(1R,4R,5S,6R,8S)-6-acetoxy-8-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylic acid | 744214-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,4R,5S,6R,8S)-6-acetoxy-8-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,4R,5S,6R,8S)-6-acetyloxy-3-oxo-8-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylic acid
• CAS: 744214-21-9
• 化学式: C₂₄H₃₀O₁₆
• 分子量: 574.493
• InChiKey: KWXQEHMPVKHHFQ-VFYDYUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (1R,4R,5S,6R,8S)-6-acetoxy-8-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (1R,4R,5S,6R,8S)-6-acetoxy-8-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有关氨基甲酸酯-吡喃糖的研究：一种对单氨基甲酸酯-二糖的自由基脱羧方法。

  摘要：

  制备了氨基吡喃糖环的L-木糖基，D-阿拉伯糖基和L-基构型。用叔丁基硫醇或三苯甲基硫醇，二甲基硫醚，氧和光处理硫代异羟肟酸酯14和17得到醇20和22。随后氢化铝锂还原和乙酰化得到单碳二糖1,4,6-三-O-乙酰基-3-O- [2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] -2-脱氧-5a-氨基-β-L-阿拉伯糖基己糖21和1 2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-5a-氨基-β-L-吡喃葡萄糖23。

  DOI：

  10.1039/b404688a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-3-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>-8-trimethylsilyloxycyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic anhydride 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,4R,5S,6R,8S)-6-acetoxy-8-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有关氨基甲酸酯-吡喃糖的研究：一种对单氨基甲酸酯-二糖的自由基脱羧方法。

  摘要：

  制备了氨基吡喃糖环的L-木糖基，D-阿拉伯糖基和L-基构型。用叔丁基硫醇或三苯甲基硫醇，二甲基硫醚，氧和光处理硫代异羟肟酸酯14和17得到醇20和22。随后氢化铝锂还原和乙酰化得到单碳二糖1,4,6-三-O-乙酰基-3-O- [2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基] -2-脱氧-5a-氨基-β-L-阿拉伯糖基己糖21和1 2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-5a-氨基-β-L-吡喃葡萄糖23。

  DOI：

  10.1039/b404688a