benzyl O-(4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 114079-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 114079-16-2
• 化学式: C₆₃H₆₆O₁₂
• 分子量: 1015.21
• InChiKey: HGMWFNJYOUMELV-NVBYOYNLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.75
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到benzyl O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三和四己糖苷小麦面粉神经酰胺的立体选择性全合成。

  摘要：

  小麦糖鞘脂，O-（β-D-甘露吡喃糖基-[（1-> 4）-O-（β-D-甘露吡喃糖基）] nO-（β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 1）-立体选择性地合成了（2S，3S，4R）-4-羟基-N-十四烷酰基鞘氨醇（n = 1和2）当4-O-乙酰基-2,3,6-三-O-苄基时，硅酸银促进了糖基化使用-α-D-甘露酰吡喃糖基溴来延长聚糖链，该聚糖链随后通过三氯乙酰亚胺酸酯方法与神经酰胺衍生物偶联。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.698
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 silver silicate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三丁基氧化锡 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 benzyl O-(4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of wheat flour ceramide dihexoside.

  摘要：

  植物鞘糖脂，O-(β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇 1 及其立体异构体 O-(α-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-(β-D-呋喃葡萄糖基)-(1→1)-(2S, 3S, 4R)-4-羟基-N-二十二烷酰二氢鞘氨醇6，以立体和区域控制的方式合成。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.2931

文献信息

• Benzeneselenenyl triflate as a promoter of thioglycosides : A new method for O-glycosylation using thioglycosides
  作者：Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85335-8

  日期：1988.1

  An efficient O-glycosylation was developed by use of thioglycosides and benzeneselenenyl triflate.

  通过使用硫代糖苷和苯硒烯基三氟甲磺酸酯开发了有效的O-糖基化。
• Benzeneselenenyl triflate as an activator of thioglycosides for glycosylation reactions
  作者：Yukishige Ito、Tomoya Ogawa、Masaaki Numata、Mamoru Sugimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84078-9

  日期：1990.7

  A new method for the activation of thioglycosides was developed by use of benzeneselenenyl triflate (PhSeOTf), which, upon reaction with either a primary or secondary sugar HO-group, afforded O-glycosides under extremely mild reaction conditions. The reaction was applicable to various l-thiohexosides 2-6 as well as to a 2-thioglycoside 20 derived from N-acetylneuraminic acid (NeuAc).

  通过使用苯硒烯基三氟甲磺酸酯（PhSeOTf），开发了一种活化硫代糖苷的新方法，该方法与伯或仲糖HO-基团反应后，在极其温和的反应条件下提供了O-糖苷。该反应适用于各种1-硫代己糖苷2-6以及衍生自N-乙酰神经氨酸（NeuAc）的2-硫代糖苷20。
• Sulfenate esters as glycosyl acceptors: A novel approach to O-glycosides from thioglycosides and sulfenate esters
  作者：Yukishige Ito、Tomaya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96602-4

  日期：1987.1
• ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA;NUMATA, MASAAKI;SUGIMOTO, MAMORU, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 165-175
  作者：ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA、NUMATA, MASAAKI、SUGIMOTO, MAMORU

  DOI：——

  日期：——
• KOIKE, KATSUYA;MORI, MASATO;ITO, YUKISHIGE;NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMO+, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N1, C. 2931-2939
  作者：KOIKE, KATSUYA、MORI, MASATO、ITO, YUKISHIGE、NAKAHARA, YOSHIAKI、OGAWA, TOMO+

  DOI：——

  日期：——