2,2,2-trichloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 79035-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside；2,2,2-trichloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyI-α-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2,2,2-trichloroethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 79035-85-1
• 化学式: C₁₆H₂₁Cl₃O₁₀
• 分子量: 479.696
• InChiKey: ZPOUBPQPUBJOON-MRLBHPIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三丁基氧化锡 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-acetyl-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of wheat flour ceramide dihexoside.

  摘要：

  植物鞘糖脂，O-(β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇 1 及其立体异构体 O-(α-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-呋喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇6，以立体和区域控制的方式合成。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.2931
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 、 2,2,2-三氯乙醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2,2,2-trichloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下用醚、缩醛和原酸酯保护碳水化合物

  摘要：

  在碳水化合物的不同位置引入氯化乙基醚和乙烯基醚。取决于相对立体化学，乙烯基醚、缩醛或原酸酯在碱性条件下形成。产品稳定，但脱氯后易脱保护。使用常见的戊糖和己糖研究分子内保护的范围。

  DOI：

  10.1039/d1ob01467f

文献信息

• Syntheses of model oligosaccharides of biological significance. 2. Synthesis of a tetramannoside and of two lyxose-containing trisaccharides
  作者：Francoise M. Winnik、Jeremy P. Carver、Jiri J. Krepinsky

  DOI：10.1021/jo00135a004

  日期：1982.7
• A highly efficient deprotection of the 2,2,2-trichloroethyl group at the anomeric oxygen of carbohydrates
  作者：Jianbo Zhang、Jie Fu、Wenshuai Si、Xiaohu Wang、Zhongfu Wang、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.carres.2011.08.007

  日期：2011.8

  Commercially available zinc dust in the presence of ammonium chloride in acetonitrile at reflux removes the 2,2,2-trichloroethyl (ICE) group at anomeric centers with excellent yields (>95%) in short reaction times. This present method is easily implemented on substrates containing acyl and benzyl groups and large-scale reactions also proceed in high yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Magnusson, Goeran; Noori, Ghazi; Dahmen, Jan, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, p. 213 - 216
  作者：Magnusson, Goeran、Noori, Ghazi、Dahmen, Jan、Frejd, Torbjoern、Lave, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• KOIKE, KATSUYA;MORI, MASATO;ITO, YUKISHIGE;NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMO+, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N1, C. 2931-2939
  作者：KOIKE, KATSUYA、MORI, MASATO、ITO, YUKISHIGE、NAKAHARA, YOSHIAKI、OGAWA, TOMO+

  DOI：——

  日期：——