(4R,5R,8S)-13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methyl-10-methylene-8-((triethylsilyl)oxy)tridecane-4,5-diol | 1355240-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5R,8S)-13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methyl-10-methylene-8-((triethylsilyl)oxy)tridecane-4,5-diol
• CAS: 1355240-14-0
• 化学式: C₃₅H₆₆O₆Si₂
• 分子量: 639.076
• InChiKey: XYAMBDPOCBPCHI-VUHKNJSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.02
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,8S)-13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methyl-10-methylene-8-((triethylsilyl)oxy)tridecane-4,5-diol 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 碘 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.26h， 生成 3-((2S,3R,6S)-6-(5-iodo-2-methylenepentyl)-2-methoxy-3-methyl-3-((trimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Spirolide C的合成研究：23元全碳大环骨架形成的探索

  摘要：

  描述了合成螺内酯 C 途中的两个复杂亚基。醛的关键烷基锂加成连接了碎片，这些碎片被推进以研究闭环复分解以形成 23 元全碳大环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol203342e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(((5-iodohex-4-en-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 咪唑 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 82.83h， 生成 (4R,5R,8S)-13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methyl-10-methylene-8-((triethylsilyl)oxy)tridecane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Spirolide C的合成研究：23元全碳大环骨架形成的探索

  摘要：

  描述了合成螺内酯 C 途中的两个复杂亚基。醛的关键烷基锂加成连接了碎片，这些碎片被推进以研究闭环复分解以形成 23 元全碳大环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol203342e