2,2,2-trichloroethyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 114079-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2,2,2-trichloroethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 114079-09-3
• 化学式: C₂₂H₂₅Cl₃O₆
• 分子量: 491.796
• InChiKey: XBDMCUPTQSJNIZ-MJCUULBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver zeolite 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 copper(II) sulfate 、 copper(ll) bromide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-(4,6-di-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Oligosaccharide of a Glycolipid from the Spermatozoa of Bivalves. VII. The Synthesis of Di-, Tri-, Tetrasaccharides Related to Glycosphinogolipid.

  摘要：

  构成脂质 IV 部分结构（1）的三种寡糖合成如下。二糖 O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (13)，三糖 O-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (21)、和四糖 O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-O-[β-D-吡喃木糖基-(1→2)]-O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-D-吡喃葡萄糖（25）都是通过逐步缩合适当保护的单糖单元合成的。1，6-脱水-D-吡喃葡萄糖衍生物用作糖基受体，D-甘露糖和 D-木糖的溴化物衍生物用作供体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1930
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of wheat flour ceramide dihexoside.

  摘要：

  植物鞘糖脂，O-(β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇 1 及其立体异构体 O-(α-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-呋喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇6，以立体和区域控制的方式合成。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.2931

文献信息

• KOIKE, KATSUYA;MORI, MASATO;ITO, YUKISHIGE;NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMO+, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N1, C. 2931-2939
  作者：KOIKE, KATSUYA、MORI, MASATO、ITO, YUKISHIGE、NAKAHARA, YOSHIAKI、OGAWA, TOMO+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total synthesis of wheat flour ceramide dihexoside.
  作者：Katsuya KOIKE、Masato MORI、Yukishige ITO、Yoshiaki NAKAHARA、Tomoya OGAWA

  DOI：10.1271/bbb1961.54.2931

  日期：——

  A plant glycosphingolipid, O-(β-D-mannopyranosyl)-(1→4)-O-(β-D-glucopyranosyl)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-hydroxy-N-tetracosanoylsphinganine 1, and the stereoisomer, O-(α-D-mannopyranosyl)-(1→4)-O-(β-D-glucophranosyl)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-hydroxy-N-tetracosanoylsphinganine 6, were synthesized in a stereo- and regio-controlled way.

  植物鞘糖脂，O-(β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇 1 及其立体异构体 O-(α-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-呋喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇6，以立体和区域控制的方式合成。
• Synthetic Studies on Oligosaccharide of a Glycolipid from the Spermatozoa of Bivalves. VII. The Synthesis of Di-, Tri-, Tetrasaccharides Related to Glycosphinogolipid.
  作者：Tadahiro TAKEDA、Noriyasu HADA、Yukio OGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.40.1930

  日期：——

  The three kinds of oligosaccharides that constitute the partial structure of lipid IV (1) were synthesized as follows. The disaccharide O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (13), the trisaccharide O-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (21), and the tetrasaccharide O-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→2)]-O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (25) were each synthesized by stepwise condensation of suitably protected monosaccharide units. A 1, 6-anhydro-D-glucopyranose derivative was used as the glycosyl acceptor, and bromide derivatives of D-mannose and D-xylose as donors.

  构成脂质 IV 部分结构（1）的三种寡糖合成如下。二糖 O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (13)，三糖 O-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose (21)、和四糖 O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-O-[β-D-吡喃木糖基-(1→2)]-O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-D-吡喃葡萄糖（25）都是通过逐步缩合适当保护的单糖单元合成的。1，6-脱水-D-吡喃葡萄糖衍生物用作糖基受体，D-甘露糖和 D-木糖的溴化物衍生物用作供体。