2,2,2-trichloroethyl α-D-mannopyranoside | 81555-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl-D-mannopyranoside
• CAS: 81555-82-0
• 化学式: C₈H₁₃Cl₃O₆
• 分子量: 311.547
• InChiKey: JMIZQJXRDKPSKP-VEIUFWFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 silver silicate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三丁基氧化锡 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 113.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of wheat flour ceramide dihexoside.

  摘要：

  植物鞘糖脂，O-(β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇 1 及其立体异构体 O-(α-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-呋喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇6，以立体和区域控制的方式合成。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.2931
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下用醚、缩醛和原酸酯保护碳水化合物

  摘要：

  在碳水化合物的不同位置引入氯化乙基醚和乙烯基醚。取决于相对立体化学，乙烯基醚、缩醛或原酸酯在碱性条件下形成。产品稳定，但脱氯后易脱保护。使用常见的戊糖和己糖研究分子内保护的范围。

  DOI：

  10.1039/d1ob01467f

文献信息

• Total synthesis of the mollu-series glycosyl ceramides α-d-Manp-(1→3)-β-d-Manp-(1→4)-β-d-Glcp-(1→1)-Cer and α-d-Manp-(1→3)-[β-d-Xylp-(1→2)]-β-d-Manp-(1→4)-β-d-Glcp-(1→1)-Cer
  作者：Masato Mori、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84167-s

  日期：1990.1

  Abstract The mollu-series glycosphingolipids, O-α- d -mannopyranosyl-(1→3)-O-β- d -mannopyranosyl-(1→4)-O-β- d -glucopyranosyl - (1→1)-2-N-tetracosanoyl-(4E)-sphingenine and O-α- d -mannopyranosyl-(1→3)-O-[β- d -xylopyranosyl-(1→2)]-O-β- d -mannopyranosyl-(1→4) -O-β- d -glucopyranosyl-(1→1)-2-N-tetracosanoyl-(4E)-sphingenine, were synthesized for the first time by using 2,3,4-tri-O-acetyl- d -xylopyranosyl

  摘要软体动物系列糖鞘脂，O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O-β-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2 -N-十四烷酰基-（4E）-鞘氨醇和O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O- [β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）]-O-β-d-甘露吡喃糖基-（利用2,3,4-三-O-乙酰基首次合成了1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2-N-十四烷酰基-（4E）-鞘氨醇-d-木吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯，甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷，苄基O-（4,6-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷9和（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-以4-十八碳烯-1,3-二醇6为主要中间体。六-O-苄基二糖9是通过偶联两个2,3-二-O-烯丙基-
• Syntheses of model oligosaccharides of biological significance. 2. Synthesis of a tetramannoside and of two lyxose-containing trisaccharides
  作者：Francoise M. Winnik、Jeremy P. Carver、Jiri J. Krepinsky

  DOI：10.1021/jo00135a004

  日期：1982.7