2,2,2-trichloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1338567-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1338567-49-9
• 化学式: C₃₆H₃₇Cl₃O₆
• 分子量: 672.045
• InChiKey: CKQNYNXYZTZKQZ-VABIIVNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  724.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient deprotection of the 2,2,2-trichloroethyl group at the anomeric oxygen of carbohydrates

  摘要：

  Commercially available zinc dust in the presence of ammonium chloride in acetonitrile at reflux removes the 2,2,2-trichloroethyl (ICE) group at anomeric centers with excellent yields (>95%) in short reaction times. This present method is easily implemented on substrates containing acyl and benzyl groups and large-scale reactions also proceed in high yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.007
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannopyranose 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 2,2-dichlorovinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下用醚、缩醛和原酸酯保护碳水化合物

  摘要：

  在碳水化合物的不同位置引入氯化乙基醚和乙烯基醚。取决于相对立体化学，乙烯基醚、缩醛或原酸酯在碱性条件下形成。产品稳定，但脱氯后易脱保护。使用常见的戊糖和己糖研究分子内保护的范围。

  DOI：

  10.1039/d1ob01467f