1 2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-5a-氨基-β-L-吡喃葡萄糖23。

  DOI：

  10.1039/b404688a
• 作为产物：
  描述：

  [(1'S,2'R,3'S,5'R,8'R)-8'-acetoxy-7'-oxo-3-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-6'-oxabicyclo[3.2.1]octane-2'-carboxyloxy]-2(1H)-pyridinethione 在 三苯甲硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到(1S,3R,5R,8R)-8-acetoxy-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  有关氨基甲酸酯-吡喃糖的研究：一种对单氨基甲酸酯-二糖的自由基脱羧方法。

  摘要：

  制备了氨基吡喃糖环的L-木糖基，D-阿拉伯糖基和L-基构型。用叔丁基硫醇或三苯甲基硫醇，二甲基硫醚，氧和光处理硫代异羟肟酸酯14和17得到醇20和22。随后氢化铝锂还原和乙酰化得到单碳二糖1,4,6-三-O-乙酰基-3-O- [2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] -2-脱氧-5a-氨基-β-L-阿拉伯糖基己糖21和1 2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-5a-氨基-β-L-吡喃葡萄糖23。

  DOI：

  10.1039/b404688a